1124 — 1125 годы
Примерная дата рождения Святослава Всеволодовича.
1132 год
Осада Чернигова, где княжил отец Святослава — Всеволод.
1139 год
Отец Святослава, Всеволод, становится великим князем Киевским. Святослав переезжает из Чернигова в Киев.
1142 год
Отец выделяет Святославу Волынское княжество — одно из богатейших на юге Руси.
1143 год
Святослав участвует в походе против днестровских половцев, напавших на соседнее Галицкое княжество.
1144 год
Святослав женится на Марии Васильковне из Полоцкого княжеского дома.
1144 — 1146 годы
Междоусобная война с Галичем.
1146 год
Смерть великого князя Киевского Всеволода, отца Святослава. Святослав теряет Волынское княжество.
1147 год
Святослав встаёт на сторону своего дяди Святослава Олеговича, заключившего союз с Юрием Долгоруким в Москве.
1153 год
Святослав получает относительно самостоятельные городки Стародуб, Карачев, а также некоторые другие волости.
1154 год
Умирает великий князь Киевский Изяслав Мстиславич.
1156 год
Святослав ошибается в выборе принципала, терпит поражение на стороне Давыдовичей, попадает в половецкий плен к Кончаку.
1157 год
Умирает Юрий Долгорукий. Происходит перераспределение княжеских престолов. Святослав получает престол в Новгороде-Северском.
1157 — 1164 годы
Княжение Святослава в Новгороде-Северском, строительство города и храмов.
1164 год
Святослав становится князем в Чернигове, крупнейшем после Киева городе Южной Руси.
1165 — 1170 годы
Неоднократные походы в Дикое Поле по призыву часто сменяющихся великих Киевских князей.
1174 год
Святослав на двенадцать дней захватывает Киев и занимает великокняжеский престол.
1176 год 20 июля
Святослав становится великим князем Киевским.
1184 год
Большой поход против половцев, в котором приняли участие практически все южнорусские князья, кроме князей Игоря и Буй-Тура Всеволода. Поход закончился победой Святослава.
1185 год
Князь Игорь предпринимает свой поход на половцев, закончившийся страшным поражением на реке Каяле и пленением самого князя.
Святослав организует общерусский отпор половцам, ринувшимся в образовавшуюся брешь в обороне южных границ в результате поражения Игоря.
1189 год
Святослав Замиряет Дикое Поле, устанавливает дружеские отношения со степняками.
1190 — 1192 годы
Святослав совместно с соправителем князем Рюриком Ростиславичем организует поход против Галича.
1194 год
Смерть великого князя Киевского Святослава Всеволодовича.