В 1395 году над всей Русью нависла новая грозная туча: Тимур, Железный хромец, прославленный полководец, двинул свои тумены в поход.

Первой жертвой пал Елец, стольный город удельного княжества, входившего в состав Рязани. При защите города погибли князь, вся его дружина и ополчившиеся жители близлежащих сел. От Ельца Тамерлан двинулся на север вдоль Дона. Олег Иванович, получив страшные вести, стал готовиться к отходу в Мещеру.

Всё, что произошло в следующие две недели, — легенда.

Летописи о том молчат. В ордынских сказаниях есть лишь смутные намёки.

...Войска Тимура подошли к самым дремучим хвойным лесам, отделяющим степные земли от Залесья. Словно воины, стояли перед ним могучие разлапистые ели, за ними чернел таинственный и грозный русских лес.

Спустилась ночь. Шестидесятилетний эмир, чуть прихрамывая, вышел перед сном из огромного походного шатра. Морозило. В шатре ждала наложница, готовая согреть в любую минуту своего повелителя. Завтра эмиру предстояло вступить в лес. По его замыслу, сотни рабов будут валить деревья, прорубая дороги для конницы. Русский лес ляжет к его ногам так же, как легли пески Хивы и Бухары, сады Ферганы, горы и ущелья Кавказа... Эмир постоял перед шатром и только собрался вернуться в тёплую, пряную духоту, как внимание его привлекло странное явление. Над лесом разгорался голубоватый, мертвенный свет. Эмир перевёл взгляд на восток. Там, как и надлежало, светил стареющий месяц, его свет не мог быть причиной зарева над лесом. А оно вело себя странно: поднялось над верхушками деревьев, приближаясь к опушке, стягивалось, уплотняясь и становясь всё ярче, пока наконец не превратилось в нестерпимо сверкающую огромную лепёшку, или, вернее, блин, отвратительную, непропечённую еду русских дикарей. Эмир заворожённо смотрел, как надвигается на него сверкающее чудо: вот из него вырвались огненные стрелы, достигли опушки и исчезли в кустарнике. В этот момент в голове начал бить огромный барабан, невыносимо заболели глаза. Эмир зажмурился, пошатнулся, упал и пополз в шатёр...

Утром Тимур приказал возвращаться в ногайские степи.

Но не успела таинственная сила отвести одну страшную угрозу, как обострились отношения с Витовтом Литовским.

Всё началось с мелких стычек на западной, литовской, границе. Как и предвидел Олег Иванович, Василий, женатый на дочери Витовта, во всех столкновениях, в отличие от отца своего Дмитрия, старался остаться в стороне. Винить его Олег Иванович не мог: собственный сын не так давно вёл себя так же по отношению к Василию. В итоге Рязань оказалась один на один против Литвы.

В 1395 году к Олегу Ивановичу приехал за подмогой незадачливый зять, муж младшей дочери князь Юрий Святославович. Набравший силу Витовт с упорством истинного литвина вытеснял его из могучей и обширной когда-то Смоленской земли. Пока Олег Иванович ополчался и вёл переговоры с подручными удельными князьями — козельскими, пронскими, муромскими, — Витовт окончательно укрепился в Смоленской земле и захватил её столицу.

Началась трудная и длительная борьба с западным соседом, в которой обе стороны несли потери, поочерёдно громя друг друга. Но если Олег Иванович разорял русские же земли, оказавшиеся под Литвою, и до самой Литвы ни разу не добрался, то Витовт разорял рязанские волости и города. Так, в 1396 году на Пасху он ворвался, воспользовавшись отсутствием князя, в Рязанскую землю и с таким зверством расправлялся с побеждёнными, что летописец записал: «Витовт же проливал рязанскую кровь, аки воду».

В 1400 году князь Юрий Святославович опять пришёл со слёзной просьбой к тестю. Вопреки тяжёлому предчувствию, Олег Иванович просьбе зятя внял, собрал под свои знамёна полки удельных князей и во главе мощного соединения напал на Витовта. Ему удалось освободить от литовцев Смоленск, продвинуться впервые в собственно литовские пределы, взять огромную добычу. Мрачные предчувствия оставили его. На следующий год он продолжил наступление, но, плохо себя почувствовав, вернулся домой, а на Брянск послал сына Родослава. И тут удача отвернулась от рязанцев. Они потерпели поражение, Родослав попал в плен. Олег Иванович, получив это известие, только и смог вымолвить: «Ведь знал же, что тихоня!» — и слёг.

В первых числах июня великий князь Олег Иванович, самый яркий из семнадцати поколений рязанских князей, мудрый, многоликий, страстный, нетерпеливый и одновременно способный выжидать, безжалостный и щедрый, гордый и умеющий смирять свою гордыню, если это было нужно его родному любимому княжеству, всегда ставивший интересы родины во главу своей извилистой политики, почувствовал приближение смерти и принял схиму, взяв имя Иоакима. Он скончался от жестоких сердечных болей пятого июня 1402 года. Похоронили Олега Ивановича согласно его воле в основанном им и великой княгиней Ефросиньей Солотчинском монастыре.

Великим князем стал Фёдор Олегович. Больше столкновений между Москвой и Рязанью не было.

А в 1521 году Рязань вошла в состав Великого княжества Московского.