В июне 1895 года малозначительный законопроект, предложенный либеральным правительством и предусматривающий увеличение бюджета на приобретение кордита для изготовления взрывчатых веществ, вызвал разногласие в рядах партии и не был проведен, недобрав всего несколько голосов. Лорд Розбери, премьер-министр и лидер либеральной партии, воспринял это как вотум недоверия к правительству и 21 июня подал в отставку Королева Виктория предложила лорду Сэлисбери занять этот пост. С 13 июля по 7 августа были проведены всеобщие выборы, в которых либерал-юнионисты объединились с консервативной партией, и либеральная партия потерпела тяжелое поражение. 25 июня лорд Сэлисбери вновь появился на сцене в качестве премьер-министра коалиционного правительства от консервативной и юнионистской партии, которое находилось у власти в период 1896–1897 годов.

1895 год был годом еще одной смерти, вызвавшей сильные чувства в семье Черчиллей. В июле умерла «Вумани». Миссис Эверест многие годы была постоянным спутником их жизни, и после того, как она покинула свой пост, Уинстон и Джек вели с ней непрерывную переписку. Они всегда относились к ней с глубоким уважением и были сильно опечалены ее смертью. Уинстон был у ее постели до самого конца и писал матери в трогательном письме от 24 июля: «Ее последние слова были о Джеке. <…> Пожалуйста, пошли телеграмму Уэлдону и попроси его отпустить Джека на похороны – так как она очень беспокоилась об этом». Миссис Эверест похоронили на кладбище лондонского района Сити, в Мейнор-парке на востоке Лондона. Уинстон и Джек позаботились о том, чтобы могила выглядела хорошо и на ней была подходящая надгробная плита. На плите была надпись «От Уинстона Спенсер-Черчилля и Джека Спенсер-Черчилля».

Полк Уинстона, 4-й гусарский полк, должен был отправиться в сентябре 1896 года на длительное время в Индию. Однако в сентябре 1895 года Уинстону предоставили длинный отпуск, и, не советуясь с Дженни, он решил отправиться вместе со своим подчиненным, младшим офицером Регги Барнсом, в Америку, чтобы посмотреть страну и понаблюдать за испанской армией, проводящей кампанию по подавлению восстания в кубинской войне за независимость. 4 октября он написал матери о своих намерениях. Хотя она и понимала, что Уинстону необходимо расширять свой кругозор, связанные с этим дополнительные затраты заставили Дженни сделать в своем письме от 11 октября язвительное замечание: «Учитывая, что я финансирую эту поездку, я считаю, вместо того, чтобы говорить “Я решил поехать”, было бы лучше и, возможно, умнее сначала посоветоваться со мной».

Тем не менее она купила ему билет как подарок на день рождения и вскоре начала связываться с друзьями, которые могли бы помочь Уинстону, в частности со своим бывшим любовником Бурком Кокреном. Когда в начале ноября Уинстон и Барнс прибыли в Нью-Йорк, Бурк встретил их и повез в свой дом номер 763 на Пятой авеню, где на Уинстона произвела большое впечатление его огромная библиотека. Похоже, что в то время Бурк все еще питал сокровенные чувства к Дженни, так как оба они были свободны от брачных уз и Бурк уже дважды овдовел. Это, вероятно, объясняет тот факт, что Бурк проявил отеческий интерес к Уинстону и взял его под свое крыло. Какова бы ни была причина, Бурк сразу же заметил, что Уинстон подает большие надежды, и посоветовал ему курс чтения для продвижения его политических амбиций.

