От Княжьих Гор шоссе идет по открытой местности. Можно видеть особенности устройства поверхности: крупные, 1,5-2 км в диаметре холмы с пологими склонами и широкие седловины между ними.
Перекресток. Слева деревня Буево, справа дорога на деревню Благинино, около которой находится Болотово. Деревня считается родиной Ивана Болотникова - руководителя первой крестьянской войны, случившейся вначале 17 века.
Далее крупное село Красный Холм. Оно слева. Здесь во время Великой Отечественной войны разыгралась одна из драматических историй. Красная армия освобождала эту местность в 20-х числах января 1942 г. Немцы, отступая, жгли деревни. Красный Холм сжечь не успели. Отряд карателей вошел в село вечером. Немцы решили переночевать, утром сжечь село и идти дальше. Ночью советские войска с двух сторон вошли в село. Завязался бой. Немцы выбегали из домов в одном нижнем белье и попадали под обстрел. К утру весь отряд был уничтожен. Убитых немцев захоронили в силосной яме. Знака на месте захоронения нет.
За Красным Холмом следует деревня Кузьминка (от дороги слева). В 16-м веке была селом Козмодемьянским, имела церковь. Сейчас деревня полностью дачная.
Кузьминский холм последняя точка Смоленско-Московской возвышенности, за ним гряда, без видимых границ, плавно переходит в Ржевско-Старицкую мореную равнину. Местность имеет уклон к Волге. Но этот уклон до того мал, что физически не ощущается, зафиксировать его можно только по направлению течения рек.
Проехали небольшой лесок и за ним открытая местность. Слева полустанок «Обовражье», справа деревня Горлово.
За Горловым снова лесок с широкой ложбиной в средней части. В самой нижней точке лежит труба. Это место называется «Голодный ручей». До строительства шоссе здесь почти круглый год была непролазная грязь. Местные жители говорили: не оставишь - не проедешь. Колеса вязли в грязи...
Следующий перекресток, влево отходит дорога на деревню Новое. Эта дорога в Дёржинскую Карелию. Там, в деревнях по берегам Держи с 17-го века живут карелы. На начало 20-го века их было более 2-х тыс. человек, сейчас, говорящих на карельском языке, осталось около 30 человек. Многие ученые: финские, эстонские, петрозаводские - приезжали в Подёржье и изучали местный карельский язык. Дёржинский диалект отличается уменьшением количества гласных звуков в средине слова и выпадением слогов в конце слова. Дёржинская Карелия считается самой южной точкой расселения карел.
Шоссе пересекает речку Горянку. Уже видно впереди Погорелое Городище, а перед нами перекресток. Новая дорога встречается со старой. Существующее шоссе Москва-Рига на этом участке построено в 1963 г. До этого дорога шла по-другому: от деревни Петровское (видим слева) на Орловку, Ульяново, Ивашково и далее до Москвы.
Через Ивашково можно проехать до Дорожаева - центра одноименного сельского поселения. В поселении буквально в двух километрах от Дорожаева находится усадьба князей Куракиных Волосово. Сохранился дворец Куракиных (грандиозное здание,131 метр по фасаду) построенный по рисунку архитектора Кваренги, парк, обелиск в честь Александра I и остатки усадебных построек.