Определенные проблемы возникли зимой 1939–1940 гг. и у Советского Союза. Советско-финская война не только сковала свободу действий советского руководства, но и резко ухудшила отношения СССР с англофранцузскими союзниками, которые стали разрабатывать планы антисоветских военных действий. Даже после прекращения советско-финской войны Англия и Франция, стремясь удушить Германию экономической блокадой, продолжали подготовку к установлению контроля над Скандинавией и разрушению советских нефтепромыслов на Кавказе. Одновременно они пытались склонить Турцию, Иран и Японию к участию в войне с СССР. 28 марта англо-французские союзники вновь обсудили свою военную стратегию и решили минировать норвежские территориальные воды, чтобы затруднить доставку в Германию шведской железной руды. Однако по вопросу о бомбардировке Баку мнения сторон разошлись. Если Франция настаивала на ускорении этой акции, то Англия заняла более уклончивую позицию, опасаясь советско-германского союза. Кроме того, на позицию Англии влияло то, что Турция и Иран уклонились от вмешательства в борьбу великих держав, а СССР, зная об общих намерениях западных союзников, предложил 27 марта улучшить отношения с Лондоном. В итоге было принято решение продолжить подготовку к авиаудару по Кавказу, с тем чтобы «операция могла быть осуществлена без задержки, если будет принято соответствующее решение». Следовало усилить блокаду СССР, особенно на Дальнем Востоке, и затягивать ответ на советское предложение торговых переговоров до решения вопроса о бомбардировке Баку.

Хотя Москва и не знала всех деталей подготовки англо-французских действий на Кавказе, имевшаяся информация позволяла отметить нарастание угрозы южным границам СССР. Поэтому еще 4 марта командование ВВС Красной армии получило указания Генштаба, что «САВО, ЗакВО и ОдВО приобретают особо важное оперативное значение», и стало готовить обеспечение этих округов необходимыми материально-техническими средствами и боеприпасами «на 1 месяц боевой работы». Выступая на вечернем заседании VI сессии Верховного Совета СССР 29 марта, председатель СНК и нарком иностранных дел СССР В. М. Молотов заявил, что «сейчас в Сирии и вообще на Ближнем Востоке идет большая подозрительная возня с созданием англофранцузских, по-преимуществу колониальных, армий во главе с генералом Вейганом. Мы должны быть бдительны в отношении попыток использования этих колониальных и неколониальных войск во враждебных Советскому Союзу целях. Всякие попытки такого рода вызвали бы с нашей стороны ответные меры против агрессоров, причем опасность такой игры с огнем должна быть совершенно очевидна для враждебных СССР держав и для тех наших соседей, кто окажется орудием этой агрессивной политики против СССР». Кроме этих достаточно серьезных предупреждений, советской стороной были приняты и конкретные военные меры по усилению войск Закавказского военного округа (ЗакВО).

В соответствии с распоряжением наркома обороны и начальника Генштаба командующий ВВС приказал 9 и 11 апреля дальнебомбардировочным авиаполкам ЗакВО и ОдВО «приступить к изучению Ближне-Восточного ТВД, обратив особое внимание на следующие объекты»: Александрия, Бейрут, Хайфа, Александрета, Порт-Саид, Никосия, Ларнака, Фамагуста, Алеппо, Суэцкий канал, Стамбул, Измид, Синоп, Самсун, Трапезонд, Мудания, Смирна, Галлиполи, Анкара, Кырыкале, проливы Босфор и Дарданеллы. Следовало в строгой тайне проработать возможные маршруты, бомбовую нагрузку и провести по 2 учебных полета над своей территорией с дальностью и навигационными условиями, соответствующими Ближне-Восточному ТВД, включая бомбометание и воздушные бои с встречающими истребителями. 7 апреля командование ВВС просило Разведуправление НКО передать штабу ВВС материалы по району Мосул-Керкук, в том числе и те, которые можно достать в Берлине через военно-воздушного атташе. 23 апреля в штаб ЗакВО из 5-го Управления НКО были высланы разведматериалы «по объектам Турции, Ирана, Ирака и Палестины для тщательного изучения летным составом» частей. Переданные 25 мая в штаб ВВС округа, эти материалы содержали карты, планы, схемы, фотоснимки районов Стамбула, Тавриза, Казвина, Багдада, Мосула, Хайфы.

