В Гурзуфе поэт познакомился со старшими дочерьми генерала Раевского Екатериной и Еленой, с которыми поэта связало литературное общение. «Пушкин часто разговаривал и спорил с старшей Раевской о литературе. – писал П.И. Бартенев, – Стыдливая, серьезная и скромная Елена Николаевна, хорошо зная английский язык, переводила Байрона и Вальтер Скотта по-французски, но втихомолку уничтожала свои переводы. Брат (Николай Раевский-младший – А.Л.) сказал о том Пушкину, который стал подбирать клочки изорванных бумаг и обнаружил тайну. Он восхищался этими переводами, уверяя, что они чрезвычайно верны». Екатерина Раевская – это скорее всего Катерина III из «Дон-Жуанского списка». Она так же заронила в сердце поэта чувство, большее, нежели простое восхищение. Позже, в стихотворении "Таврида", поэт писал

Мир вам,тревоги прошлых лет!

В ту пору мне казались нужны

Пустыни, волн края жемчужны,

И моря шум, и груды скал,

И гордой девы идеал,

И безыменные страданья…

Екатерина и вправду была горда, умна, обладала твердой волей. Поэт любил беседовать с ней, восхищался ею, но было одно обстоятельство, которое препятствовало их сближению. Екатерине было тогда 22 года, Пушкину – 21, и по тогдашним строгим понятиям общение между девушкой на выданье и совершеннолетним мужчиной не очень-то поощрялось. Вскоре после Крымской поездки к Екатерине посватался Михаил Орлов, блестящий генерал, принявший капитуляцию Парижа в 1814 году, в будущем декабрист. Сообщая Вяземскому о предстоящей их свадьбе, А.И. Тургенев напоминал: «это та самая, по которой вздыхал поэт».

Конечно, Пушкин увлекался интересной девушкой, но уже тот факт, что он в письме к Вяземскому сравнивает характер созданного им в "Борисе Годунове" образа Марины Мнишек с "Катериной Орловой", ясно говорит о простом восхищении ее сильным характером, нежели о глубокой любви. Стоит только посмотреть на портрет Екатерины Раевской, что бы понять – такая женщина не могла воспламенить чувства поэта. Для этого она слишком холодна, разумна, горда. Выйдя замуж, Екатерина держала своего мужа, боевого генерала, в узде, как простого мальчишку. Позже, когда Орловы поселились в Кишиневе, Пушкин был частым гостем в их доме. «Пушкин больше не корчит из себя жестокого, – пишет Екатерина в письме, – он очень часто приходит к нам курить свою трубку и рассуждает или болтает очень приятно». В 1822 году она родила сына Николеньку. В дальнейшем их пути разошлись, и только изредка Екатерина Николаевна и Пушкин упоминают друг о друге в письмах к своим друзьям.

Зато болезненной, но особенно романтической Елене поэт посвящает нежные и трогательные строки:

Увы! зачем она блистает

Минутной, нежной красотой?

Она приметно увядает

Во цвете юности живой…

Увянет! Жизнью молодою

Не долго наслаждаться ей:

Не долго радовать собою

Счастливый круг семьи своей,

Беспечной милой остротою

Беседы наши оживлять

Страдальца душу услаждать…

Некоторые исследователи относят это стихотворение к Екатерине Раевской. Однако, если внимательно отметить в нем черты характера – "тихой, ясною душою", – той девушки, о которой поэт скорбит, и сравнить их с гордым характером Екатерины, то сразу станет ясно, кому посвящено данное стихотворение. Вообще следует отметить, что все произведения, написанные на Юге, в период общения поэта с девическим цветником Раевских, не заключают в себе ни любовного, ни тем более эротического смысла. Напрасно пушкиноведы ищут в них какие-то намеки на страстные чувства. Поэт старался скрыть даже тот романтический элемент влюбленности, который с неизбежностью присутствовал в общении с обаятельными и порядочными девушками.

В конце 1820 года, уже находясь в имении Раевских-Давыдовых, Каменке, Пушкин написал прелестную элегию "Редеет облаков летучая гряда". Появление "звезды печальной, вечерней звезды" – Венеры, будит в поэте воспоминания о недавнем путешествии по Крыму,