Стихотворение создано в 1920 году и являет собой сожаление о безвозвратно ушедшей молодости. В 25 лет Сергей Есенин считает себя старым. Он не представляет себя стариком, словно, зная, что не доживет до преклонных лет. Свое душевное состояние поэт описывает с помощью осеннего пейзажа, как осень жизни.

Используя аллегорию, он сравнивает себя с деревом, теряющим листву: «…Облетает моя голова, Куст волос золотистый вянет…». Зима символизирует смерть и предвидя ее, он пишет: «…Скоро месяц, купаясь в снегу, Сядет в редкие кудри сына…» и «…Скоро мне без листвы холодеть, Звоном звезд насыпая уши…». Поэт никогда не считал себя по-настоящему талантливым и ему кажется, что с его уходом, его творчество также будет забыто: «…Без меня будут юноши петь, Не меня будут старцы слушать…Новый с поля придет поэт…».

Нет на земле ничего вечного и постоянного, все когда-нибудь заканчивается. Но если в природе за весной – смертью следует весна – рождение, то человек уходит навсегда. Такие мысли и чувства переполняют чуткую душу поэта: «…По-осеннему сыплет ветр, По-осеннему шепчут листья».