Иван Иванович — князь Московский, князь Новгородский, великий князь Владимирский. Сын Ивана Калиты, более миролюбивый по сравнению с Симеоном Гордым, и не обладавший волевыми качествами брата. Его вступлению на престол пытались помешать другие претенденты, но смирились, поняв, что хан отдает ярлык на княжение наследнику Калиты.

Иван Иванович был мягким правителем, предпочитал не вести военных действий внутри государства, но при этом не обладал достаточным авторитетом, чтобы поддерживать строгий порядок во владениях. Период правления Ивана Красного был периодом относительного ослабления Москвы и усиления его соседей и противников. Бунты вспыхивали то в одном городе, то в другом. Больше года длилось противостояние с Новгородом, рязанский князь захватил город Лопасню и пленил великокняжеского наместника. Иван Иванович в ответ шел на компромиссы, чтобы установить мир.

За год до смерти великий князь совершил единственный военный поход против литовского князя, который все сильнее вмешивался в политику Руси и даже посягал на захват отдельных княжеств.

Перед смертью Иван Иванович разделил княжение между сыновьями, но их шансы на получение верховного престола были очень малы — старшему едва исполнилось девять лет. Чтобы вступить в права, наследникам предстояло побороться.

Ivan Ivanovich, Prince of Moscow, Prince of Novgorod, Grand Prince of Vladimir, a son to Ivan Kalita, was more peace-loving than Simeon the Proud, and devoid of the mighty will of his brother. Other pretenders tried to prevent him from ascension to the throne, but gave up when they realized that Khan was determined to give the yarlik on the reign to the heir of Kalita.

Ivan Ivanovich was a mild ruler who preferred not to wage wars inside the country, but he was not authoritative enough to maintain the strict order in his realm. The reign of Ivan the Fair was a period of relative weakening of Moscow and strengthening of its neighbours and enemies. Riots in the cities broke out now and then. For more than a year, the standoff with Novgorod lasted, while Ryazan prince seized Town Lopasnya and captured the Grand Prince’s vicegerent. In response, Ivan used to choose a compromise in order to make peace.

A year before his death, the Grand Prince launched his only military campaign — against the Prince of Lithuania, who was getting increasingly involved in the policy of Rus and even tried to conquer separate principalities.

Before his death, Ivan divided the reign among his sons, but their chances of getting the throne were very poor — the eldest was barely nine years old. To defend their rights, the heirs had to struggle.