Мадонна, урожденная Мадонна Луиза Вероника Чыкконе, появилась на свет 16 августа 1958 года в Бэй-Сши, Мичиган. Ее отец - Тонн Чикконе, из первого поколения итальянских иммигрантов, мать, тоже носящая имя Мадонна франко-кaнaдcкого происхождения. У нее два старших брата, Энтони и Мартин; две младших сводных сестры, Паула и Мелани; и сводный брат Кристофер, который работает с ней. Кристофера - единственного из них - мы можем увидеть в документальном фильме "Правда или отвага". Мадонна, первая дочка в семье, названная в честь матери, всегда была любимицей отца. Он оказал наибольшее влияние на жизнь Мадонны в молодости. Мадонна идеализировала свою мать, которая умерла, когда девочке было всего пять с половиной лет. В представлении Мадонны ее мать была святой, но, как известно, святые и идолы становятся таковыми лишь после кончины. В глазах Мадонны ее мать была возведена в ранг божества. Она говорила на канале MTV в 1992 году: "Моя мать была для меня как иллюзия. Она - совершенная картина человеческой сущности - как Иисус Христос". После смерти матери Мадонна стала бояться, что и отец тоже умрет и она останется совсем одна, и это приводило ее к еще большей зависимости от его любви и привязанности. Отец стал для нее всем, в том числе и образцом для подражания, с тех пор как умерла ее мама. Она говорила: "Мой отец был очень сильным".

Мадонна выросла в обстановке вседозволенности, родители потакали во всем своим детям. Тони проповедовал "постоянную требовательность к своему уму и телу". Мадонна позже говорила, что в соответствии с этой проповедью "ее взрослая жизнь приняла определенную форму". Когда предприимчивая и творческая женщина находит в молодости такую поддержку, это оказывает положительное всестороннее влияние на ее жизнь. Сильнее всего после смерти матери подействовал на нее пример монахинь, оказавших очень большое влияние. Она чувствовала себя одинокой, и монахини, эти целомудренные властительницы в приходской школе, которую она посещала, казалось, отчасти заменяли ей мать. Их влияние было таким сильным, что она признается: "Мое самое любимое шоу - это "Полет монахини". Они были всемогущими и совершенными, и я была одержима желанием стать монахиней".

После смерти матери Мадонна вынуждена была нянчиться с младшими детьми, ее просили присматривать за малышами и менять им пеленки, когда ей хотелось погулять с друзьями. (У Глории Стайнем был подобный опыт в детстве, что повлияло на ее взрослую жизнь.) Ее отец наконец женился на одной из приходящих нянечек. Мадонне тогда было восемь лет. Его брак с Джоан Густафсон совершенно сломил ее. Она рассказывала: "Отец велел называть ее мамочкой. Я не могла, не хотела делать этого". Кроме отца, огромное влияние оказала на Мадонну Нэнси Синатра, кумир ее юности. "Эти ботинки сделаны для того, чтобы ходить" - эта запись Синатры вдохновила Мадонну посвятить себя танцевальной карьере. Во всех школьных развлечениях она стала заводилой. Ее одноклассница и подруга Карен Крейвен рассказывает: "Она всегда изо всех сил старалась шокировать всех окружающих". По словам Карен, Мадонна "была абсолютно бесстрашной и могла бы в акробатическом номере с пирамидой запрыгнуть на самый верх без штанишек, производя полнейший фурор среди стоящих внизу мужчин". Эта шокирующая манера, при которой главное потрясти мужчин, привлечь их внимание и получить их одобрение, привела ее к успеху на смотре талантов в Сан-Франциско. Девятилетняя Мадонна вышла на сцену в бикини телесного цвета, которое привело в ужас ее консервативного отца. Аудитория встретила ее бурными овациями, Мадонна победила в конкурсе, и с тех пор такая возбуждающая манера поведения стала для нее обычной.

Мадонна была умна, в средней школе ее IQ составлял 140 баллов. Среднюю школу Рочестер Адаме она закончила в числе лучших 2% своего класса, заслуженно став образцовой ученицей. Но она не считала образование своим призванием. В четырнадцать лет она повстречалась с Кристофером Флинном, поступив в его танцевальный класс. Беспутный Флинн стал для нее мужчиной-наставником, образцом для подражания, наперсником, задушевным другом. Когда они познакомились, он сказал ей:

"Боже, как ты красива! У тебя лицо как у древнеримской статуи". Мадонна попалась на крючок: "Никто никогда прежде не говорил мне ничего подобного. Вся моя жизнь переменилась". Позже Мадонна говорила о нем: "Он был моим наставником, моим отцом, моим изобретательным любовником, моим братом, всем, потому что он понимал меня". Флинн имел огромное влияние на жизнь Мадонны в оставшиеся школьные годы. Под его влиянием Мадонна увлеклась танцами, за ним она следовала во всем, включая сексуальные связи с его друзьями.

Мадонна цинично относилась к девственности, заявляя:

"Я рассматриваю потерю своей девственности в качестве стартера моей карьеры". В семнадцать лет она наконец совратила Флинна, чтобы показать ему, как она его любит. Это был романтический эпизод, который больше никогда не повторился, потому что его вообще не интересовали женщины. Флинн и советник школы помогли Мадонне стать стипендиаткой Высшей Мичиганской школы музыки в 1977 году. Флинн умер от СПИДа 27 октября 1990 года. Мадонна оплатила все его медицинские счета и произнесла хвалебную речь на его похоронах. Из-за Флинна (и из-за Кристофера, ее брата-гомосексуалиста) Мадонна стала регулярно передавать доходы от своих выступлений на борьбу со СПИДом (Шелтон, 1993). Мадонна в течение года обучалась танцам в Мичиганском университете в классе Энн Эрбор, до того момента, когда ее судьба решилась в "Большом яблоке".