Уинстон выражал высокое мнение о Бурке в своих письмах к Дженни и Джеку. Бурк, по его словам, угощал их самым лучшим бренди и самой лучшей едой. Он был очаровательным хозяином и одним из самых интересных людей, которых Уинстон когда-либо знал. В письмах к Дженни от 10 и 12 ноября 1895 года Уинстон рассказывал о своих беседах с Бурком, темы которых варьировались от экономики до парусных гонок. Бурк показал Уинстону достопримечательности Нью-Йорка и приобщил его к роскошному образу жизни, а также привил ему особый вкус к курению превосходных сигар. Он организовал приглашения для них на званые обеды на все три дня. Одним из них было приглашение на званый обед, где присутствовали двенадцать членов нью-йоркских судебных палат и где Уинстон познакомился с Верховным судьей. 10 ноября Уинстон также сообщал в письме к Джеку, что Бурк организовал для них посещение крепостей в порту, а также визит в Уэст-Поинт – американский эквивалент Королевского военного училища Сэндхерст. Там его «приветствовали, как генерала». Бурк, отличный оратор, значительно повлиял на стиль речи Уинстона, и позднее Уинстон с откровенностью и благородством ставил Бурку в заслугу свое отличное знание английского языка. Бурк предстал перед Уинстоном человеком исключительной мудрости и опыта, с отличными ораторскими способностями, обладающим прекрасным вкусом и стилем, одним словом, образцовым мужчиной, каким хотел быть сам Уинстон. Это еще больше воодушевило Уинстона заниматься политикой.

Уинстон и Барнс уже были готовы к следующему приключению. Куба находилась под властью Испании, и немного ранее в 1895 году разразилась кубинская война за независимость (1895–1898 гг.). Уинстон и Барнс отправились туда в качестве наблюдателей из Ки-Уэста во Флориде. 20 ноября они прибыли в Гаванский порт. Уинстон договорился в Лондоне с газетой Daily Graphic о том, что будет посылать им сообщения с описанием своих приключений, и газета согласилась платить ему пять гиней за каждое письмо. Он решил сосредоточиться на колонне генерала Валдеза, который находился в провинции Санкти Спиритус, и они отправились туда на поезде.

На следующий день вместе со строем солдат Валдеза они пошли в поход в деревню Игуара, окруженную повстанцами. Им было известно, что (по сведениям на 29 ноября) четыре тысячи повстанцев под командованием кубинского генерал-майора Максимо Гомеза расположились лагерем к востоку от Игуары. На следующий день в пять часов утра Валдез отправился из Арройо-Бланко на поиски повстанцев. Почти тотчас же, в густом тумане, в тылу походного строя открылась стрельба, раздался звук крупнокалиберных ружей, засверкали вспышки огня, и поднялся дым. Это был день рождения Уинстона; ему исполнился двадцать один год, и он провел этот день, присутствуя при трехдневном сражении солдат Валдеза и повстанцев. 1 декабря Уинстон и Барнс вместе с несколькими солдатами купались в реке. Не успели они выйти из воды и одеться, как раздались залпы выстрелов и началась атака. В письме, предназначенном для Daily Graphic, Уинстон описывал, как пули свистели над их головами. Перестрелка с повстанцами продолжалась с перерывами всю ночь, и одна пуля пронзила палатку, в которой спали Уинстон и Барнс, но не задела их. На следующий день Валдез повел бой за регион Ла Леформа, и 6 декабря в письме к матери Уинстон писал, что вместо того, чтобы пойти в укрытие, они все время находились рядом с генералом Валдезом и, таким образом, были в самом опасном месте на поле битвы. Генерал наградил их медалью Красного Креста, испанским знаком отличия, который выдавали офицерам.

Вернувшись в Тампу, Уинстона и Барнса атаковали репортеры. Уинстон разъяснил представителям прессы, что он не принимал активного участия в сражениях против кубинцев, о чем, по предположениям, могла говорить его награда Красного Креста, и подтвердил, что выступал исключительно в роли наблюдателя сражений.

Дженни, вероятно, вздохнула с облегчением, когда узнала от Уинстона в середине декабря, что они с Барнсом возвратились в Нью-Йорк. Там он давал интервью прессе, что предоставило ему возможность продемонстрировать свои солдатские знания и журналистские способности; он говорил – всегда считалось, что 200 пуль достаточно, чтобы убить солдата, но заявить, что в кубинской войне было выпущено 200 000 пуль, – это более близко к истине.

