Античность
V–IV вв. до н. э. Кельтское племя инсубров вытесняет этрусков из долины реки По.
222 год до н. э. Вторжение римлян. На перекрёстке нескольких дорог возникает Mediolanum («Срединный город»).
49 год до н. э. Отныне Медиолан является столицей римской провинции Gallia Cisalpina («Галлия по эту сторону Альп»).
313 год. Миланский «Эдикт терпимости»: император Константин предоставляет христианам свободу вероисповедания.
373 год. Епископом Милана становится Амвросий. Город переживает первый период культурного расцвета.
452 год. Гунны под предводительством Аттилы захватывают и опустошают город.
Средневековье
568 год. В Северную Италию вторгаются лангобарды. Их столицей становится город Павия.
774 год. Карл Великий распространяет свою власть на Северную Италию и становится королём Ломбардии (Лангобардии), которая, таким образом, попадает во владение династии Каролингов.
В 774 году Карл Великий стал королём Ломбардии.
800 год. В Риме Папа Римский Лев III венчает Карла Великого на трон римского императора.
888 год. После распада империи Каролингов на итальянский трон восходит маркграф Фриульский.
891 год. Гвидо Сполетский, король Италии, объявляет города Милан, Комо, Павию, Сеприо, Бергамо, Лоди, Кремону, Брешию, Мантую, Пьяченцу, Парму, Реджо и Модену провинцией Ломбардия.
1155 год. В Павии происходит коронация императора Фридриха Барбароссы, принявшего на себя титул короля Италии.
1162 год. Милан берёт на себя руководство Лигой Ломбардских городов (Lega Lombarda), в которую на тот момент входят, кроме него, города Бергамо, Лекко, Кремона, Мантуя и Брешия.
1176 год. Lega Lombarda наголову разбивает рыцарей Фридриха I Барбароссы. В мирном договоре, подписанном в Констанце (1183 г.), император признаёт автономию ломбардских общин.
XII–XIII вв. Для ирригации Ломбардской низменности заложен первый Большой канал, Naviglio Grande.
1277 год. Власть в Милане переходит к династии Висконти.
1386 год. Начало строительства кафедрального собора.
1395 год. Герцогом Ломбардии становится Джан Галеаццо Висконти.
Новое время
1450 год. Франческо Сфорца, зять последнего Висконти, становится герцогом Миланским. С приходом к власти династии Сфорца, особенно при Людовико Сфорца по прозвищу «Мавр» (il Moro), начинается новая эпоха культурного расцвета. Сфорца приглашает в Милан Леонардо да Винчи и Донато Браманте.
1499–1500 гг. Людовик XII, король Франции, захватывает Милан. Людовико Сфорца изгнан из страны.
1525 год. Император Карл V одерживает победу над Францией. Теперь Милан платит подати Габсбургам.
1560–1631 гг. Контрреформация при епископах Карло и Федерико Борромео.
1714 год. После войны за испанское наследство Милан и вся Ломбардия достаются Австрии, где в это время правит императрица Мария-Терезия.
1796 год. После битвы с австрийцами под городом Лоди Милан оккупирует Наполеон. Провозглашается «Цизальпинская республика», включающая Ломбардию, долину Вельтлин, а также Болонью, Феррару, Модену и Реджо. Милан становится её столицей.
1801–1802 гг. Превращение Цизальпинской Республики в Итальянскую Республику, столицей которой остаётся Милан. Наполеон объявляет себя президентом.
1805 год. Наполеон венчается в Милане на королевский трон железной короной Лангобардов.
1814–1815 гг. Крушение наполеоновской империи. Венский конгресс возвращает Ломбардию Австрии.
1815–1831 год. Возникают тайные союзы «Карбонарии» (Carbonari) и «Молодая Италия» (Giovane Italia, под руководством Джузеппе Мадзини). Они борются за свободу и объединение Италии (Рисорджименто, «Обновление»).
1848 год. В ходе Рисорджименто поднимается восстание против австрийской армии под руководством партизана и национального героя Гарибальди.
Джузеппе Гарибальди – борец за объединение Италии под властью Виктора-Эммануила II.
1859 год. Виктор-Эммануил II одерживает победу над Австрией; вскоре Милан оказывается в составе нового государства Италия с конституционно-монархическим строем.
1919 год. Италия насильственно присоединяет Южный Тироль. Муссолини основывает в Милане Фашистскую партию.
1922 год. Будущий дуче Муссолини объявляет «Поход на Рим». 31 октября Эммануил III передаёт Муссолини бразды правления.
1936 год. На Соборной площади Милана Муссолини объявляет о заключении союза с фашистской Германией («ось Рим – Берлин»).
1944 год. Союзная авиация бомбит Милан. Большая часть города разрушена.
1945 год. Партизаны расстреливают Муссолини и выставляют его тело в Милане на всеобщее обозрение.
1946 год. Референдум о провозглашении Итальянской Республики. Король отрекается от престола. Милан вместе с Ломбардией становится экономическим центром Италии.
1955 год. Строительство небоскрёба «Пирелли». Экономический подъём, большой приток мигрантов из Южной Италии.
1968 год. Город потрясают студенческие беспорядки, выступления рабочих и террористические акты.
1977 год. Область Ломбардия получает автономию.
События последнего времени
1990 год. Начало расследования дел о коррупции в отношении судей, партий и политических деятелей. Первые аресты в «миланской коррупционной трясине».
1994 год. Миланский предприниматель Сильвио Берлускони основывает партию «Вперёд, Италия!» (Forza Italia) и, вместе с партией «Лига Севера» (Lega Nord), получает правительственное большинство. В декабре после провала коалиции он оставляет пост главы правительства.
1996 год. На парламентских выборах побеждают социалисты во главе с Романо Проди. Берлускони и его правые союзники терпят поражение. Однако в Северной Италии сепаратистская партия «Лига Севера» во главе с Умберто Босси получает 40 % голосов.
1997 год. В декабре умирает знаменитый миланский театральный режиссёр Джорджо Стрелер.
1998 год. Отставка Проди. Новым главой правительства становится Массимо д’Алемо с Союзом левых сил.
2001 год. Сильвио Берлускони заключает коалицию с правой партией «Лига Севера» и таким образом вновь становится премьер-министром Италии. В адрес Берлускони постоянно звучат обвинения в связи с мафией.
2003–2004 гг. Массовые протесты против Берлускони, который поддерживает США в иракской войне.
2004 год. После трёхлетней реставрации вновь открыт театр «Ла Скала».
2007 год. Мэр Милана Летиция Моратти, консерватор и ярая католичка, запрещает художественную выставку, посвящённую гомосексуализму: у одной из выставленных на ней женских фигур обнаружились черты сходства с Папой Римским. Из-за транспортных проблем и смога городской совет принимает решение о введении платы за въезд в центр города по рабочим дням с 7 до 19 ч.