В начале мая 1943 года в соответствии со стратегией, выработанной в Касабланке, англо-американский комитет начальников штабов принял решение о высадке в июле союзных войск на Сицилию. Этот остров рассматривался как плацдарм для последующего вторжения союзных армий в Италию. К участию в ней привлекались 8-я английская армия под командованием генерал-лейтенанта Монтгомери и 7-я американская армия под командованием генерал-майора Паттона.
Первоочередной задачей операции являлся захват одного или нескольких портов Сицилии, расположенных на восточном и южном побережьях острова. 13 мая, в день капитуляции немецких войск в Тунисе, англо-американский комитет начальников штабов одобрил окончательный план этой операции. Она была разделена на три этапа. На первом этапе авиация и флот должны были проводить боевые действия, направленные на нейтрализацию военно-морского флота противника и завоевание господства в воздухе. На втором — на Сицилии должны были высадиться морские и воздушные десанты с задачей захватить аэродромы и порты. На третьем этапе намечалось завершить захват всего острова.
Незадолго до начала операции Кессельринг послал в Берлин радиограмму, в которой информировал верховное командование о плане размещения немецких и итальянских войск на Сицилии. Для англичан это был настоящий подарок. Из последующих немецких радиограмм англичане узнали, что кроме моторизованной дивизии «Герман Геринг» никаких крупных подкреплений на Сицилию за последнее время не поступало. Было похоже, что Гитлер все еще не решил, какие шаги следовало предпринять. Такие же сомнения испытывал и Кессельринг. Он отчаянно стремился избежать возможных ошибок. Из радиограммы, в которой Кессельринг сообщал о размещении своих сил, следовало, что он принял некоторые меры предосторожности. Из дешифровок «Энигмы» стало известно, что больше всего Кессельринг опасался высадки англо-американцев на северном побережье Сицилии. Именно в этом районе он разместил часть сил немецкой 15-й танковой дивизии и две итальянские полевые дивизии. Оставшиеся силы 15-й танковой дивизии и части танковой дивизии «Герман Геринг» Кессельринг рассредоточил в центре острова, чтобы иметь возможность в любой момент двинуть их в нужном направлении.
Ответственность за оборону Сицилии формально была возложена на итальянского генерала Гудзони, командовавшего итальянской 6-й армией. В ее состав входили четыре полевые дивизии и две бригады береговой обороны. В своей радиограмме Кессельринг точно указал дислокацию итальянских дивизий. Из нее явствовало, что, хотя немецкие части официально подчинялись Гудзони, на деле им было приказано действовать самостоятельно, и Кессельринг поддерживал с ними прямую связь через немецкого офицера, прикомандированного к штабу Гудзони.
Получалось, что районы предполагаемой высадки англо-американских войск довольно слабо охранялись итальянскими бригадами береговой обороны. Учитывая гористый характер местности, можно было утверждать, что десантная операция союзников встретит лишь незначительное сопротивление, если перерезать немецким танкам те немногие дороги, которые ведут к берегу. Также было ясно, что ни Кессельринг, ни Гудзони точно не знали, где и когда должна состояться высадка десанта. Таким образом, дешифровки «Энигмы» не только дали подробные сведения о численности и дислокации войск противника на Сицилии, но и показали, что англичане и американцы имеют возможность добиться тактической внезапности и что их парашютные части вполне могут блокировать немецкие танки в центре острова.
Последние несколько дней перед высадкой десанта с моря выдались самыми напряженными. В английском дешифровальном центре в Блетчли-Парке продолжали тщательно изучать все имеющиеся дешифровки «Энигмы», стараясь узнать, известно ли Кессельрингу, где будет нанесен удар. Но только 9 июля из дешифровок «Энигмы» стало известно, что немецкие и итальянские войска на Сицилии были приведены в состояние полной боевой готовности, когда немцы обнаружили флотилию кораблей противника, приближавшуюся к острову. Однако они продолжали пребывать в полном неведении относительно точных пунктов высадки. Поэтому англичане и американцы, высадившись на острове, имели стратегическое преимущество.