Тем временем самолет английской разведки с авиабазы Хаббания в Ираке 30 марта провел аэрофотосъемку района Баку, а 5 апреля — района Поти и Батуми. В Лондоне и Париже завершали разработку конкретных военных планов для действий на Кавказе. Намечалось подготовить единый англо-французский план, который следовало передать на рассмотрение правительств. Однако вторжение Германии в Данию и Норвегию 9 апреля в определенной степени связало руки западным союзникам, поскольку наличные силы ВВС не позволяли усилить авиагруппу на Ближнем Востоке. 23 апреля Верховный военный совет союзников, вновь рассмотрев проблему авиаудара по кавказским нефтепромыслам, констатировал, что «угроза нападения является реальностью и поэтому представляет собой средство для давления» на СССР. Было решено завершить подготовку нападения как можно скорее (ориентировочная дата конец июня — начало июля) и усилить давление на Турцию, чтобы склонить ее к участию в антисоветском походе. В начале мая Франция сообщила Англии о том, что уже 15 мая можно будет начать операцию против Баку, но 10 мая Германия перешла в наступление на Западном фронте, и у союзников возникли более насущные проблемы.

Понятно, что весной 1940 г. советское руководство старалось не обострять отношений с Румынией. В том же выступлении 29 марта Молотов отметил, что «у нас нет пакта о ненападении с Румынией. Это объясняется наличием нерешенного спорного вопроса, вопроса о Бессарабии, захват которой Румынией Советский Союз никогда не признавал, хотя и никогда не ставил вопроса о возвращении Бессарабии военным путем. Поэтому нет никаких оснований к какому-либо ухудшению и советско-румынских отношений». Это заявление вызвало в Румынии определенное беспокойство. Уже 30 марта румынский премьер-министр Г. Татареску уведомил Германию о необходимости дальнейшего перевооружения румынской армии и просил повлиять на Москву, чтобы она не претендовала на Бессарабию. На это был получен ответ, что отношения с Румынией будут зависеть от выполнения ею своих экономических обязательств перед Германией. Новые румынские запросы показали, что в Берлине не верили в скорую возможность советской инициативы в решении территориального вопроса.

Ситуация на советско-румынской демаркационной линии была довольно нервозной. Так, 13 ноября 1939 г. западнее Могилева-Подольского с румынской стороны было произведено два выстрела по советской территории, в результате чего на западной окраине Серебрия был ранен колхозный бык. 1 декабря в районе г. Куты советские пограничники задержали 10 румынских солдат, перешедших р. Черемош. 18 января 1940 г. на р. Черемош румынские солдаты обстреляли советский пограничный наряд, а когда 21 января советская сторона потребовала расследования этого факта, ей было заявлено, что «обстрела наших пограничных нарядов румынские солдаты не производили, а что обстрелы, вероятно, имели место со стороны двух неизвестных, перешедших в Румынию из СССР и оказавших вооруженное сопротивление румынскому пограничному наряду, пытавшемуся их задержать». 10 марта при задержании перешедшего по льду Днестр неизвестного с бессарабского берега по советским пограничникам был открыт огонь. 15 марта румынская погранохрана открыла огонь по неизвестному, старавшемуся перебраться в СССР. В результате под обстрел попало с. Цекиновка. Всего же за январь-март 1940 г. с румынской стороны 26 раз открывался огонь по советской территории, ее жителям и пограничникам. В ответ на протесты советской погранохраны румынская сторона признала 2 случая, 5 отклонила, а на 19 ответа все еще не поступило. Румынские пограничные власти продолжали попытки навязать советским представителям наименование линии Днестра государственной границей. Сообщая об этих фактах, ГУПВ НКВД 5 апреля просило НКИД «принять необходимые меры по дипломатической линии».