Уинстон и Кокрен остались друзьями и продолжали переписываться после возвращения Уинстона домой в конце декабря. Кокрен имел привычку посылать Уинстону копии своих речей, а Уинстон, в свою очередь, посылал Бурку копии речей лорда Рэндольфа. Однако существовал один предмет, по которому Уинстон и Бурк не сходились во мнении. Кокрен выступал в поддержку признания гомруля для Ирландии, что, должно быть, вызывало в Уинстоне воспоминания об отце, когда он находился в зените своей карьеры и вел борьбу против Чарльза Стюарта Парнелла и ирландской Партии гомруля. Уинстон следовал линии отца и был категорически против гомруля.

Английские журналисты, узнав о том, что Уинстон находился на Кубе вместе с правительственными войсками, опубликовали резкие отзывы в своих газетах. Газета Newcastle Leader выражала удивление по поводу того, «какой мотив» мог «побудить британского офицера» принять участие в таком «конфликте». Далее шло едкое замечание: «Проводить отпуск, участвуя в сражении других людей, – это довольно незаурядный поступок даже для Черчилля».

В январе 1896 года Уинстон вернулся в свой полк в Алдершоте. Именно в этот период, когда до ожидаемого отправления в Индию оставалось девять месяцев, Уинстон и Дженни, поддерживаемые постоянными похвалами Кокрена, в конце концов пришли к выводу, что Уинстону следует провести какое-то время в армии, чтобы создать себе имя, а затем уйти в политику.

Такое решение отлично совпадало с честолюбивыми надеждами Дженни в отношении Уинстона – то, что он должен следовать карьере своего отца и достичь значительного поста премьер-министра, чего не мог сделать ее муж. Когда лорд Рэндольф в 1886 году ушел в отставку с поста лидера палаты общин и канцлера-казначея, в январе следующего года в дом Черчиллей был послан человек от парламента. Он хотел купить официальное одеяние лорда, в которое он облачался будучи канцлером, для Джорджа Горшена, его последователя. Дженни встретила посланника у двери и отказалась вручить ему одежду, сказав: «Я храню это для своего сына». В течение месяцев ожидания отправления в Индию Уинстон занимался установлением связей в политическом мире.

В сентябре 1896 года Уинстон должен был отплыть вместе со своим полком в Индию. Из Бомбея полк передвинулся в Бангалор, где Уинстону очень понравился местный климат. Вместе с двумя офицерами, одним из которых был Регги Барнс, он разместился в роскошном бунгало с большим количеством слуг в своем распоряжении. В Индии для младших офицеров не было пока необходимости участвовать в военных действиях, и Уинстону было скучно. Вместе с Регги они пристрастились к садоводству. Уинстон возобновил свой интерес к коллекционированию бабочек, а также писал к матери с просьбами прислать цветочные семена. Вскоре у них образовался цветущий сад, и в письме к матери Уинстон сообщал, что у них есть 275 розовых кустов с 70 разновидностями роз.

Перед его отъездом домой Дженни, вероятно, попросила Уинстона посетить молодую девушку, знакомую Дженни, по имени Памела Плоуден, которая жила в Хайдерабаде. Отцом Памелы был Тревор Джон Чичелль-Плоуден – он состоял на государственной службе в Индии в качестве постоянного представителя в Хайдерабаде (эквивалент губернатора в настоящее время), а ее матерью была покойная Миллисент, дочь генерала сэра С. Дж. Фостера. Мать Памелы умерла в 1892 году от укуса змеи, и в 1895 году ее отец вступил во второй брак. 4 ноября Уинстон писал своей матери, сообщая, что предыдущим днем после игры в поло его представили Памеле и что он еще никогда не встречал более красивой девушки. Они собирались вместе отправиться в Хайдерабад на слонах – единственное безопасное средство передвижения, так как местные жители плевали на иностранцев, проходящих по улицам. В следующем письме Уинстона от 12 ноября он описывал, как обедал в Хайдерабаде с Памелой, ее отцом и второй женой отца – Беатрис. Памела и Уинстон совершили поездку на слонах, и Памела посылала Дженни «множество вестей». Позднее Уинстон открыл для себя, что Памела была не только красива, но и умна. Уинстону был двадцать один год, и Памела, в возрасте двадцати двух лет, была старше его на семь месяцев. С этого момента в частных письмах к матери Уинстон говорил о своей любви и восхищении Памелой. В сохранившихся письмах между Уинстоном и Памелой очень мало говорится о романтических чувствах. В те времена считалось неприличным для молодых людей говорить о чувствах, если они не были помолвлены. Уинстон был еще слишком молод, чтобы жениться, и у него не было средств для содержания жены. Письма Памелы были полны семейных новостей, а Уинстон в свою очередь писал о намеченной для себя политической карьере и армейской жизни. Оба они, однако, увлекались литературой, что поддерживало их обоюдный интерес друг к другу.

