Мало какое место в Петербурге могло похвастать таким собранием народа и праздных зевак, как картинная лавочка на Щукином дворе. Чего там только не было: и старинные картины, писаные масляными красками и покрытые темно-зеленым лаком в темно-желтых мишурных рамах, и гравированные изображения всяческих портретов, и произведения, отпечатанные лубками на больших листах – собрание самородных дарований русского мужика. Покупали это все не слишком часто, но желающих посмотреть всегда было огромное множество.

Остановился перед этой диковинной лавкой и молодой художник Чартков. Изношенная шинель его и потрепанная одежда выдавали в нем того человека, который всецело занят своим трудом, составляющем всю жизнь его и ему нет решительно никакого дела до внешности. Однако молодость придает таким людям некоторую привлекательность. С отвращением смотрел Чартков на эти малевания, размышляя о том, кому нужна вся эта безвкусица. Погруженный в свои мысли, он не сразу заметил продавца лавочки, вот уже некоторое время пытавшегося договориться с ним о цене за какие-то картины. Ничего не купить было уже нельзя и молодой художник начал рассматривать картины, валявшиеся на полу лавочки, в надежде найти что-то ценное. Наконец, нашел он портрет одного старика с бронзовым лицом, скулистым и чахлым, но более всего поразительны были глаза старика – они были как живые и смотрели прямо в упор на Чарткова. Было в них что-то мистическое и отталкивающее, но оторваться от них было нельзя. Сам потрет был в огромных рамах, бывших когда-то золочеными, но ныне остались лишь следы той позолоты. Сторговавшись с продавцом за двугривенный, молодой человек неожиданно для себя купил это творение.

Уставший от того, что приходилось постоянно поправлять портрет, норовивший вышмыгнуть из-под мышки, Чартков пришел в свое убогое жилище в Пятнадцатой линии на Васильевском острове. Дверь ему открыл его приспешник, краскотер и натурщик Никита, сообщивший, что накануне приходил хозяин с квартальным, чтобы требовать денег за квартиру. Из горестных размышлений о своем бедственном положении, молодого художника вывел портрет им же купленный и о котором он успел позабыть. Глаза старика были как живые, смотрели прямо на него, от этого взгляда невозможно было спрятаться, что-то жуткое и необъяснимое было в нем. Тогда художник укрыл картину простыней, а сам отправился к себе за ширмы спать. Но сон его был крайне беспокоен, наполнен кошмарами и видениями о том, как странный старик скидывает простыню, выбирается из рамы, ходит по комнате, высыпает из мешочка на поясе тяжелые свертки в виде столбиков, завернутые в синюю бумагу, на которой было написано: «тысяча червонных», пересчитывает их и складывает обратно. Кажется бедному Чарткову, что один такой сверток укатился совсем близко к его кровати и он даже подобрал его, страшась того, чтобы старик этого не приметил.

Утром снова пришел хозяин с квартальным надзирателем за деньгами. Последний был не чужд искусства и принялся с интересом изучать творения художника, задавая вопросы и предложил хозяину оплату за квартиру картинами, раз у Чарткова денег нет. Но хозяин наотрез отказался, а Варух Кузьмич – квартальный надзиратель уже рассматривал потрет странного старика. Схватившись за раму картины, он не рассчитал своей богатырской силы и она треснула, откуда выпал длинный сверток в синей бумаге, который ранее привиделся во сне Чарткову. Заверив хозяина, что ему всенепременно вечером заплатят эти двое ушли, а художник остался наедине со своими внезапно появившимися деньгами.