9 апреля Молотов передал румынскому посланнику в Москве меморандум о 15 случаях обстрела левого берега Днестра с румынской стороны и проблеме минирования мостов через реку. «Такое поведение румынских частей недопустимо, — подчеркнул Молотов, — и встает вопрос — управляются ли кем-нибудь румынские войска, расположенные близ советской территории». Советская сторона настаивала «на принятии немедленных мер для прекращения подобных случаев». Румынская сторона, естественно, отрицала свою вину и выдвинула контрпретензии. Понятно, что никаких мер принято не было, и случаи обстрела со стороны румынских частей продолжались. 19 апреля советский поверенный в делах в Риме в беседе с румынским посланником отметил, что выступление Молотова было в действительности «приглашением к вальсу», следовало обстоятельно побеседовать с ним по проблемам советско-румынских отношений. В ответ румынский дипломат заявил, что это было бы рискованно, так как Москва могла бы поставить «на обсуждение вопрос о Бессарабии». Его советский собеседник заметил, что, возможно, речь шла бы не о территориальных уступках, а о создании в Румынии советской военной баз. Пока неизвестно, была ли эта беседа личной инициативой советского дипломата или он выполнял поручение Москвы. В любом случае зондаж румынской позиции дал отрицательные результаты.

Тем временем в первой половине апреля 1940 г. Англия и Франция стали отказывать Румынии в предоставлении валюты для оплаты поставок нефти в Германию. Под их давлением ряд румынских министров высказался против оговоренной в соглашении с Германией от 7 марта системы платежей. Однако германским представителям удалось добиться согласия Кароля II на урегулирование этой проблемы в пользу Берлина. Распространение войны на Скандинавию и пассивная позиция Англии и Франции вели к снижению их влияния на Балканах. С учетом развития событий в Европе Кароль II высказал 15 апреля мнение, что Румыния должна «присоединиться к политической линии Германии», и предложил в переговорах с Берлином руководствоваться этими намерениями, добиваясь обещания защищать «территориальную целостность Румынии». 19 апреля Коронный совет Румынии высказался против добровольной уступки Бессарабии СССР, предпочитая пойти на военный конфликт. Соответственно, в мае 1940 г. румынское правительство все чаще стало напоминать германским дипломатам в Бухаресте о том, что «будущее Румынии зависит только от Германии».

Ход войны в Западной Европе потребовал от Румынии пересмотра внешней политики в пользу большего сближения с единственным возможным в то время противником СССР — Германией. Уже 27 мая между Румынией и Германией было подписано новое «Соглашение об обмене германских военных материалов на румынские нефтепродукты», согласно которому предполагалось увеличить поставки нефти Берлину на 30 % в обмен на обеспечение румынской армии современным вооружением. Румыния предоставляла Германии 1 млрд леев для закупки нефти у иностранных компаний, действующих на ее территории. При этом цена тонны румынской нефти была снижена с 7 тыс. до 3,5 тыс. леев. В то же время румынское руководство решило отказаться от нейтралитета и взять ориентацию на Берлин, поскольку «Германия становилась отныне хозяином континента. Надо было вступить с ней в переговоры» и предложить сотрудничество в любой области по ее желанию. На новые румынские запросы о действиях Германии в случае «агрессии советской России» 1 июня последовал ответ, что проблема Бессарабии Германию не интересует — это дело самой Румынии.