Длинные, полные любви письма между Дженни и Уинстоном служили утешением младшему офицеру в его скучной жизни в Индии. Но уже 18 ноября он писал матери о своем чувстве безысходности в этой ситуации. Как член парламента он мог бы «завладевать связями с нужными людьми»; в роли солдата он просто прозябал без цели. В письме от 24 декабря Дженни ответила ему: «Я с нетерпением жду момента, когда мы снова будем жить вместе, и все мои политические устремления будут возложены на тебя».

В феврале 1896 года Джеку исполнилось шестнадцать лет. Он хотел оставить школу Хэрроу, полагая, что ему пришла пора перейти на следующую ступень развития. Он намеревался, по совету Уэлдона, отправиться на год во Францию для изучения французского языка, который, будучи современным языком, был необходим для поступления в Оксфорд. По возвращении он хотел, для лучшей подготовки, заняться изучением греческого языка, а затем держать вступительный экзамен. Обо всем этом Уэлдон сообщил Дженни. Уэлдон подробно обсуждал с Джеком его будущее и активно побуждал его следовать примеру лорда Рэндольфа, а именно получить университетскую степень по истории и юриспруденции, что должно было открыть ему возможность карьеры в армии или в суде. Уэлдон также приглашал Джека для бесед к себе домой.

Связав все свои будущие надежды с продвижением Уинстона в политическом мире, Дженни изменила свой подход к Джеку. Дженни и Уинстон неправильно понимали намерения Джека, поскольку, имея рядом с собой две такие сильные личности, он недостаточно убедительно говорил о своих устремлениях. Он хотел вступить в армию, и его отец заложил основу для его карьеры в качестве профессионального военного. Уинстон, в письме к своей матери в ноябре 1896 года, говорил, что очень трудно узнать у Джека о его истинных намерениях. За год до этого Дженни предлагала Джеку возможность поступления в пехотный полк, где у нее были связи и закулисное влияние. Когда Джек возразил против этого, она ответила ему в письме от 8 октября 1895 года: «Я не желаю стоять на твоем пути, если твое сердце не лежит к армии». Но Джек имел в виду совершенно другое; он был врожденным наездником и мечтал служить в кавалерийском полку.

Джок Колвилл, личный секретарь Уинстона, позднее писал о своих наблюдениях: «Характер Джека Черчилля крайне отличался от характера [Уинстона]. Верный, нежный, безупречно честный, он был также наделен самым привлекательным качеством – природной скромностью. Он не разделял со своим братом его безудержную энергию, всепоглощающее честолюбие, дар красноречия или живость его ума. Он всегда гордился, когда к нему обращались как к “брату Уинстона”».

Несомненно, на решение Дженни по поводу будущей карьеры Джека повлияло отношение Уинстона к армии. Прослужив к тому моменту 11 месяцев, Уинстон был разочарован; он начал оказывать давление на должностных лиц с просьбой перевести его в другой полк, более интересный по сравнению со службой в Индии. В письме к своей матери от 4 августа 1896 года он описывал свою ситуацию как «бесполезную и невыгодную ссылку». Он хотел получить назначение в Южную Африку или Египет и вскоре приобрел славу охотника за медалями.

