Стихотворение во многом автобиографично, поскольку поэт на самом деле значительную часть детства воспитывался бабушкой по материнской линии – Натальей Евтихиевной. Позже, он много раз говорил о том, что именно ей обязан любовью к народному творчеству и сочинению стихов. К сожалению, бабушка умерла, когда Есенину было только шестнадцать лет. Привязанность к ней была настолько сильной, что поэт почувствовал себя осиротевшим, несмотря на живых родителей и сестер.

В память о любимой бабушке и создано данное произведение. Часто в ее дом приезжали погостить и другие внуки, а потому собиралась веселая детская компания почти ровесников. Отсюда строки: «…И садимся в два рядка Слушать бабушкины сказки…». Рассказывала Наталья Евтихиевна эти сказки столь умело, что детвора не замечала, как идет время: «…И сидим мы, еле дышим. Время к полночи идет…». Не помогали отправляться в кровать и уговоры матери: «…Притворимся, что не слышим, Если мама спать зовет…».

Но даже, когда уже совсем стемнело и пора все же идти спать, дети, под впечатлением от услышанного, ни в какую не хотят отходить от любимой бабушки: «…Но а как теперь уж спать? И опять мы загалдели…». Они готовы до утра ее слушать: «…Что ж сидеть-то до зари?…» и «…Ну, а нам какое дело, – Говори да говори».