Советская разведка продолжала собирать сведения о вооруженных силах Румынии. По данным на 1 января 1940 г., в румынских ВВС насчитывалось 1 439 самолетов (238 тяжелых и средних бомбардировщиков, 440 легких бомбардировщиков и разведчиков, 201 разведчик, 331 истребитель, 229 штурмовых и учебных), а с учетом гидроавиации (61 самолет) и 250 интернированных польских самолетов их общее количество возрастало до 1 750 машин. При этом в боевых частях, по неполным данным, находилось всего 727 самолетов. Согласно разведсводке № 4 разведотдела штаба КОВО от 1 июня 1940 г., в Румынии 30 апреля была объявлена всеобщая мобилизация, что позволяло создать почти 2-милионную армию и развернуть до 50 дивизий. Из солдат польской армии формировались воинские части. По данным на 1 апреля 1940 г., предполагалось, что на востоке Румынии сосредоточены 21 пехотная, 2 кавалерийские дивизии и 1 горнопехотная бригада. Вооружение румынской армии оценивалось в 1 200 130 винтовок, 50 тыс. карабинов, 39 334 легких и 16 320 станковых пулеметов, 582 зенитных пулемета, 5 134 орудий, 525 минометов и 198 танков. Согласно разведданным, на 1 июня 1940 г. в ВВС Румынии, которые располагали 163 аэродромами и посадочными площадками, имелось 11 авиаполков: 4 истребительных (162 самолета), 3 бомбардировочных (96 самолетов), 3 разведывательных (262 самолета) и 1 морской авиации (18 самолетов). Всего насчитывалось 658 боевых и 500 вспомогательных самолетов. Разведсводка № 14 разведотдела штаба КОВО сообщала, что за период 20–31 мая 1940 г. «Румыния продолжает переброску войсковых частей в Бессарабию и Буковину и строительство оборонительных сооружений на рубежах р.р. Днестр и Прут».

На командно-штабных учениях, проводимых по планам оперативной подготовки высшего комначсостава и штабов КОВО и ОдВО, естественно, проигрывались различные варианты возможных операций против Румынии. Здесь следует упомянуть об одной такой игре, материалы которой затем использовались в оперативном планировании в июне 1940 г. 19–23 апреля в штабе КОВО была проведена фронтовая оперативная игра на тему «Наступательная операция фронта», в ходе которой изучались в том числе и «наступательные возможности фронта» на территории Бессарабии. Общая обстановка в игре была задана такой: весной 1939 г. «коричневые» (Румыния) сосредоточили свои силы на границе с «красными», развернув Восточный фронт в составе 2-й, 3-й и 4-й армий. Получив 250 истребителей и 150 бомбардировщиков от англо-французских союзников, они начали провокации на границе и готовятся перейти в наступление против «красных» 23 июля. Тем временем их союзники «белые» (Турция) в мае 1939 г. объявили мобилизацию и к 15 июля развернули на кавказской границе до четырех армейских корпусов и 2 корпуса у границы «оранжевых» (Болгария). Другие союзники «коричневых», «фиолетовые» (Югославия), в начале мая допустили на свою территорию «корпус цветных войск союзников», который перебрасывается в Румынию, а сами завершили мобилизацию и сосредотачивают войска на северо-востоке страны. «Оранжевые» развернули войска на северной и юго-восточной границах, а «желтые» (Венгрия) — на восточной границе, но обе страны объявили о нейтралитете. Главное командование союзников, готовящее основной удар по «красным» с территории «белых», поставило перед «коричневыми» задачу сковать войска «красных» на юго-западе, нанести им поражение на р. Днестр и к исходу 5 августа выйти на фронт Одесса, Ананьев, Гайсин, Жмеринка, Проскуров.

