1337-1338

Примерная дата рождения Олега Ивановича Рязанского.

1350 год

Смерть Ивана Ивановича, отца Олега. Олег становится великим князем рязанским. Рождение Дмитрия, будущего великого князя московского.

1365 год

Ордынский князь Тагай нападает на Рязань, сжигает Переяславль Рязанский. В битве под Шишевским лесом Олег впервые одерживает победу над ордынцами.

1367 год

Дмитрий Московский строит каменный кремль.

1371 год, декабрь

Москва нападает на Рязанское княжество. Московские полки, возглавляемые князем Дмитрием Михайловичем Волынским, Боброком, в битве при Скорнищеве наносят жестокое поражение рязанцам. Олег уходит в мещёрские леса, Москва сажает на рязанский престол Владимира Пронского, до того бывшего удельным князем под рукой Олега.

1372 год

Олег прибегает к помощи татарского мурзы Салахмира, изгоняет Владимира Пронского, возвращает себе рязанский стол.

1372 год

Начало сближения Рязанского и Московского княжеств. Олег выступает в качестве третейского судьи в споре Москвы и Твери.

1377 год

Нашествие царевича Арапши (Араб-шаха) на Рязанскую землю. Олег попадает в плен, бежит.

1378 год, 11 августа

Битва на реке Вожа, в которой объединённые русские войска разгромили посланного мурзой Мамаем мурзу Бегича.

1380 год, лето

Олег договаривается с идущим на Москву мурзой Мамаем о том, чтобы тот в обмен на невмешательство Рязани не вводил войска в рязанские земли.

1380 год, конец лета

Олег предупреждает Дмитрия о движении войск Мамая на Москву.

1380 год, 8 сентября

Победа русских сил на Куликовом поле. Дмитрия Московского народ нарекает Донским.

1381 год

Дмитрий Московский и Олег Рязанский заключают договор о дружбе и взаимопомощи. По этому договору Олег признает Дмитрия «старшим братом», то есть его верховенство, и возвращает Москве спорные волости.

1382 год

Олег Рязанский нарушает договор с Москвой, оказывает помощь хану Золотой Орды Тохтамышу. Дмитрий Донской бежит из Москвы, оставляя её беззащитной.

Тохтамыш берёт обманом Москву, сжигает её. Возвращаясь в Орду, громит Рязанскую землю, берёт в качестве заложника младшего сына Олега — Родослава.

Вслед за Тохтамышем Дмитрий Московский разоряет Рязанское княжество, наказывая за предательство Олега. Тохтамыш налагает на русские княжества тяжёлые дани.

1385 год

Олег Рязанский внезапно нападает на Московское княжество и захватывает город Коломну.

Дмитрий Донской, потерпев несколько поражений, предлагает мир. Олег Рязанский отказывается.

1386 год

Дмитрий Донской прибегает к заступничеству и посредничеству Сергия Радонежского. Отец Сергий едет в Рязань и устанавливает мир «на своей воле».

1386 год

Олег Рязанский женит своего сына Фёдора на дочери Дмитрия Донского Софье.

1387 год

Княжич Родослав бежит из Орды.

1395 год

Тамерлан, эмир бухарский и фактический владыка Золотой Орды, нападает на Русь, вступает в пределы Рязанского княжества, захватывает и сжигает Елец. Неожиданно, по необъяснимой причине, поворачивает войска и возвращается в Орду.

1396-1399 годы

Олег Рязанский оказывает помощь мужу младшей дочери — Юрию Смоленскому в борьбе с Литвой.

1400-1401 годы

Олег Рязанский наносит несколько поражений великому князю литовскому Витовту.

1402 год, 5 июня

Смерть великого князя Олега Ивановича Рязанского.