Считают, что Семен Иванович Дежнев родился около 1605 года неподалеку от Великого Устюга. Начало этого города восходит к глубокой древности. Великому Устюгу суждено было стать колыбелью русских мореходов и открывателей.

Через Устюг Великий пролегал древний путь новгородцев на Югру. Там, на берегах Волхова, начиналась дорога в далекие страны, там был сделан первый шаг русского человека к Северо-Восточной Азии и Новому Свету. Новгородские ушкуйники не очень ладили с устюжанами, много раз грабили город. Великий Устюг, стоявший на торных путях, подвергался разорениям, набегам разных врагов, моровым язвам. То татары, то князь Василий Косой, известный своим вероломством, то Дмитрий Шемяка, а за ними двиняне, черемисы и вятчане нападали на Устюг Великий, и устюжане едва успевали отбивать набеги. Но слава Великого Устюга росла и распространялась по земле. Отсюда, с берегов Сухоны и Юга, в Сибирь устремилась рать Семена Курбского и Петра Ушатого, перевалившая высоты Северного Урала и утвердившая свои знамена над Обью.

Кем был устюжанин Иван Дежнев, отец Семена? Этого никто не знает, хотя были предположения, что он принадлежал к числу посадских людей. На памяти отца Дежнева в Сибирь двинулись по следу ермаковских дружин устюжане, сольвычегодцы, тотьмичи и лальцы.

В детстве своем Семейка жил, очевидно, в Большом остроге, окруженном стеною с башнями, где обитало все городское население, в том числе и посадские люди. Сверстниками его могли быть Василий Поярков и Михайло Стадухин. Ярофей Хабаров жил тогда где-то неподалеку, в Воложенской волости, и был постарше Дежнева. А моложе всех их был устюжанин Владимир Атласов. Два яруса бойниц возвышались на Спасской и Сретенской башнях Устюжского острога, под ними были проезжие ворота. Близ Спасской башни стояли рядом три тюрьмы – опальная, разбойно-татиная и бражная. Две улицы Гулыни, Вздыхальная улица, Адов переулок близ кабаков, богаделенные избы, государев гостиный двор, три торговых площади, казенная баня у реки – вот из чего слагалась главная часть города. За городской стеною лежали Песья слобода, Леонтьевский конец, Дымково. Дорога в дальние страны лежала на воде, проходила по реке – плавной и величавой Сухоне. Этой дорогой можно было дойти до «златокипящей Мангазеи». Реки, широкие тундры, великий «Камень», река Обь – и вот уже взору путника открыто новое Сибирское царство. Обью можно плыть в Березов, и на Тобольск, и к чудесной Мангазейской земле. Этой дорогой, длина которой составляла три тысячи верст, пришлось пройти Семену Дежневу. Опять-таки неизвестно, когда Дежнев пустился в свой первый дальний путь. Где он был «прибран» в казаки, чтоб стать в ряды тобольских служилых людей? Эти люди, которые потом стали его друзьями-соратниками, появились в Сибири в 30-х годах. О Петре Бекетове было слышно уже в 1627 году, когда он первым из русских людей проплыл по Ангаре, причем он и его спутники перетаскивали на руках лодки через пенистые пороги. В 1628 году устюжанин Ярофей Хабаров был в Мангазее и на Пясине целовальником при ясачном сборщике. В то самое время столь знаменитый в будущем Василий Бугор с десятью такими, как он, удальцами вышел на лыжах из ворот Енисейского острога и достиг реки Лены. В одно время с Бугром некий Пенда прошел туруханскими землями на Нижнюю Тунгуску, выбрался на Лену и сплыл по ней до того места, где потом вырос Якутск. Потом Пенда вернулся, поднялся по Лене до ее верховьев, пошел Братской степью к Ангаре и оттуда сплыл на судах в Туруханск. Сорок туруханских служилых сопровождали Пенду в этом походе.

...Еще в 30-х годах Семен Дежнев должен был встречаться в Сибири и со своим земляком – Василием Федотовым Гусельниковым, по прозвищу «Скорая Запись». В то время Василий Скорая Запись не был таким богатеем, каким он прослыл впоследствии, когда помогал деньгами и людьми мореходам, снаряжавшим плаванья на Северо-Восток. Скорая Запись происходил из устюжских мужиков, и родился он в деревне Омельяновской, что на Юрьевом наволоке. В 1629 году разбойники разграбили и сожгли родовое гнездо Гусельниковых, и Скорая Запись пошел на заработки в Сибирь, приказчиком московского купца Афанасия Левашева. Василий Федотов Гусельников появляется в соболиных краях, и вскоре его хорошо знает вся Мангазея как опытного торгового человека. О Василии Скорой Записи много сказано в статье профессора С. В. Бахрушина «Торговые крестьяне в XVII веке» (РАНИОН, Институт истории, Ученые записки, т. V, 1929, с. 246 и др.). С. В. Бахрушин установил год смерти Василия Федотова Гусельникова (1654). Скорая Запись умер «у государевых дел», купчиной торговой сотни. Перед смертью Гусельников принял имя Вассиана, постригшись в монахи. Афанасий и Гурий, братья Скорой Записи, тоже бывали в Сибири, возили в Мангазею хлебные запасы, скупали соболей. У них были свои морские кочи. Гусельниковы должны были знать Дежнева, Хабарова, Стадухина и других устюжан, своих земляков, еще с 30-х годов.