В 1893 году Глэдстоун все еще находился во главе либерального правительства. Его проект закона о гомруле должен был пройти в сентябре третье обсуждение в Палате общин. Лорд Розбери (Арчибальд Примроуз, 5-й граф Розбери), подающий надежды политик-либерал, несмотря на давнюю дружбу с лордом Рэндольфом Черчиллем, поддержал Глэдстоуна в вопросе о гомруле и помог ему успешно провести билль в Палате общин. В марте 1894 года Розбери заменил Глэдстоуна на посту премьер-министра. Стремительно ухудшающееся в том году здоровье лорда Рэндольфа неуклонно снижало его вовлеченность в политическую жизнь Палаты общин.

Рассмотрение в третьем чтении проекта закона о гомруле, предложенного Глэдстоуном, состоялось в Палате общин 1 сентября 1893 года, и законопроект был принят с перевесом в 34 голоса. Затем он был передан на одобрение в Палату лордов, где 8 сентября потерпел сильное поражение со следующими результатами: 419 голосов против и 41 голос за. Многие речи лорда Рэндольфа, направленные против гомруля, очевидно способствовали краху этого проекта, и он опять стал любимцем в рядах своей партии.

Уинстон должен был прибыть в Сэндхерст 1 сентября 1893 года, чтобы начать занятия в пехотном классе Королевского военного училища. Свои первые детские впечатления о войне он получил, изучая огромные настенные гобелены, которыми были увешаны стены Бленхеймского дворца, с изображением несущихся в атаку кавалеристов. Ему очень нравилась верховая езда, и в душе он предпочитал кавалерийский класс, который, будучи на 200 фунтов / 960 долларов в год дороже, чем пехотный класс (значительная сумма в те дни), считался его отцом слишком дорогостоящим. Однако Уинстон должным образом написал своему отцу о том, что пойдет в 60-й стрелковый полк, что было заветной мечтой Рэндольфа. Он написал отцу длинное и просительное, хотя и тщательно аргументированное письмо, подробно объясняя предстоящие расходы в Сэндхерсте, обращаясь с просьбой о ежеквартальном пособии и обещая давать отчет по всем своим расходам.

Уинстон прибыл в Сэндхерст в должное время, и Рэндольфу было приятно видеть зрелость сына по тону его писем, в которых прослеживалось обещание придерживаться принципов выбранной им профессии. В своих письмах этот мужающий юноша говорил об отсутствии удобств и строгой дисциплине, а также об интересе к строевому обучению и военным дисциплинам, которые он изучал, и что он надеялся совершенствовать себя умственно, морально и физически. Рэндольф послал ему в ответ теплое письмо и определил ему месячное пособие в 10 фунтов стерлингов / 48 долларов, что Уинстон признал вполне достаточным. Он держал отца полностью в курсе своего каждодневного расписания и изучаемых предметов. Однако Уинстон также обращался с частыми просьбами к родителям за письменным разрешением, обеспечивающим ему полную свободу действий в выходные дни. Рэндольф был крайне раздражен тем, что Уинстон отправлялся в Лондон вместо того, чтобы уделять больше времени дополнительным занятиям, гарантирующим ему будущий успех.

Уинстон уехал из Швейцарии в августе, сократив свои каникулы, чтобы вовремя прибыть в Сэндхерст для начала курсантской службы. Г-н Литтл остался с Джеком до конца каникул, и после отъезда брата у Джека улучшились знания французского языка. Его брат был всегда так многоречив, что Джеку редко удавалось говорить. Джек вернулся в Хэрроу, и его письма домой были полны разговоров об одиночестве и, как всегда, многочисленных ссылок на то, что он «совершенно на мели». Он навестил Уинстона в Сэндхерсте, и училище произвело на него большое впечатление. Уинстон, в свою очередь, смог навестить его в Хэрроу и передал лорду Рэндольфу сообщение о том, что д-р Уэлдон непременно хотел с ним увидеться для обсуждения будущего Джека.

