Произведение создано в 1923 году и посвящено Августе Миклашевской – зрелой женщине намного старше поэта и состоявшейся в профессии лицедейства. Но только рядом с ней Сергей Есенин чувствует себя повзрослевшим, понимает, что время шумных гуляний и хулиганства в прошлом. Она действует на него отрезвляюще, заставляет иначе увидеть многие вещи.

Поэт понимает, что она не девочка, а женщина и поэтому начинает стихотворение словами: «…Пускай ты выпита другим…», но что-то осталось и для него: «…Твоих волос стеклянный дым И глаз осенняя усталость…», признается, что ему нравится такая разница в возрасте: «…О возраст осени! Он мне Дороже юности и лета…». Ее влияние на него столь благотворно, что он готов изменить уклад своей жизни ради возлюбленной: «…Бестрепетно сказать могу, Что я прощаюсь с хулиганством…», «…Уж сердце напилось иной, Кровь отрезвляющею брагой…». Вероятно, с этой женщиной он смог бы обрести спасение и счастье: «…Что ты одна, сестра и друг, Могла быть спутницей поэта…».

Финальная часть стихотворения наполнена философским пониманием того, что жизнь следует принимать такой, какая она есть: «…Теперь со многим я мирюсь Без принужденья, без утраты…» и признается, что нуждается в ее мудром руководстве: «…Воспитываясь в постоянстве Пропеть о сумерках дорог И уходящем хулиганстве».