Многие биографы Сергея Есенина склоняются к мысли о том, что данное стихотворение посвящено женщине легкого поведения, с которой тот случайно встретился на улице. Поскольку произведение из позднего этапа творчества поэта, за его плечами уже три неудачных брака, множество мимолетных романов, но любовь он так и не встретил, а потому, разочаровался в ней. Чувствуя себя одиноким и не понятым, он вынужден искать утешение в объятиях такого рода женщин.
Речь идет о простых плотских утехах, не о любви: «…Я с тобой не нежен и не груб…» и автор понимает, что она знала многих мужчин до него: «…Расскажи мне, скольких ты ласкала? Сколько рук ты помнишь? Сколько губ?…». Эта девушка тоже мало знакома с любовью, разочарована в ней: «…Знаю я – они прошли, как тени, Не коснувшись твоего огня…». Ему не нужна ее любовь, он не скрывает, что мысли его принадлежат другой: «…И ты думаешь о ком-нибудь другом… Я ведь сам люблю тебя не очень, Утопая в дальнем дорогом…». Поэт не осуждает ее, признавая, что это просто случайная встреча: «…Легкодумна вспыльчивая связь, – Как случайно встретился с тобою, Улыбнусь, спокойно разойдясь…».
Финальным аккордом звучит фраза о том, что сердце лирического героя больше не способно любить: «…Кто любил, уж тот любить не может, Кто сгорел, того не подожжешь…».