Следует сказать, что Чартков был талантлив и печать этого лежала на всех его эскизах, пробах, набросках. Поэтому он изначально намеревался закрыться годика на три в комнате и писать в свое удовольствие, раз о пропитании теперь думать не нужно. Этих денег хватило бы и на краски, и на мольберты. Поработавши бы для себя, а не на продажу, сделался бы он настоящим мастером. Но ему было только двадцать два года и мысль о том, что теперь он мог позволить себе все то, о чем раньше только мечтал, вскружила голову, заставила сердце биться чаще. И в тот же день он оделся с ног до головы у портного, снял себе шикарную квартиру на Невском проспекте, объелся конфектов в кондитерской, пообедал во французском ресторане. А на следующий день подал объявление в газету о том, что в городе появился новый талантливый художник. Весть об этом быстро распространилась по городу и вскоре Чартков уже принимал первый заказ: даму аристократической внешности и ее восемнадцатилетнюю дочь, с которой нужно было написать портрет. И все бы ничего, но девице вскоре надоело позировать, а ее мать пришла в ужас от реалистичности изображения, заставив замазать все несовершенства и особенности лица. Никто не хотел видеть себя таким, какой он есть, все хотели быть идеальными на картинах. Это поначалу расстраивало художника и от нечего делать он взялся на свой старый набросок Психеи, придав ему весьма отдаленное сходство с дочерью важной дамы. И это творение произвело фурор! Появилось огромное количество заказчиков, желавших быть увековеченными для потомков в идеальных портретах. Жизнь Чарткова закрутилась бешенным вихрем, состоя из светских раутов, ужинов, визитов, галерей и он сам не заметил как стал старым брюзгой, пишущим однотипные картины.

Все изменилось, когда его пригласили высказать свое мнение о работе одного художника, который уехал в Рим и там полностью предался живописи, ведя аскетический образ жизни. Увиденное настолько потрясло Чарткова, что внезапно он осознал какую чудовищную ошибку совершил, погнавшись за деньгами и загубив свой талант. Не в силах справиться с отчаянием и приступами гнева, он вскоре сошел с ума, заболел чахоткой и умер в страшных мучениях. Даже перед кончиной его донимали те ужасные бесовские глаза старика со старой картины.

Спустя время, этот потрет находится уже на аукционной продаже в доме богатого мецената. Собравшаяся публика, пораженная необычными глазами азиата с картины, спорит о цене, как вдруг появляется художник Б. со словами о том, что это творение принадлежит ему. И он рассказывает историю о том, как еще во время правления Екатерины Второй в Коломне поселился странный ростовщик, носивший широкую азиатскую одежду, с узким смуглым лицом, высокий ростом и нелюдимый. Но самыми примечательными были его глаза, горящие странным огнем и широкие густые брови. Он легко мог ссудить какую-угодно сумму любому человеку на достаточно большой срок, но проценты исчислялись им таким чудны́м образом, что в итоге превращались в невероятную сумму. А сами заемщики весьма скверно заканчивали свою жизнь при странных обстоятельствах.

Отец рассказчика тоже был талантливым художником-самоучкой и однажды к нему пришел этот страшный ростовщик, которого сторонился весь город, с просьбой написать его потрет, но так, чтобы на холсте он был как живой. И началась работа, но продвигалась она мучительно и медленно, а вскоре отец рассказчика и вовсе понял, что не в состоянии более заниматься портретом, успев только выразительно передать глаза ростовщика на холст. Слова последнего о том, что будучи запечатленным на картине, он никогда не умрет и сделается бессмертным, сильно напугали художника, а сам ростовщик вскоре умер. От полотна исходила столь сильная отрицательная энергия, что она губила все хорошие помыслы и чувства. Старый художник собирался ее изрезать и сжечь, но ему помешал это сделать друг, забравший картину себе. Но ненадолго – он отдал ее своему племяннику, а тот потом ее кому-то продал – никто не мог выдержать у себя долго это творение. Гнетущее чувство вины за создание этого страшного портрета сподвигло художника на постриг в монахи, а потом и одинокую аскетичную жизнь в пустыне, неустанно молясь. Венцом этого стала прекрасная картина Рождества Христова, признанная шедевром живописи.

Во время встречи с сыном (рассказчиком истории) отец благословляет его и просит при случае уничтожить тот портрет, если когда-нибудь его увидит. Через пятнадцать лет сын находит страшное полотно, но пока он рассказывал эту историю, картину успели украсть.