Произведение создано за несколько месяцев до самоубийства поэта и представляет собой своеобразную исповедь о прожитой жизни. Сильный психологический надлом, общая неустроенность и неприкаянность приводили Сергея Александровича к постоянным депрессиям. Выход из них он пытался найти в пьяных кутежах, дебошах и драках, но это не приносило облегчения. Наоборот, низвергало его все глубже в пучину отчаяния. Совокупность всех этих факторов в итоге привела молодого человека к мысли о сведении счетов с такой пустой и бесполезной жизнью.

Сюжетная линия автобиографична, что очень свойственно творчеству Есенина. Он рассказывает о своем детстве в родном краю и просит строчки помочь ему рассказать о себе: «…Стихи мои, Спокойно расскажите Про жизнь мою…», «…Изба крестьянская… Лампады кроткий свет… Под окнами Костер метели белой. Мне девять лет. Лежанка, бабка, кот…». Вспоминает, как впервые решил стать поэтом, хотя родня и считала это пустым занятием, блажью: «…Тогда впервые С рифмой я схлестнулся. От сонма чувств Вскуржилась голова…». Честно признается, что хотел добиться успеха на писательском поприще: «…Что буду я Известным и богатым…». Но даже добившись столь вожделенного признания, счастье и покой так и не поселились в его душе: «…Я в столице Стал первокласснейший поэт…» и «…И, заболев Писательскою скукой, Пошел скитаться я…».

Именно познав славу, Есенин чувствует разочарование в ней и потому испытывает постоянное чувство тоски. В качестве личного бунта против сложившихся порядков, он начинает хулиганить: «…Так принимай, Москва, Отчаянное хулиганство. Посмотрим – Кто кого возьмет!..». Проходит еще несколько лет и поэт решает вернуться домой, в родное село, но люди больше не узнают его, он чувствует себя там лишним: «…Им не узнать меня, Я им прохожий…». Глубоко уязвленный этим, поэт прячет боль за злостью: «…Ну, и пускай!.. По вечерам, Надвинув ниже кепи…».

Финальная часть стихотворения достаточно оптимистична, автор понимает, что грядут новые времена и просит свое обновленное, но такое родное село, дать ему сил для жизни и творчества: «…И пусть иная жизнь села Меня наполнит Новой силой…».