Главное командование «красных» 17 июля приказало развернуть против «коричневых» Южный фронт в составе 16-й, 8-й, 19-й и 3-й Конной армий и «в целях срыва плана агрессии и обеспечения обороноспособности страны» разгромить противника на его территории. «Красные» должны были 21 июля перейти в наступление с фронта Куты, Старая Ушица, где наносился главный удар вдоль рек Прут и Сирет, и Дубоссары, Незавертайловка в общем направлении на Кишинев, Яссы. Планировалось к 1 августа главной группировкой выйти на фронт Кымпулунг, Фэлтичени, Дорохой, Единцы, а вспомогательной группировкой — на фронт Оргеев, Хуши, Чимишлия, р. Когильник. К исходу 5 августа «красные» должны выйти на рубеж Якобени, Тыргу-Окна, Бырлад, Лейпцигская, р. Когильник, воспрепятствовав отходу сил противника через Фокшанские ворота. К 10 августа войска Южного фронта должны были выйти на фронт Кымпулунг, Тыргу-Окна, Фокшаны, Галац, р. Дунай, окружив и разгромив основные силы «коричневых» в северной части Бессарабии. В составе Южного фронта насчитывалось 45 стрелковых и 10 кавалерийских дивизий, 10 танковых бригад, 17 артполков РГК и 29 авиаполков (1 872 боевых самолета). Ему противостояла группировка противника в составе 39 пехотных и 3 кавалерийских дивизий, 10 артполков, при поддержке 889 боевых самолетов. В ходе игры участники внимательно изучали театр военных действий, отметив наличие у «коричневых» по рекам Днестр, Прут и Сирет оборонительных сооружений, которые хотя и не являются современными укрепрайонами, но потребуют существенной подготовки для их прорыва. Были выявлены наиболее выгодные для действий войск Южного фронта оперативные направления: Черновицы, Роман, Бакэу и Тирасполь, Кишинев, Хуши, Фокшаны.

Перейдя 21 июля в наступление, 16-я и 8-я армии «красных» уже к исходу 24 июля вышли на рубеж Красноильск, Михайлени, Герца, Червона Мари, Дарабани, Потурени, Бричаны, захватив плацдарм на южном берегу Прута. 3-я Конная армия готовилась войти в оперативный прорыв. Были захвачены плацдармы у Могилева-Подольского и Рыбницы, а войска 19-й армии заняли рубеж Машковцы, Кишинев, р. Ботна. Противник упорно оборонялся и предпринимал контратаки, но к исходу 26 июля главные силы 3-й Конной армии вышли в район Фэлтичени, Пашканы, Тыргу-Нямц, создав угрозу тылу основной группировки противника. Войска 16-й армии продвинулись до рубежа Гура-Хуморулуй, Сучава, Дорохой и продолжали продвижение вслед за подвижными частями по долине р. Сирет. 8-я армия достигла фронта Сарени, Тырново, Савки, а 19-я армия отражала контратаки «коричневых» со стороны Оргеева и Чимишлии, выйдя на фронт р. Когильник, Корлучены, Гура-Гальбина. К исходу 28 июля фланговые группировки войск Южного фронта достигли на севере рубежа Тыргу-Нямц, Фэлтичени, Ботушаны, а на юге — Оргеев, Миклаушаны, р. Прут у Хуши, Чимишлия. 3-я Конная армия прорвалась в тыл противника: ее 8-й кавкорпус занял район Болотино, 9-й кавкорпус — район Фалешты, 3-й кавкорпус — район Тыргу-Фрумос, а 9-я мотодивизия — Роман. В этих условиях командование «красных» приняло решение завершить окружение противника в районе г. Яссы. Для создания внешнего фронта окружения часть сил 16-й армии выдвигалась на линию Якобени, Бакэу, а 3-я Конная армия — на рубеж Бакэу, Текуч. Вместе с тем следует подчеркнуть, что эта игра являлась не отработкой готовящегося наступления, а обычным этапом оперативной подготовки высшего комсостава и штабов армий КОВО. Именно оценке уровня этой подготовки и были посвящены выводы руководства игры, в которых, в частности, указывалось на необходимость «уделить больше внимания изучению оборонительной операции».