Джек все-таки принял твердое решение по поводу своей карьеры и сообщил об этом в письме к матери (без даты) в ноябре того года: «Я решил поступить в Оксфорд». В другом письме от 11 декабря Дженни писала Уинстону, обсуждая будущее Джека:

Я очень много занималась улаживанием дел для Джека. Я встречалась с Уэлдоном и имела с ним долгий разговор о будущем Джека. Я сильно против его вступления в армию. У меня нет средств определить его в шикарный кавалерийский полк, а где-нибудь в другом месте он будет чувствовать себя потерянным и несчастным. Я полагаю, он может сделать карьеру адвоката. У него много способностей и здравомыслия, достаточно личного обаяния, и при усердии и влиянии он должен преуспеть. Сити же он ненавидит.

Энтузиазм Джека по поводу возможного вступления в кавалерию встретил сопротивление со стороны Дженни и начал угасать под влиянием растущего разочарования Уинстона в своей собственной армейской карьере и его стремлений к политике. В письме к Джеку от 7 января 1897 года Уинстон теперь уже холодно отзывался об идее Джека стать адвокатом, но полностью поддерживал его в желании получить университетское образование: «Не представляй себе, что ты лениво и безмятежно – как явно следует из твоего письма – дойдешь до звания барристера… Я считаю, что ты обладаешь большими талантами, Джек… но я абсолютно убежден, что если только ты не начнешь с полным энтузиазмом и заинтересованностью, ты никогда не разовьешь своих способностей. Могу только позавидовать удовольствию получения гуманитарного образования и познанию ценности классических трудов».

Джек оказался под давлением двух людей, которых он любил больше всего на свете и которые заставляли его отказаться от единственно желаемой им карьеры. Уинстон, по крайней мере, одобрял его идею получения университетского образования, что открыло бы для него дополнительные возможности в жизни.

Уинстон уже сам колебался, находясь в нерешительности по поводу своей собственной карьеры, и подумывал все-таки остаться в армии. Дженни не хотела и слышать об этом, и в письме от 29 января 1897 года она предостерегала его:

Как мало мы слышим о ком-нибудь из генералов в мирное время. Очень мало почестей и славы можно извлечь из армейской карьеры. Обычный член парламента лучше известен в стране и имеет больше шансов на успех, нежели действительно умный человек в армии [281] .

В начале февраля 1897 года Дженни отправилась вместе с Джеком в Версаль и устроила его у монсеньера Робино, преподавателя французского языка. Она задержалась там на некоторое время, пока Джек обустраивался на новом месте, и познакомила его с некоторыми из своих больших друзей, живущих во Франции, включая Бурка Кокрена и Сесила Родса, находившихся на тот момент в Париже. Родс был старым другом Рэндольфа и политическим деятелем в Южной Африке, а также основателем компании по добыче бриллиантов De Beers. Д-р Уэлдон сообщил в письме к Джеку от 9 февраля о том, что он писал в Магдален-колледж в Оксфорде и договорился о том, что Джек будет сдавать там вступительные экзамены после своего возвращения.

В дополнение к изучению французского языка, Джек брал уроки фортепьяно и танцев и расширял свои знания музыки и культуры, посещая концерты и оперу, а также обучался верховой езде. Дженни посылала Робино ежемесячные чеки с оплатой за обучение и проживание Джека, а также снабжала сына деньгами на его личные потребности и на оплату расходов по его дополнительным занятиям, и посылала ему копии газеты Daily Graphic с последними новостями из Англии.

Письма Дженни к Джеку того периода были полны любви и сплетен. В одном из первых писем, датированном 18 февраля, она побуждает его учиться говорить по-французски. «Тебе нужно стать очень разговорчивым… Извлекай максимальную пользу из ситуации – поступай как Уинстон, говори без остановки!»

Джек описывал в письмах к матери свои впечатления о новой обстановке и о своем прогрессе в занятиях. Его учитель верховой езды, румын, был «довольно грязным», шампанское настолько плохое, что «вода просто наслаждение после него», а что касается переодевания для ужина, монсеньер Робино «никогда не видел фрака в глаза». В письмах к матери всегда содержались напоминания прислать деньги, которые она забывала отправить.