Как только началась высадка англо-американских союзников на Сицилии, Кессельринг немедленно доложил о ней верховному командованию. Однако он не пользовался радио для прямой связи со своими танковыми частями на Сицилии, и поэтому дешифровки «Энигмы» не могли сообщить какие-либо подробности о ходе операции.
Немецкая авиация действовала на Сицилии неэффективно, и вскоре Геринг, получив выговор от Гитлера, отправил в летные части радиограмму, в которой устроил разнос своим летчикам. 12 июля Кессельринг получил шифровку верховного командования, в которой говорилось, что через сутки на Сицилию должна начаться переброска подкреплений в виде парашютные войск и танковой гренадерской дивизии 14-го танкового корпуса. После того как определились места высадки англо-американских войск на Сицилии, Кессельринг предпринял решительные действия, пытаясь отразить вторжение. Паттон, воспользовавшись тем, что Кессельринг бросил свои танки против Монтгомери, и точно зная из дешифровок «Энигмы», что других сил у него в резерве нет, нанес стремительный удар в направлении Палермо. 8 августа Кессельринг сообщил верховному командованию о своем решении вывести все войска с Сицилии на материк. 18 августа операция была успешно завершена.
Захват Сицилии привел к краху режима Муссолини. Муссолини публично признал, что Италии необходимо выйти из войны. Он полагал, что единственный выход — заключение сепаратного мира между Германией и Советской Россией, с тем чтобы Гитлер мог двинуть все свои армии против англо-американских войск. 19 июля состоялась последняя официальная встреча Гитлера и Муссолини, но итальянский диктатор так и не осмелился высказать то, что думал.
А в Риме итальянские генералы и политики искали способ свергнуть Муссолини. 25 июля король Виктор Эммануил III отстранил Муссолини от власти и назначил его преемником генерала Бадольо. Тот первым делом заверил Кессельринга, что Италия ни при каких обстоятельствах не выйдет из войны. Кессельринг передал это заверение в своей радиограмме Гитлеру, который, естественно, не поверил ни единому слову Бадольо. Предвидя, что итальянцы в любой момент могут начать переговоры с англичанами и американцами о заключении перемирия, Гитлер приказал срочно готовить немецкие войска к переброске в Северную Италию. Об этом англичане узнали из шифровки Гитлера Кессельрингу в Рим, в которой он сообщил о скором прибытии немецких дивизий. Чтобы не очень волновать легковозбудимых итальянцев, Гитлер предложил объяснить им, что перебрасываемые войска войдут в состав стратегического резерва для всего Балканского региона. Неприятным для Кессельринга стало известие о том, что эти войска будут находиться под командованием Роммеля, назначенного командующим группой армий «Б».
Тем временем обстановка в Италии ухудшалась с каждым днем. В случае капитуляции Италии Гитлер приказал Кессельрингу передислоцировать все немецкие войска на север и вместе с группой армий «Б» занять оборону вдоль Северных Апеннин и реки По. В августе англичане перехватили и прочитали немецкую шифровку о вступлении войск под командованием Роммеля в Северную Италию. В это же время в руки англичан попала радиограмма Кессельринга о расположении его войск в Южной Италии. Из нее англичане узнали, что на «носке» Италии размещены 26-я танковая и 24-я моторизованная дивизии, а вдоль «каблука» рассредоточены отдельные части парашютной дивизии. Район города Салерно прикрывала 16-я танковая дивизия, в окрестностях Неаполя находилась моторизованная дивизия «Герман Геринг», а вокруг Рима — еще одна моторизованная дивизия и часть сил парашютной дивизии. Благодаря дешифровке «Энигмы» англичане узнали о директиве Гитлера, в которой он приказал Кессельрингу сформировать из всех войск, кроме сконцентрированных вокруг Рима, армию и передать ее под командование генерала Генриха Фитингофа. В конце августа Кессельринг доложил верховному командованию, что приказал своей 10-й армии приступить к отводу на север войск, которые занимали позиции на крайнем юге Италии. Теперь англо-американские союзники точно знали, где им следует ожидать сопротивления.