Тем временем с апреля 1940 г. началась переброска советских войск с финского фронта к местам постоянной дислокации. Одновременно происходило усиление группировки Красной армии на Юго-Западном направлении. В КОВО возвратились управление 8-го стрелкового корпуса, 7-я, 44-я, 60-я, 62-я, 72-я, 87-я, 97-я, 131-я, 141-я стрелковые дивизии, 137-й, 168-й гаубичные артполки и 34-й артдивизион РГК, а также прибыла новая 139-я стрелковая дивизия. В ОдВО возвратились 51-я, 95-я стрелковые дивизии, 320-й пушечный, 120-й гаубичный артполки РГК и прибыли новые 150-я, 173-я стрелковые дивизии и управление 14-го стрелкового корпуса. В мае в КОВО были переброшены 2 истребительных авиаполка (20-й из КалВО и 149-й из ЛВО) и управление 56-й авиабригады (из БОВО), а в ОдВО — 3 истребительных полка (4-й из БОВО, 146-й из МВО, 69-й из КалВО), управление 13-й авиабригады (из КалВО) и 2 корректировочных авиаотряда (15-й из ПриВО и 23-й из МВО). В результате группировка ВВС КОВО возросла с 639 самолетов на 1 марта до 1 334 самолетов на 1 июня, а ВВС ОдВО — соответственно с 231 до 812 самолетов. Наряду с переброской дополнительных войск 9 июня было приказано начать формирование 2 мехкорпусов в КОВО и 1 — в ОдВО. Одновременно началась демобилизация призванных в Красную армию резервистов, поэтому численность кадрового личного состава КОВО и ОдВО сократилась соответственно с 638 324 и 231 581 человека на 1 мая до 613 674 и 220 ПО человек на 1 июня 1940 г.

Передислокации советских войск были замечены германскими дипломатами в Москве, о чем 21 мая 1940 г. было доложено в Берлин. 23 мая румынский Генштаб обратился к Верховному главнокомандованию вермахта (ОКВ) с просьбой о помощи, ссылаясь на концентрацию Красной армии на Днестре. 25 мая германский посол в Москве граф Ф.В. фон Шуленбург обратился к Молотову за разъяснением слухов о сосредоточении советских войск на границе с Румынией. «Молотов ответил, что все эти слухи лишены оснований, — докладывал Шуленбург в Берлин. — Несомненно, пожалуй, что советские войска в южной части России, в Крыму и на Кавказе усиливаются», но эти меры не выходят за рамки оборонительных. Эта информация была передана и румынским дипломатам в Москве, которые в своих донесениях в Бухарест сообщали о концентрации советских войск на Днестре. 1 июня Румыния предложила СССР расширить товарооборот, но советская сторона не поддержала это предложение. Одновременно был улажен инцидент с советским самолетом, залетевшим в воздушное пространство Румынии на 62 км.

20 июня германскому посланнику в Бухаресте было передано заявление румынского правительства, которое считало сотрудничество с Германией, «диктуемое как геополитическим положением Румынии, так и создающимся новым европейским порядком, необходимым во всех областях. Румынское правительство считает, что идентичность интересов, которая связывала оба государства в прошлом, определяет также сегодня и определит еще сильнее завтра их взаимоотношения и требует быстрой организации этого сотрудничества, которое предполагает существование сильной как в политическом, так и в экономическом отношении Румынии, ибо только такая Румыния является гарантией того, что она сумеет выполнить свою роль защитника Днестра и устьев Дуная». Однако Берлин не торопился с ответом. 21 июня в Румынии вместо «Фронта национального возрождения» была создана «Партия нации» во главе с королем. По мере изменения международной ситуации Венгрия и Болгария стали более активно напоминать о своих территориальных требованиях к Румынии. Расширение войны в Западной Европе в мае-июне 1940 г. позволило Советскому Союзу активизировать свою политику в отношении Прибалтики и Румынии.