Тщательно выкраивая любым путем 3 фунта стерлингов / 14,40 долларов или 5 фунтов стерлингов / 24 доллара на оплату расходов Джека, Дженни все-таки пришлось отказаться от поездки к нему из-за чрезмерной расточительности Уинстона в Индии. Несмотря на то, что он получал 300 фунтов стерлингов / 1440 долларов армейского жалованья и содержание от своей матери в размере 500 фунтов стерлингов / 2400 долларов, плюс деньги за письма в газету Daily Telegraph, Уинстон умудрялся перерасходовать свой банковский счет, и Cox’s – банк, обслуживающий армейских офицеров, – обратился к Дженни с просьбой погасить суммы, превышающие его кредит. В письме к Джеку от 26 февраля Дженни горько жаловалась ему на поведение Уинстона.

В течение периода 1896–1897 годов в письмах Дженни упоминается тот факт, что она находилась в Монте-Карло, где, несомненно, она часто посещала казино. Также упоминались посещения ею скачек в Англии и ставки на лошадей, очевидно в тщетной попытке поправить свои финансы. Дом в Нью-Йорке, оставленный ей отцом и от которого поступала арендная плата, превратился в актив, под который производились все большие займы. Вскоре после отъезда Уинстона в Индию Дженни и ее сестры оказались жертвами обмана со стороны известного мошенника Джеймса Крукшенка. Так называемый консультант по инвестициям сообщил им, что является главой синдиката, инвестирующего в американские акции. Он смог получить от них 4000 фунтов стерлингов / 19 200 долларов, причем большая часть этой суммы поступила от Дженни, и предполагалось, что он будет инвестировать эту сумму от их имени, но вместо этого он потратил все деньги на проведение отдыха. Когда его настиг закон, 25 ноября 1897 года в Лондоне состоялся суд, и он был приговорен к восьми годам тюремного заключения, но Дженни не получила назад своих денег.

Джек исправно сообщал матери о своих успехах в изучении французского и музыки, о посещаемых концертах, о людях, с которыми он встречался. Дженни в своих ответах проявляла чрезмерную материнскую заботу, постоянно волнуясь о его правописании, чтении, одежде, инфекционном воспалении уха, и пыталась оградить его от соблазнов Парижа. В своих письмах она преклонялась перед успехами Уинстона, и Джек дорожил каждым ее словом. Вскоре Джек стал совершать активные загородные поездки на велосипеде, купленном матерью, и его письма были полны описаний его смелых путешествий.

В мае Уинстон покинул Индию и отправился в отпуск домой, посетив по пути Неаполь, Помпеи и Рим. Прибыв в Париж, он встретился с Джеком, который был ему очень рад. Летом того года вся семья провела часть сезона в Лондоне. Герцогиня Девонширская пригласила Дженни, Уинстона и Джека на свой ежегодный бал-маскарад. Мальчики сопровождали свою мать на бал, и Перегрин помнил и делился яркими воспоминаниями о рассказах насчет проведенного там времени. Затем Джек вернулся во Францию продолжить свои занятия, оставив мать и Уинстона наслаждаться оставшимися днями летнего сезона, которые они проводили за посещением скачек.

Джеку уже вскоре должно было исполниться восемнадцать лет, и он понимал необходимость выбора для себя карьеры. Дженни все еще не считала его взрослым человеком и не позволяла ему принять собственное решение о своем будущем. Вопреки прежним заверениям об обучении в Оксфорде, в своих письмах к Джеку и Уинстону она начала обсуждать другие возможности. Дженни считала, что возможно ему следует держать экзамены на поступление на государственную службу и пытаться получить должность в Министерстве иностранных дел. 30 сентября 1897 года она писала Уинстону, негативно отзываясь об академических способностях Джека: «Если он все-таки сдаст экзамены – но я боюсь, что он недостаточно умен». Однако, по прогнозу Уэлдона, Джек должен был сдать вступительный экзамен в Оксфорд. Дженни было известно из школьных отчетов об успеваемости, что Джек ни разу в своей жизни не имел неудачи ни на одном экзамене.