Отношения между Рэндольфом и Уинстоном были очень хорошими, и Уинстон стал привыкать к своим занятиям в Сэндхерсте. Позднее Уинстон вспоминал, как отец брал его с собой в Имперский театр, на скачки, в гости к лорду Ротшильду в его дом в Тринге, где присутствовало крупное сборище политических лидеров и подающих надежды членов консервативной партии. Ротшильды были и до сих пор являются одними из значительнейших имен в банковской сфере, и присутствующие на том ужине представители семьи принадлежали к высшим слоям британского общества. Натаниэль, барон Ротшильд, был близким другом Рэндольфа. Тринг-хаус был его загородным особняком в графстве Хартфордшир. Рэндольф с гордостью писал вдовствующей герцогине 23 октября 1893 года:

Уинстон <…> намного поумнел. Он держится довольно прямо и стал спокойнее. В Тринге он привлек сильное внимание, но [он] был очень молчалив и демонстрировал хорошие манеры. Сандхерст изменил его до неузнаваемости. До сих пор у него еще не было ни одного [отчета] о плохом, а [только] о хорошем поведении, и я полагаю, такая ситуация продлится до конца семестра. Я оплатил его счет за питание в офицерской столовой, 6 фунтов стерлингов [28,80 долларов], так чтобы не empiété [посягать] на его следующее содержание. Я думаю, он заслужил это.

Рэндольф также оплатил дополнительные занятия верховой ездой для Уинстона, которые он брал у берейтора лейб-гвардии. Он также отводил время на то, чтобы предостеречь Уинстона от чрезмерного курения, основываясь на своем собственном опыте. Вся семья была очень довольна блестящими результатами Уинстона на экзаменах за семестр, где он оказался на двадцатом месте среди курсантов его года, продемонстрировав хорошие повсеместные успехи, что смягчило несколько негативное замечание о его поведении: «Хорошее, но он не пунктуален».

В течение этих месяцев Черчилли, в целях экономии, жили со вдовствующей герцогиней в ее престижном доме на Гросвенор-сквер и сдавали в аренду свой собственный дом на Коннот-плейс. Рэндольф был вынужден продать некоторые из своих золотых акций на сумму 500 фунтов стерлингов / 2400 долларов, из которых 105 фунтов стерлингов / 504 доллара должны были пойти Дженни, которая поехала навестить свою мать в Париже. Дженни всегда чувствовала себя неловко оттого, что была обязана своей свекрови. Эта ситуация еще ухудшилась, когда, воспользовавшись отсутствием Дженни во время ее поездки в Шотландию, вдовствующая герцогиня отстранила миссис Эверест от ее обязанностей, так как не было больше необходимости присматривать за мальчиками, и ей дали работу экономки. Дженни не могла протестовать против этого решения, пока она находилась в доме свекрови. Однако она нашла для миссис Эверест новое место работы в качестве экономки для епископа в графстве Эссекс и время от времени посылала ей небольшие суммы денег. Уинстон написал своей матери длинное и взволнованное письмо о «жестоком и низком» обращении с миссис Эверест. Миссис Эверест вела оживленную переписку с Уинстоном и Джеком, напоминая им о днях рождения и постоянно следя за их успехами.

Зимой того года Рэндольф еще раз поехал на отдых в Монте-Карло. 30 января 1894 года он писал Джеку в Хэрроу:

Я рад слышать, что ты привел в порядок свою комнату, но боюсь, тебе придется полагаться на деньги от мамы, пока я не вернусь… Последние несколько дней я не выходил из дома из-за сильного кашля, но сейчас мне становится лучше, и сегодня я впервые вышел на улицу, в сад…. Мама пишет, что Паддингтонская встреча [Лига подснежника] прошла хорошо, и Уэлдон разрешил тебе для этого остаться ночевать [дома].

Ранее тем же месяцем Дженни выступала с обращением на встрече Лиги подснежника в Пэддингтонском избирательном округе Рэндольфа, в знак своей постоянной поддержки политической карьеры мужа и своего собственного интереса к политическим делам. Рэндольф также спросил Джека, начал ли он уже занятия в армейском классе в Хэрроу. Это было первым подтверждением того факта, что Джек тоже решил следовать карьере в армии. Уинстон, после посещения Хэрроу, сообщил, что Джек действительно начал занятия в армейском классе как раз перед своим днем рождения, когда ему исполнялось четырнадцать лет.