Приближалось время вторжения в Италию. Операцию под кодовым наименованием «Лавина» планировалось осуществить в начале сентября 1943 года. Из радиограмм, отправляемых в Берлин, можно было заключить, что Кессельринг все еще не имел понятия, где произойдет высадка главных сил противника. В одной из радиограмм Гитлеру Кессельринг указал, что, скорее всего, англичане и американцы высадятся севернее Неаполя, как можно ближе к Риму. В этой же радиограмме Кессельринг сообщил, что уже перебрасывает танковые дивизии с крайнего юга Италии на север. В результате 8-я армия Монтгомери смогла переправиться из Мессины, так и не встретив серьезного сопротивления. Кессельринг радировал в Берлин, что не считает высадку войск Монтгомери главным ударом, по-прежнему полагает, что англо-американские союзники нанесут его ближе к Риму и поэтому продолжает отвод своих войск на север.
Если бы планы проведения операции «Лавина» были более гибкими и англо-американские союзники сумели дольше держать немцев и итальянцев в неведении, войска Кессельринга успели бы отойти дальше к северу и операция прошла бы гораздо успешнее. Однако в тот самый день, когда немцы обнаружили в Салернском заливе союзный флот вторжения, Фитингоф еще не приступил к выводу своих войск из этого района.
Как только Фитингоф получил известие о высадке противника, он запросил от Кессельринга указаний о том, оказывать ли сопротивление или отходить к северу. Это решение немцев было жизненно важным для англичан, однако ответа от Кессельринга так и не последовало. Тем временем, не дождавшись распоряжений от Кессельринга, Фитингоф решил дать противнику достойный отпор и быстрыми темпами выдвинул свой танковый корпус в район высадки союзных войск. В середине дня англичане перехватили радиограмму Кессельринга, в которой он одобрил действия Фитингофа. И хотя при высадке в Салернском заливе немцы поначалу почти не оказывали сопротивления, контрудар Фитингофа был сокрушительным. Четыре дня спустя Фитингоф доложил Кессельрингу, что сопротивление англичан и американцев сломлено и его армия теснит их по всему фронту.
Но 16 сентября, не выдержав интенсивной бомбардировки с моря и с воздуха, Фитингоф был вынужден начать отступление. Благодаря перехваченной шифровке Кессельринга Фитингофу Монтгомери сумел составить для себя общую картину происходящего и понял, что имеет возможность захватить порт в Неаполе. И хотя этот порт подвергся значительным разрушениям, в скором времени его можно было привести в рабочее состояние. Учитывая информацию, полученную из дешифровок «Энигмы», было маловероятно, чтобы Кессельринг предпринял сколько-нибудь серьезный контрудар в южном направлении.
К началу 1944 года результаты англо-американского вторжения в Италию были весьма плачевными. За четыре месяца союзные войска продвинулись всего на 150 километров от Салерно. Обе высадившиеся армии (американская 5-я и английская 8-я) понесли большие потери и были сильно измотаны.
В ночь на 12 мая 1944 года в Италии началось очередное наступление англо-американских союзников. 2 июня Кессельринг попросил у Гитлера разрешения оставить Рим без боя. Гитлер дал свое согласие, и войска Кессельринга начали отходить на север.
Кессельринг доложил Гитлеру, что собирается организованно отойти на Готическую линию обороны, где в этот момент полным ходом шло строительство укреплений. Готическая линия обороны была серьезным препятствием. Благодаря дешифровкам «Энигмы» англичане знали о мощных инженерных укреплениях, которые немецкое верховное командование распорядилось там построить. Однако англичанам также было известно, что выполняли эту работу итальянцы, которые не отличались усердием, а значит, Готическая линия была не столь неприступна, как это могло показаться на первый взгляд.
8 сентября была перехвачена радиограмма Гитлера с приказом удерживать проход Фута (один из немногих проходов через Апеннины) «до последнего солдата и до последнего патрона».
10 сентября англичане атаковали немцев через другой проход, расположенный восточнее, и после ожесточенного боя вышли на северные склоны Апеннинских гор. Итальянская кампания на этом практически закончилась. Дешифровки «Энигмы» указали англичанам на слабые места в обороне противника, и они с успехом воспользовались этой информацией.