Несмотря на откровенную увлеченность математическими науками, Николай Жуковский все равно не делал больших успехов в учебе, и в награждении Ломоносовской стипендией ему было отказано. В то время, как его более успешные однокурсники Н. Н. Шиллер и В. В. Преображенский, окончившие ту же 1-ю московскую гимназию, что и А. Х. Репман, остались при университете получать профессорское звание, Жуковский, как выпущенный вновь в открытое плаванье корабль, снова начал задумываться над достижением горячо желаемой его душой пристани. Будущее Николаю виделось абсолютно ясным – инженер, кто же еще? Но все же оно оставалось в тумане. Вместе со своим однокурсником Щукой, тоже мечтавшим об инженерном поприще, они отправились к мерцавшему маяку – в Петербург.

Молодым все двери открыты. Ступила нога Жуковского и в долгожданный Институт путей сообщения. Все же еще немного сомневавшийся в своих силах Николай 13 октября 1968 года писал родным:

Мои дорогие папа, мама, Мари и т. д.

Ваш Н. Жуковский.

Вот уже третий день, как я поселился в нашей северной столице и всё медлил Вам писать, потому что ожидал своего окончательного определения в студенты института. Вчера сообщили мне, что я буду принят и утвержден на первой конференции, но тем не менее могу посещать лекции с понедельника. Лекции эти не очень важны. Вся суть в одном черчении, на него-то я и намерен исключительно приналечь. Нельзя быть хорошим инженером, не умея чертить. Щука мне много помогал в эти три дня; пользуясь его советами, я уже могу кое-как владеть инструментами; в понедельник я подал инспектору Радеру (он вершит всем институтом) одну эпюру, не знаю, как она удастся. Директор Соболевский наговорил целую тьму о той блистательной участи, которая ожидает хорошего инженера.

Вот всё, что я могу рассказать о делах института. Теперь расскажу Вам, как я распорядился денежными делами <…>.

Добывать денег самому до рождества едва ли будет можно (разве представится очень удобный случай, выгодный урок, которым я не пренебрегу). Очень уж много надо будет заниматься черчением.

Теперь перехожу от делового письма к повествовательному. Ехал я в спальном вагоне, это прекрасная штука (вот если бы такие вагоны завелись от Нижнего) <…>. Возле меня ехало семейство с очень хорошенькой барышней… В Петербург мы приехали в 8 час. утра… Я нанял извозчика на Обуховский проспект в Величковской, кварт. № 5 (для воспоминания Вам).

По дороге всматривался в петербургские улицы. Они носят совсем особый характер. Дома такие высокие, трубы у них по большей части в стенах. Магазины, на них вывески – просто смех: у портнихи, например, люди – господин с ногами наподобие ниток. Против института наша квартира. Она решительно прекрасна. Щука устроился с большим комфортом, накупил много мебели, зала немного меньше ореховской.

Я не могу передать Вам, как обрадовалась Ольга Ивановна моему приезду; Щука был в институте; когда он пришел, то чуть не задушил от радости. Житье мое идет здесь, как на масленице…

Казалось бы, вот теперь все удалось, как надо: и в любимый университет Жук поступил, и жилье хорошее появилось, и близкий друг все так же рядом. Теперь бы идти ровно к заветной цели. Главное – не упасть. Но так сладки бывают мечты. И так горько их разбивание вдребезги. Вроде бы человек приложил максимум усилий, но пол оказался слишком скользкий, сложно было устоять… Поскользнулся Николай Жуковский на геодезии и том же черчении, на которое в действительности, как и свойственно Жуку, бросил все силы, максимум времени. Завалив экзамен в осеннем семестре 1868/69 учебного года по первому предмету и не сделав успехов по второму, Николай принял решение оставить чиновно-буржуазный Петербург, атмосфера которого была несравнима с теплым кружком московского общества, так полюбившегося Жуковскому. Он знал, что еще есть возможность вернуться в северную столицу, попробовать еще раз, ведь так хотелось с детства стать инженером! Но что-то в нем треснуло, надломилось, и вопреки мечте в феврале 1869 года он своему другу, с которым, по его замечанию, судьба их как-то разбрасывает, писал уже из Москвы:

«…прежде всего, моя милая Щука, я не приеду теперь в Петербург, хотя сам сознаю, что держать экзамен весною было бы легче, нежели в августе месяце. Но я нездоров и боюсь весны, и не столько ее климата, сколько обязательных весенних занятий. Не знаю, что, право, со мной сделалось, а сидячие занятия для меня теперь вреднее всего. Бог даст, освежею, и тогда всё у меня пойдет как по маслу… Заходишь ли ты на практическую механику и как остаешься ею доволен? Что касается до меня, то я попытаю теперь читать геодезию Мейна… Но занимаюсь я теперь вообще мало, есть у меня некоторые математические книги, но как-то плохо они читаются…»

Точно речка потекла не по тому руслу, которое было намечено, казалось бы, самой природой, так и Жуковский сошел с пути становления инженером. В Николае генами от отца непременно была заложена склонность к инженерной деятельности. Но хоть мы и можем предугадать особенности течения реки, каждый камушек не высчитать. Жуковскому, видимо, предстояло воплотить себя в чем-то другом, и как ни было тяжело это осознавать, верно, жизнь направляла его в нужную, другую сторону.

Впрочем, Петербург Николай оставлял не так тяжело, как мог, если бы преподавание соответствовало его ожиданиям. Привыкший к аналитической школе Московского университета, заточившей в ее студенте критическое мышление, он был раздосадован шаблонным преподаванием в институте. И всё же в родное Орехово Жуковский приехал побледневший и очень худой. Надлом несбывшейся мечтой зиял огромной брешью, пробитой в его еще очень молоденьком существе. Любимая младшая сестренка Коленьки Верочка горько плакала, не находя в ее «черненьком», как она называла брата за присущую ему смуглость, привычного ей цвета лица.

Врачи прописали Николаю отдых и свежий воздух, и Жуковский, щепетильно относящийся к своему здоровью, тщательно последовал их рекомендациям. Вскоре, к всеобщей радости родных, Орехово залечило раны, полученные Жуком в этой схватке с жизнью.