Джек продолжал демонстрировать успехи в школе, находясь всегда на третьем или четвертом месте среди учеников учебного года. Рэндольф договорился встретить Джека в Хэрроу и представить его лорду Робертсу главнокомандующему армией. Поскольку Рэндольф, когда он был государственным секретарем по делам Индии, помогал Робертсу в продвижении его карьеры, то сейчас он просил его об одолжении. Рэндольф назначил встречу на день, на который у него уже был намечен званый ужин в другом месте, и он не смог встретиться с Робертсом. Но Джек отправился на встречу и имел долгий разговор с этим великим генералом после ужина в гостиной Уэлдона. Джек не оставил точного описания этой встречи, но совершенно ясно, что его заветной мечтой была на тот момент армейская карьера. 10 апреля Уинстон, после посещения Сандхерста его братом, писал, что Джек предвкушал присутствовать там официально.

Между тем на политической арене 5 марта 1894 года лорд Розбери сменил Глэдстоуна и стал новым премьер-министром либерального правительства. Розбери был давним другом Рэндольфа со времен учебы в Итоне. Но из-за ухудшающегося здоровья у Рэндольфа было мало надежды, что Розбери, хотя и питавший к нему большое уважение, мог бы найти ему место в правительстве. 13 марта в Палате общин произошел злополучный инцидент. Во время дебатов Рэндольф потерял над собой контроль и начал выкрикивать оскорбления в адрес членов своей же партии, а именно: «Вы проклятые дураки! Вы губите партию тори и создаете сущий ад в Палате общин». Члены партии бежали из Палаты. Это было явным признаком безжалостной изнурительной болезни, вызванной смертельной опухолью головного мозга. Вскоре после этой катастрофы доктора посоветовали ему отдых и отход от политики.

Знал или не знал Рэндольф о своей болезни, но он продолжал заботиться о делах семьи. 28 апреля он писал Джеку: «Вчера я встречался с герцогом Кембриджским, и он внес твое имя в списки 60-го стрелкового полка. Я назвал тебя как Джек Спенсер-Черчилль, так как много лет назад уже существовал многоизвестный Джек Черчилль». В нем говорила гордость отца за отличные успехи своего младшего сына, и он связывал имя Джека с великим английским полководцем и одним из великих военачальников в истории, первым герцогом Мальборо. 20 мая Рэндольф незамедлительно устроил вторую встречу с лордом Робертсом. Сначала Джек должен был поехать на второй завтрак в дом Робертса на Гроув-парк, в Кингсбери. Затем, на обратном пути с рыбалки в Шотландии, к ним должен был присоединиться Рэндольф. После этого они хотели все вместе отправиться в Хэрроу, чтобы присутствовать на прекрасной проповеди Уэлдона.

Джек и Рэндольф оба описывали эту встречу Уинстону, потчуя его рассказами о диком поведении старой армейской лошади, которую лорд Робертс держал в упряжке. Джек писал 23 мая:

Я приехал на завтрак (всего 3 с половиной мили езды), и меня провели в комнату в чрезвычайно индийском стиле, он [Робертс] отсутствовал… так что я огляделся вокруг и увидел что-то вроде коллекции бабочек на стене. Я подошел посмотреть ближе и обнаружил, что это были медали!!! коллекция всех видов медалей мира. Среди них был КВ [Крест Виктории]. Затем мы пошли встречать отца. Лорд Р. сел в маленькую двуколку, пони «бесился», а лорд сидел не двигаясь, затем двуколка врезалась в стену и смяла заднюю часть тележки, лорду, похоже, это нравилось, и наконец я тоже уселся, и мы отъехали нормально. Папа опоздал на свой поезд <…> он приехал только к концу ленча. Затем мы поехали в Хэрроу <…> Я ужинал с Уэлдоном!!!

Рэндольф писал Уинстону 24 мая, явно гордясь исключительной честью, оказанной Джеку, младшему ученику, со стороны д-ра Уэлдона, и рассказывал, как старшая дочь лорда Робертса, Эйлин, успокаивала пони во время езды, давая ему куски сахара:

Уэлдон настоял на том, чтобы мы с Джеком попили чай наедине в гостиной; он сказал, что у него было много дел. Я полагаю, он хотел обдумать проповедь, которую я впоследствии слышал и счел ее прекрасной. Джек был удостоен большой чести в воскресенье вечером. Я сказал ему, что Уэлдон позовет его на ужин. Но он ответил, что его позовут только после ужина, так как Уэлдон никогда не приглашал никого, кроме двух мальчиков из шестого класса, которые читали отрывки из Библии [в часовне]. В действительности Уэлдон все-таки сказал ему прийти на ужин и после этого попросил его посидеть в гостиной до тех пор, пока я не ушел в девять вечера.

