Шестов умер с верой, что где-то, за пределами нашей разумной практической мысли, будет услышана молитва-мольба псалмопевца, и раскроются глаза у ослепленных, и они возвратятся к Богу. Прислушиваясь внимательно к таинственным голосам, которые к нам доносятся из «Вечной Книги», он ставил «жгучий глагол» пророков выше многотомных философских трудов.
Миф о грехопадении занимает центральное место в его философии, и он неоднократно к нему возвращался. Мы не стали как боги, но потеряли дерево жизни и теперь доотжны отдаться всецело божественному произволу и вернуться к Богу Авраама, Исаака и Иакова: «Я Бог Aвраама и Бог Исаака и Бог Иакова. Бог не есть Бог мертвых но живых» (Исх. 3, 6; 3, 15; 4,5).
Он часто цитировал и вспоминал знаменитый парадокс Тертулиана; «Сын Божий был распят: не стыдно, потому что стыдно. Умер Сын Божий: еще более вероятно, потому что бессмысленно; и погребенный воскрес: достоверно, потому что невозможно».
Покойный философ никогда не мог примириться со знаменитыми словами Прометея у Эсхилла: (Непреодолимая власть необходимости. — Eschyle — "Promété Enchaîné, vers 105).
Он никогда не изменял тому, что он называл вместе с Плотином «самым значительным» и, как он, стремился к «вознесению над научным знанием» (Plotin, Enneades).
Он часто вспоминал таинственное изречение Эврипида — «кто знает, может быть жить, это значит умереть, а умереть — жить» — и знаменитые слова Паскаля: "Jésus sera en agonie jusqu'à la fin du monde, il ne faut pas dormir pendant ce temps-là" (Pascal — "Le Mystère de Jésus"). Шестов не мог согласиться со словами Ницше «Pereat mundus, fiam» («да погибнет мир, но да буду я»); в книге «Достоевский и Ницше» он пишет, что это «почти буквальный перевод знаменитой фразы бедного героя из подполья: свету ли провалиться иль мне чаю не пить. Я скажу, что свету провалиться, чтобы мне чай пить» («Достоевский и Ницше», стр. 135).
В своих странствованиях по душам великих мыслителей прошлого и настоящего Шестов посвятил исключительное внимание переживаниям двух колоссов русской литературы — Л. H Толстому и Ф. М. Достоевскому. В начале своей философской деятельности он связал их опыт с трагическими переживаниями вошедшего тогда в славу немецкого философа Фр. Ницше (II и III тома произведений Шестова). Затем, в 1908 году Шестов посвятил Л. Н. Толстому, к 80-летнему юбилею, замечательную статью в журнале «Русская мысль» — «Созидающий и разрушающий миры» (статья вошла в книгу «Великие кануны») («Шиповник», Петербург, 1912 г) и почувствовал потребность лично повидаться с великим старцем. Он получил приглашение приехать в Ясную Поляну и вел длинные разговоры с яснополянским отшельником. На бумаге он, к сожалению, не закрепил подробностей своих бесед, но в разговорах со мною и своим любимым учеником, Веньямином Фонданом, он в кратких чертах передал картину этик собеседований. Он говорил, что Л. Н. Толстой был уже «весь в прошлом», — грандиозный, мифический мудрец. Лев Исаакович попытался изложить ему учение Ницше и показать истинную картину мучительных переживаний немецкого мыслителя: за проповедью жестокости, за прославлением «сверхчеловека», за требованием героических подвигов в стиле Цезаря Борджия скрывался мучительный личный трагический опыт философа, которому в рот вползла змея и он не может ей откусить голову с ее ядовитым жалом. Самое страшное мы узнали потом, окольным путем, из книги его друга, проф. Овербека: Ницше, прославленный автор проповеди жестокости, в личной жизни не мог, что называется, мухи обидеть и расплатился за свои добродетели. Лев Николаевич Толстой, выслушав в передаче Шестова все это, сказлм: — «Да ведь это в высшей степени нравственно», — как будто мимо его ушей прошло, что здесь как раз ставится проблема о происхождении добра и зла. Для Ницше самое страшное было то, что люди убили Бога, конечно, иносказательно. Он восстал против Begriff des Denker и отверг в своей переоценке всех ценностей подмену Творца категориями добра и зла. Но Толстой не мог и не хотел услышать этих попыток вернуться к дереву жизни, к сорадости, уйти от бессильного сострадания. Когда солнце жизни стало заходить, и Ницше почувствовал приближение страшной катастрофы, он искал облегчения в мертвой идее вечного возвращения.
Но обо всем этом трагическом опыте было бесполезно разговаривать с яскополянским отшельником. В своих воспоминаниях о Толстом Горький рассказывает, что Толстой сказал про Шестова: «Шестов — еврей… как же еврей может отойти от Бога?» Шестов предполагал, что Толстой плохо его понял потому, что прочел только первые главы его книги «Толстой и Ницше», а конца книги, где сказано «… нужно искать Бога», не читал.
Бегство в Астапово подтвердило предвидения Льва Шестова, что русский мудрец сбросит все вычитанные у других мудрецов истины, чтоб с легкой душой предстать пред Всевышним. В своей книге «Откровения смерти» Шестов описывает этот мучительный трагический опыт, на который Толстой себя сам осудил своей проповедью непротивления злу. «Хозяин и работник» дает яркую картину того, как на краю пропасти даже кулак Брехунов бросает как ненужное всё то, чем живут люди в обыденной жизни — лавку, славу, суетные думы о наследниках и вообще все идеи, провозглашенные другими Брехуновыми, чтобы предстать с легкой душой вместе с замерзающим Никитой.
В 1935 году Шестов вновь возвращается к Толстому в своей статье Ясная Поляна и Астапово, написанной к двадцатилетию со дня смерти Толстого («Современные записки» No.61, 1936 г.).