Дин Рид родился 22 сентября 1938 года, вторым из трех сыновей Рут Анны и Сирила Рида. Сирил был жестким, властным человеком. Он потерял ногу в результате несчастного случая на ферме в Иллинойсе, где вырос, и с 16-летнего возраста передвигался на протезе.

По окончании колледжа Сирил перебрался на запад страны, преподавал историю и математику в средней школе Денвера. Там его внимание привлекла одна из учениц — Рут-Анна Хансен. Несмотря на 11-летнюю разницу в возрасте, они начали встречаться, полюбили друг друга и поженились в 1931 году после окончания Рут-Анной школы. До 1942 года Сирил продолжал работать учителем, в это время их третьему сыну, Вернону, исполнился год.

Сирилу 39 лет, идет Вторая мировая война, но он не подлежит призыву из-за протеза и возраста. Устав от преподавательской деятельности, он затевает серию предприятий, которые заставят его семью колесить по западу страны. Для начала он завел куриную ферму, самостоятельно выстроил курятник и продавал яйца и птицу. Но вскоре это занятие его утомило, и отныне каждые два года семейству были уготованы переезды с места на место.

Их пристанищем становились Эль-Монте в Калифорнии, к юго-востоку от Пасадены, где Сирил ненадолго вернулся к преподаванию, затем Солт-Лейк-Сити, городишки штата Аризона и пригород Лос-Анджелеса Помона, здесь Сирил заимел местное представительство по продаже газонокосилок. Разница в возрасте между Дином и Дейлом, старшим из братьев, составляла 4 года. Вдвоем они монтировали газонокосилки и демонстрировали их покупателям. Лос-Анджелес к тому времени еще не разросся настолько далеко от океана, и в сельской местности доминировали молочные фермы и апельсиновые плантации.

«Мы отлично там проводили время, затевая игры в апельсиновых садах, — говорил Дейл. — В забетонированных канавах жили бездомные. Дин вечно втягивал меня в какую-нибудь переделку. Мы незаметно подкрадывались к бродягам и воровали у них журналы с комиксами. Но он не мог бегать также быстро, так что его ловили, и он вопил: "Дейл, Дейл!"».

Но, как и прежде, те дни закончились с переездом на новое место, потому что «трудно, когда ты школьный учитель и только что оставил свою работу», говорила Рут-Анна. Ни одна из затей Сирила не делала его богаче, и он постоянно находился в поисках нового доходного предприятия. Дину исполнилось десять лет, когда семья перебралась обратно в Денвер. К этому моменту Сирил уже не только не хотел работать в школе, но и уверился в том, что в средних школах вообще не понимают, чем занимаются. Так что он забрал Дейла из обычной школы и отправил на учебу в частную Военную школу Колорадо (Colorado Military Academy), которая располагалась в пригороде Денвера Литлтауне. А поскольку Сирилу не хотелось, чтобы Дейл находился там в одиночестве, он зачислил туда же Дина.

Для братьев Рид военная школа была местом жестоким. Большинство воспитанников жили в школьном общежитии. Братья Рид считались «дневными парнями», так как каждый вечер уходили домой. У остальных учеников это вызывало ревность и зависть, основанные на том, что родители многих из них забыли о существовании своих сыновей, после того как спихнули их в эту школу-интернат. Дейл ее ненавидел и знал, что школа была наихудшим испытанием для его младшего братишки.

Только одно обстоятельство делало обучение в военной школе выносимым: еженедельно Дин брал уроки верховой езды в наиболее структурированном английском стиле. Время от времени братья развлекались, катаясь на лошадях, чаще всего во время поездок к двоюродному брату в Гранд-Джанкшен, Колорадо. Кузен давал им несколько уроков верховой езды в стиле «вестерн», и они устраивали скачки галопом по пастбищам или пробирались через предгорья. Дин любил занятия верховой ездой в школе и ладил с лошадьми. Вскоре он уже мог уверенно держаться в седле. Он мог заставить коня двигаться в нужном ему направлении, лишь слегка тронув поводья, и пускать его галопом, чуть пришпорив или прищелкнув языком. Он также мастерски научился выполнять опасные трюки в стипль-чезе, овладев искусством преодоления препятствий. «Единственное, что мне дала школа, — это радость уроков верховой езды, — вспоминал Дин Рид спустя годы. — Я и сегодня люблю это занятие. В 11-летнем возрасте я купил первую лошадь, на свои собственные деньги». Будучи учеником, он подстригал газоны, расчищал тротуары от снега, вместе с отцом и братьями рубил в лесу ели на Рождество и продавал их. Когда Рид наконец накопил 150 долларов, он купил Блонди, льняного окраса лошадь со светлыми хвостом и гривой. На ней он катался повсюду.