Пока все шло хорошо между Уинстоном и его отцом, произошел ряд злополучных случаев, приведших к новому разрыву между ними. В феврале 1894 года Рэндольф договорился об обеде для Уинстона с лордом Робертсом, который мог быть очень полезным в продвижении его карьеры. Но Уинстон накануне развлекался в городе, посещая варьете с друзьями-кадетами. Он сильно опоздал на обед, что было оскорбительным как для его отца, так и для генерала.

Испытывая страх за недостаточное усердие Уинстона к занятиям, о чем свидетельствовал богатый прошлый опыт, Рэндольф написал ему 13 апреля 1894 года, «с совершенно добрыми намерениями», суровое письмо о необходимости выработать в себе силу характера в это решающее время:

Для тебя сейчас в Сэндхерсте наступает решающее время, и тебе надо заниматься гораздо усерднее, чем в прошлый семестр. Поскольку ты всегда стремишься ездить в город каждую неделю под тем или иным предлогом, это отвлекает ум от работы, не говоря уже о ненужных денежных расходах. С этого момента я не [собираюсь] позволять тебе приезжать в Лондон в этом семестре чаще, чем раз в месяц, и надеюсь, что ты не приедешь в Лондон, не известив меня.

Ты должен всегда помнить, что ты военный кадет, а не школьник из Хэрроу. Пора работать и работать усердно; когда ты попадешь в полк и будешь исполнять служебные обязанности офицера полка – тебе будет намного легче. Зачем я все это пишу. Потому что, когда ты попадешь в армию, я хочу, чтобы ты сделал своей целью стремление преуспеть в своей профессии, демонстрируя перед своими офицерами превосходные военные знания, умения и дух.

Неделю спустя Уинстон ответил, заверяя отца, что он будет много заниматься, включая выходные дни, и будет добровольно посещать дополнительный класс по военной сигнализации. К несчастью для него, это письмо дошло до отца после того, как он раскрыл обман со стороны Уинстона. В десятую годовщину со дня смерти седьмого герцога Мальборо (в июле 1893 года) Рэндольф подарил Уинстону бесценные золотые часы своего отца в знак своего уважения к нему как к взрослому человеку. Уинстон вынужден был дважды отсылать эти часы в ремонт часовщикам. В первый раз их сбил с его руки пробегающий мимо прохожий, а второй раз был более неосторожный случай. Однажды Уинстон наклонился над ручьем, чтобы поднять палку, и часы выпали из его кармана прямо в воду. Он приложил чрезмерные усилия, чтобы достать часы, прыгая за ними в пруд, и, не найдя их там, организовал вычерпывание воды из пруда. В конце концов он нанял отряд из двадцати трех пехотинцев для того, чтобы полностью отвести ручей от своего курса (это стоило ему лично 3 фунта стерлингов / 14,40 доллара, что он позднее довел до сведения отца), и наконец получил назад часы. Он снова послал их в ремонт, надеясь, что отец никогда не узнает об этом злоключении. Град упреков, которые он получил в письме от 21 апреля, вероятно, был для него ударом:

Я получил твое письмо от вчерашнего дня, и мне приятно узнать, что твои занятия идут успешно. Но вчера я узнал о тебе нечто такое, что сильно рассердило и огорчило меня. Я был у г-на Дента насчет моих часов, и он рассказал мне, каким безобразным образом ты обращался с теми ценными часами, которые я тебе подарил. Он сказал, что ты недавно отсылал ему в ремонт часы, которые ты с высшей неосторожностью уронил на каменную мостовую и сильно разбил. Их ремонт стоит 3 фунта и 17 шиллингов, и тебе придется заплатить эту сумму г-ну Денту. Затем он поведал мне, что опять получил от тебя на днях часы, которые, по твоему объяснению, ты уронил в воду. По его словам, весь механизм был сильно заржавлен, и ему пришлось полностью разбирать часы на части.