В ходе размышлений Дженни пришла в голову идея о том, что Джек может пойти работать в Сити в качестве биржевого маклера, как делал до него его американский дедушка, и сделать значительное состояние, что решит финансовые проблемы семьи. Она забыла, к своему счастью, о том, как Джером эффектным образом растратил свое состояние.

В конце концов в ноябре 1897 года, когда Джек готовился вернуться домой из Парижа, он написал матери длинное письмо о предпочитаемом им выборе карьеры:

Меня уже определяли «всюду», что есть на свете, и насколько тебе известно, я всегда испытывал огромное отвращение к возможности быть «кем-нибудь в Сити», с вероятностью превратиться в ничто. Я уже «поступал» в армию, в Сити, опять в армию, в адвокатуру, в министерство иностранных дел, или на дипломатическую службу, а теперь я опять должен изменить планы в пользу Сити… Мне уже почти восемнадцать лет, и вопрос должен быть решен. Мое сердце и душа лежат к армии; но ты попросила меня отказаться от нее, потому что это дорого и недоходно, потому что ты останешься одна, и потому что там не сделаешь «карьеру». Мне начала нравиться идея поступления в Оксфорд, туда, где учился Уинстон, и даже усердно работать в адвокатуре. Но теперь ты хочешь, чтобы я отправился под старый газовый светильник в Сити. Мне больше нравится жизнь офицера-кавалериста; но я пойду на это, если необходимо, и если ты этого хочешь от меня. В твоем письме мало подробностей насчет «серьезного финансового кризиса». Что, дела пошли плохо в Америке? или пошатнулись в Англии?

Дженни раскрыла все свои карты перед младшим сыном. Ссылаясь на неразрешимые финансовые трудности, она побудила его отказаться от карьеры, о которой он мечтал, и выбрать нечто, что стояло для него на самом последнем месте в мире – а именно работу в качестве клерка у сэра Эрнеста Касселя в лондонской деловой части города, Сити. Джек был чувствительным юношей. Что касается его школьных успехов, то он всегда имел хорошие результаты по математике. В конце концов он послушался своей любимой матери и не захотел усугублять ее финансовые проблемы. Он всегда отчитывался перед ней за все присылаемые ему деньги и аккуратно записывал все свои расходы. Он понял, что на его пребывание в армии или обучение в Оксфорде просто не было денег. Но Джек ни разу не упрекнул ни мать, ни Уинстона и не вменил им это в вину. Он был слишком молод, недостаточно высокого мнения о себе, а также не очень проницателен, чтобы видеть их планы насквозь. За счет большой дружбы с сэром Эрнестом Касселем, биржевым маклером в Сити и давним другом Черчиллей, или с помощью Ротшильдов, владельцев торгового банковского бизнеса, Дженни могла бы инвестировать в 1895 году определенную сумму денег, и процент с этой суммы был бы достаточен для финансирования карьеры Джека. Но Дженни жила только сегодняшним днем; она покупала все, что желала, и осознавала, что потратила слишком много денег только тогда, когда ей приходилось искать новый заем.

Дженни написала ответ на письмо Джека в то время, когда она объезжала с визитом ряд загородных домов аристократов. Добравшись 24 ноября до Лэмбтонского замка, она высказалась ему в письме:

Твое последнее письмо огорчило меня – но мой дорогой мальчик – ты можешь быть уверен в одном, в том, что я больше всего на свете хочу твоего счастья и пойду на любые жертвы для этого. Я никогда не слышала, чтобы ты <…> выражал действительное желание пойти в армию… Все у тебя будет хорошо.

Расстройство финансовых дел Дженни в период между 1895 и 1897 годами определило карьеру Джека. В какой-то момент дела дошли до такого кризисного состояния, что к ней чуть ли не пришли судебные исполнители. Все ее внимание было поглощено одним – как платить по счетам, так как она все больше и больше погружалась в долги.

В пятницу, в один мрачный декабрьский день, Джек вернулся в Лондон в пустой дом матери – 35А Грейт Камберленд Плейс. Он написал ей письмо на адрес загородного дома, в котором она гостила, сообщая, что благополучно добрался домой, и, по-видимому, он чувствовал себя одиноким: «Умоляю тебя приехать как можно скорее».