Эксперимент с обучением в военной школе закончился через год, и семья Рид снова отправилась в путь. Они осели в другом пригороде Денвера, Уит-Ридже, и Дин вернулся в обычную среднюю школу, в классы для учащихся 12–14 лет.

Сирил Рид был довольно типичным отцом того времени. Он не терпел сюсюканий и обращался с сыновьями сурово, а если они поднимали рев, тут же определял наказание или осмеивал. Но он также пытался привить им свою любовь к знаниям и чтению. И в этом его средний сын с радостью подчинялся. Дин читал с удовольствием, и бывало, прихватив книгу, уезжал на Блонди в поисках прохладного местечка, где можно было расположиться и почитать.

Перейдя в старшие классы, Рид все еще оставался застенчивым ребенком. Смотрясь в зеркало, он обнаруживал там худенького мальчугана с большими ушами. Однако любые физические недостатки, которые он находил, могли быть менее заметны на фоне его индивидуальности и интеллекта. Школа была буфетом с различными блюдами общественной жизни, и он старался столько попробовать, сколько мог уместить на своей тарелке.

Альбом выпускного класса Уит-риджской средней школы изображает Рида членом студенческого совета, клуба общественных занятий, спортивной дружины юниоров и юношеского хора. Он также был участником легкоатлетической команды и команды по спортивной гимнастике, где выполнял упражнения на кольцах.

Тощий новичок превратился в мускулистого юношу. В выпускном классе, в 1956 году, он уже обладал ростом в 6 футов (185 см) и атлетическим телосложением, каким и оставался до последнего дня. Уши уже не казались большими, и их частично укрыли темные волосы, уложенные в стильной прическе, пришедшей на смену «ежику» времен военной школы. Его голубые глаза часто освещались искорками веселья, а во время исполнения песен о любви — затуманивались романтической дымкой.

Рид еще раз последовал на учебу за старшим братом, как только зажили кровоточащие волдыри на ступнях после состязания в скорости с мулом. Но в отличие от поступления в военную школу теперь это был выбор Дина. Университет Колорадо в Боулдере, с возвышающимися за его территорией Скалистыми горами, представлял собой отличное место учебы для братьев, намеревавшихся заняться науками. Дейл был уже на последнем курсе университета, когда его младший брат подал документы на поступление. Сирил Рид, все еще не оставляющий попыток преуспеть, выстроил три жилых дома в Уит-Ридже и определился как начинающий домовладелец. Юноши поселились в одной из квартир, которая находилась менее чем в 25 милях от колледжа. Рут-Анна подсмеивалась над квартирами, поскольку они напоминали ей курятники, но для братьев это был, безусловно, первый шаг к независимости, хотя продуктами их продолжал снабжать отец.

Для братьев Рид это был шанс преодолеть 4-летнюю разницу в возрасте и узнать друг друга получше. Дейл не только помог брату разобраться в устройстве колледжа, где какое здание находится и тому подобное, но он также ввел Дина в свой гимнастический клуб. Так что Дин снова принялся прыгать на батуте, поднимать носки к потолку на кольцах, вертеться на перекладине и жонглировать. Кольца и перекладина держали новичка в форме, предоставляя возможности для физической активности, которая ему требовалась на смену часам, проведенным за учебниками. Гимнастика стала для Дина еще одним занятием, в котором он преуспел и с которым выходил на публику. Будучи на втором курсе он занял пятое место в национальном турнире по гимнастике в Университете штата Небраска.

В перерывах матчей баскетбольной команды «Буффало» университетский гимнастический клуб развлекал зрителей трюками с жонглированием. Время было ограничено, и Дин чаще только наблюдал за тем, как выступали Дейл и другие, хотя он мог подменить кого-то, когда это было необходимо. Дейл также владел транспортом — автомобилем марки «Додж» с откидывающимся верхом 1948 года выпуска, — на котором братья перемещались от дома до колледжа и обратно и на котором подвозили девчонок, что являлось еще одной жизненно важной услугой, оказываемой им автомобилем. Девушки были одним из величайших вкладов, вносимых Дином в жизненное устройство братьев Рид. «Он всегда был охоч до женщин, все девушки были его, а я ему помогал, — вспоминал Дейл. — Некоторых мы приглашали на ужин. Мэрилин Вандеберг, Мисс Колорадо. Они встречались. У Дина всегда были очень хорошенькие женщины. Он был красивым парнем и легко сходился с людьми. Люди любили его».