В заключение он сказал: «По таким качествам, как постоянная забота о вещах и избежание глупых ситуаций, Джек намного превзошел тебя». Когда в конечном итоге часы были отремонтированы, их подарили Джеку. Однако Дженни написала 22 апреля Уинстону из Парижа утешительное письмо, высказывая предположение, что гнев Рэндольфа сменился на некоторое сочувствие к Уинстону: «Папа писал мне все о тебе <…> Однако он писал очень мягко о тебе, так что тебе не стоит сильно грустить… Ох! Уинни, что ты за легкомысленный человек! Тебе давно пора покончить с ребячеством». Рэндольф купил Уинстону новые, более дешевые часы.

Зная, что Рэндольфу это не понравится, Уинстон не сказал своему отцу, что с января 1894 года он вел переговоры с полковником Брабазоном из 4-го гусарского полка Олдершотских казарм насчет вступления в кавалерийский полк после окончания учебы в Сэндхерсте. В течение мая он писал матери о своем страстном желании, и она тоже держала это в секрете от отца.

Рэндольф в том месяце писал Уинстону дружелюбные письма, и ему было приятно, что тот обедал с полковниками, находящимися на действительной службе в армии. Он был бы менее доволен, если бы увидел письма Уинстона к Дженни, в которых он подробно объяснял свое страстное желание вступить в 4-й гусарский полк, которому вскоре предстояло направление в Индию, и о том, как служба в кавалерии способствует быстрому продвижению в карьере.

Ко всему прочему, в течение этого времени доктора Рэндольфа все больше беспокоились о его общем состоянии здоровья и рекомендовали ему отойти от общественной жизни. Рэндольфу же в какой-то мере нравилось это небольшое политическое возрождение, и он выступал перед публикой с замечательными речами, которые продолжались, несмотря на его невнятность речи и необходимость чтения по записям.

Рэндольф очень гордился полученными из Хэрроу результатами успеваемости Джека, и он счел необходимым присутствовать на ежегодном актовом дне, на котором почетным гостем был принц Уэльский. После удачного выигрыша на скачках в Эпсоме, во время которых он поставил на Ладас, лошадь лорда Розбери, он послал Джеку денежный подарок в 2 фунта стерлингов / 9,60 доллара.

Состояние его здоровья опять ухудшилось, и он был так болен, что это стало всем заметно. Во время его выступлений в Палате общин он не мог выдавить из себя слова, которые намеревался произнести. Его восхитительное красноречие было делом прошлого. На его выступления теперь было грустно смотреть – он останавливался, забывал слова, делал долгие паузы. В конце мая 1894 года он в конце концов последовал советам докторов и отошел от общественной жизни, решив поехать в кругосветное путешествие. Вначале доктор Томас Баззард, специалист по неврологическим болезням, который лечил несколько лет назад лорда Рэндольфа и к которому он вновь обратился за консультацией, дал согласие на эту поездку, но потом передумал, посчитав ее рискованной. Рэндольф возражал, говоря, что уже сделаны все приготовления, и он был намерен ехать.

Отдалившись от графа Чарльза Кински, Дженни покинула общество, чтобы целый год сопровождать своего мужа в путешествии для поправления его здоровья. Перегрин рассказывал, что Кински довольно бестактно попросил Дженни развестись со своим больным мужем и отправиться с ним на место его нового назначения в Брюссель, где они должны были пожениться, но она отказалась. Кински имел большие долги, и его отец лишил бы его наследства, если бы этот план осуществился. Дженни, осознававшая, насколько важно иметь хорошее положение в викторианской Британии, знала, что о разводе не могло было быть и речи.

В начале июня Черчилли продали свой дом на Коннот-плейс, а также некоторые золотые акции и свою долю в беговой лошади L’Abbesse de Jouarre (Аббатке). Денег было достаточно для этой дорогостоящей поездки в сопровождении доктора, служанок и лакея. В последние недели июня в честь Рэндольфа были проведены несколько прощальных ужинов в кругу семьи и друзей. Последний ужин состоялся в доме его матери 26 июня, и Уинстон получил в тот день от отца телеграмму с просьбой приехать домой. Вначале ему было не разрешено покинуть Сэндхерст, но Рэндольф отправил военному министру телеграмму с личной просьбой, чтобы получить на это особое разрешение. Он хотел собрать на прощание всю семью. На следующее утро они все вместе поехали на станцию, и Уинстон вспоминал, как отец похлопал его по колену.