Крамской выразился как-то о Шишкине, что он «человек-школа». Вокруг него действительно клубились начинающие художники, желавшие воспользоваться уроками мастера. Первый известный пример — Федор Васильев, последний — алтаец Григорий Гуркин, создавший впечатляющие пейзажи своего горного края. В конце 1880-х годов перед Шишкиным открылась возможность педагогической деятельности. Назначенный в 1889 году конференц-секретарем, а затем вице-президентом Академии художеств Иван Толстой понял необходимость академической реформы. Он остановился на мысли о привлечении к преподаванию в Академии передвижников, значительно потеснив старые кадры.

В 1890 году Толстой назначил комиссию по подготовке нового устава Академии. Шишкин в состав комиссии не вошел, но стал одним из главных советчиков вице-президента. В 1892 году Толстой ввел в Совет внештатными членами Илью Репина, Архипа Куинджи, Ивана Шишкина, Василия Поленова, Виктора Васнецова. «Шишкин, — отмечал Толстой, — уже обсуждает с Куинджи и Репиным, как им действовать в Академии».

Отношение передвижников к вхождению в Академию художеств было различным. Куинджи сначала сопротивлялся, но затем переменил мнение. Николай Ярошенко, Григорий Мясоедов, Николай Ге оказались ярыми, непримиримыми противниками Академии. Творчество передвижников подошло в это время к кризисному рубежу. Апогей социально ориентированного искусства, пришедшийся на 1870-1880-е годы, был пройден. Скандалы в передвижнической среде в какой-то мере отражали неудовлетворенность творчеством. Мало этого, в сознании некоторых передвижников преобладала их прежняя непримиримость к идеологии официального учреждения, откуда они некогда демонстративно вышли. Но время стремительно менялось, бывалая вражда нивелировалась, и если академическое руководство предлагало сотрудничество и тем самым признавало передвижничество серьезным фактором художественной жизни, то не было оснований для отказа. Ранее других это понял Шишкин. Его отношение к Академии, далекое от пиетета, тем не менее не было враждебным. Художник участвовал в выставках, имел звание академика, как, впрочем, и некоторые другие передвижники. С согласия Академии Толстой пригласил на профессорские должности Репина, Шишкина, Куинджи, Владимира Маковского и других, что отвечало намерениям последних о создании школы. Пейзажный класс решено было доверить одновременно двум мастерам: Шишкину и Куинджи. Между собой пейзажисты решили, что некоторые занятия будут проводить сообща.

Иван Крамской Портрет художника Ивана Ивановича Шишкина. 1880 Государственный Русский музей, Санкт-Петербург

Звание профессора Шишкин получил еще в 1873 году за картину Лесная глушь. Летом 1893 года Академия уведомила, что он назначен профессором-руководителем пейзажной мастерской по новому уставу Академии художеств, утвержденному в том же году. Куинджи также стал руководителем пейзажной мастерской. Два руководителя договорились, что ученики будут распределены по классам соответственно их склонностям. Однако надежды на совместное обучение не оправдались. В 1895 году Шишкин подал заявление об освобождении его от должности профессора-руководителя пейзажной мастерской. Кстати, через два года Куинджи уволили от должности за сочувствие студенческим волнениям.

Корни разногласий Куинджи и Шишкина лежали глубже, чем поверхностное несходство характеров. Суть заключалась в непримиримости художественных принципов. Куинджи — романтик по убеждению, добивался от учеников свободного творческого воображения. Для Шишкина важна была точность воспроизведения натуры. Правда искусства оборачивалась правдой натуры.

Архип Куинджи. Дубы. 1900–1905 Государственный Русский музей, Санкт-Петербург

По договоренности с Куинджи Шишкин подготовил программу обучения пейзажистов, которая выявила несовместимость творческих подходов двух профессоров-руководителей.

Дубки. 1886 Государственная Третьяковская галерея, Москва