Оба юноши стремились получить степени, что заставляло их заниматься серьезно. Они были увлечены науками. Сразу же после окончания университета Дейл устроился на работу в Национальное бюро стандартов инженером по электрооборудованию и отправился проводить эксперименты в Антарктиду. Дин изучал метеорологию. Его первые оценки, однако, выявили бедственное положение студента: D — «посредственно» по предмету «Человек в мире материи», С — «удовлетворительно» по литературе и истории, а единственная А — «отлично» была поставлена по физкультуре. Переход от школы к университету оказался гораздо сложнее, чем ожидал Дин. Он засел за учебники, стал больше времени проводить в библиотеке, и к весеннему семестру оценки были исправлены. В начале второго курса Рид уже был отмечен за «прекрасные знания».

Обучение в колледже становилось приятным занятием. С первых университетских дней Рид зарабатывал на оплату за колледж и на карманные расходы, сумев убедить рестораторов Боулдера позволить ему бродить от столика к столику, распевая песни под гитару и забирая те деньги, которые посетители пожелали бы ему дать.

Летом 1957 года Рид опять отправился работать на ранчо для отдыхающих, но на этот раз в зону отдыха Эстес-Парк, что расположен в 40 милях к северо-западу от Боулдера на окраине Национального парка Скалистые Горы. Днем он занимался ручным трудом, сочетая работу спасателя и чистильщика бассейна. Но жил он ради ночной работы. Со сдвинутой за голову ковбойской шляпой и гитарой на ремне, переброшенном через плечи, Рид прохаживался между столов в популярном среди студентов университета кабаке. Управляющий приплачивал ему за пение баллад для юных парочек и флирт со студентками. У Рида был хороший песенный репертуар и доброжелательные, веселые репризы. Вряд ли многие приходили в паб ради того, чтобы послушать его пение, но казалось, что люди дольше засиживаются и заказывают больше во время его концертов. В другой раз он выступал на маленькой сцене, а поскольку публика была чрезвычайно громогласной и не стала бы слушать юного трубадура, Рид пробирался на затемненную эстраду, до максимума выставлял звук микрофона, и врывался в кабачную кутерьму всей мощью своего голоса с песней «Иерихон» («Jericho»). Фразы собеседников обрывались на середине, и даже официанты и официантки переставали греметь посудой. Все внимание принадлежало ему.

По возвращении в Боулдер для продолжения обучения на втором курсе колледжа, Рид оказался предоставленным самому себе. Дейл уже окончил университет и изучал ионосферу в Антарктиде. Как и его младшему брату, Дейлу была уготована своя порция славы — горная цепь на ледяном континенте была названа в его честь — Рид-Ридж (Reed Ridge). Собираясь в командировку, Дейл бросил ключи от «Доджа» в руки брата и велел как следует заботиться об автомобиле. Остальные члены семьи направились южнее, насколько позволяла теплая погода, Сирил, Рут-Анна и Вернон покинули Колорадо и устроились в Фениксе, штат Аризона. Быть предоставленным самому себе — это вполне устраивало Дина. У него была машина, квартира, самоуверенность студента второго курса и чувство несокрушимости, которое большинство 19-летних носит на себе как духовные доспехи. Год пролетел моментально, и Рид вернулся в Эстес-Парк работать и выступать, как предыдущим летом. Но на этот раз все пошло по-другому. Его игра на гитаре и пение начинали завоевывать симпатии. Радиостанция Денвера пригласила его выступить в шоу «Парень из Денвера», но это дело не вполне удалось. В это же время к Дину подошел один местный житель, прежде выступавший как певец в Голливуде, и предложил ему свои услуги в качестве менеджера. Рой Эберхард (Roy Eberhard), чье настоящее имя было Лерой Эберхардер, убедил Рида в том, что он может стать певцом. Эберхард разъяснил некоторые неопровержимые факты своему протеже: ничего не может выйти из Колорадо самостоятельно, кроме горных ручьев и стада коров; если Рид действительно хочет быть певцом, ему нужно отправляться туда, где есть звукозаписывающие студии. Имелись в виду места наподобие Нэшвилла, Нью-Йорка или Лос-Анджелеса. Долго уговаривать Рида Эберхарду не потребовалось.