1350 12 октября — в семье князя Ивана Ивановича Красного родился сын Дмитрий
1353, 26 апреля — умер великий князь московский и владимирский Симеон Иванович Гордый, дядя Дмитрия
6 июня — умер князь Андрей Иванович, дядя Дмитрия.
15 июня — родился князь Владимир (будущий Храбрый, Донской), двоюродный брат Дмитрия
1354, 30 июня — поставлен на русскую митрополию епископ владимирский Алексей, сын московского боярина Федора Бяконта, фактический глава Русского государства в малолетство Дмитрия
25 марта — во Владимире венчался на великое княжение отец Дмитрия, Иван Иванович Красный
1359, 13 ноября — умер великий князь московский и владимирский Иван Иванович
1359–1361 — между этими годами Дмитрий впервые ходил в Орду
1362 — Дмитрию дан ярлык на великое княжение владимирское
1362, 1363, 1364 — три похода великого князя Дмитрия Ивановича против нижегородско-суздальских князей
1364, 23 октября — умер младший брат Дмитрия Ивановича Иван Малый
27 декабря — скончатась великая княгиня Александра, мать Дмитрия Ивановича
1366, 18 января — женитьба Дмитрия Ивановича на нижегородской княжне Евдокии Дмитриевне
Зимой этого же года в Москве начато строительство белокаменного Кремля
1368 — «Третейский суд», митрополит Алексей и Дмитрии Иванович приглашают в Москву Михаила Александровича Тверского. Начало усобицы между Москвой и Тверью
Ноябрь — трехдневная осада Москвы войсками Ольгерда.
1369 — Дмитрии Иванович заложил новую крепость в Переславле-Затесском
1370, 6 декабря — войска Ольгерда и его союзников снова подошли к стенам Москвы
1371 — Дмитрий Иванович совершил поездку в Мамаеву Орду.
В этом же году Дмитрий Иванович заключает договор с Великим Новгородом
14 декабря — московская рать разбивает рязанцев при Скорнищеве
1372 — у Дмитрия Ивановича родился сын Василий, будущий великий князь московский и владимирский.
1373, июль — столкновение войск московского князя с литовцами у Любутска. Перемирная грамота Дмитрия Ивановича с Ольгердом.
1374 — розмирье Дмитрия Ивановича с Мамаем.
1375, 5 августа — общерусское ополчение под началом Дмитрия Ивановича начинает осаду Твери.
Сентябрь — мирный договор между Москвой и Тверью.
1376 — Дмитрий Иванович водил полки на окский рубеж для предупреждения возможного ордынского набега.
1377, 16 марта — московско-нижегородская рать осадила Булгар.
Лето — поражение русских войск на реке Пьяне.
1378, 11 августа — русская рать под предводительством великого князя московского одерживает победу на реке Воже.
1380 — строительство в Коломне Успенского собора.
Август — Дмитрий Иванович созывает русских князей для похода против Мамая.
23 августа — смотр русского войска на Девичьем поле под Коломной.
26 августа — переправа через Оку у Лопасни.
7 сентября — переправа через Дон при устье Непрядвы.
8 сентября — битва на поле Куликовом.
1382, август — войска Тохтамыша подошли к стенам Москвы.
1383 — Дмитрий Иванович отправляет в Орду старшего сына Василия, которого Тохтамыш держит у себя в качестве заложника.
1385 — договор о мире между Москвой и Рязанью.
1386 — поход Дмитрия Ивановича на Новгород.
Дочь Дмитрия Ивановича Софья выходит замуж за князя Федора Рязанского.
1389, 25 марта — договорная грамота между Дмитрием Ивановичем и его двоюродным братом Владимиром Серпуховским.
19 мая — кончина великого князя московского и владимирского Дмитрия Ивановича Донского.