Уже 28 октября сборное войско подошло к Коломенскому. Там И.И. Болотников организовал свою ставку. Казачьи станицы расположились в селе Заборье в 7 верстах от города. После этого началась пятинедельная осада Москвы. Вместе с другими военачальниками Иван Исаевич готовился к длительным боям, поскольку понимал, что полностью окружить большой город не сможет.

Неожиданная неудача ждала восставших у Симонова монастыря. Его защищали присланные царем стрельцы. Помощь им оказывали монахи. Поэтому взять обитель не удалось, несмотря на многочисленные приступы.

С подходом болотниковцев положение царя В.И. Шуйского стало критическим, поскольку в Москве было мало войск. Многие воеводы были отпущены в свои имения за продовольствием. К тому же простые горожане волновались. Они не могли понять, чьи войска подошли к столице и почему собираются ее штурмовать. Поэтому прежде таившиеся сторонники Лжедмитрия стали открыто говорить о том, что «царь Дмитрий» снова спасся и пришел за своей короной. В качестве доказательства своей правоты они приводили следующие аргументы:

1. «Тот, кто три дня лежал нагой на площади и кого принимали за Димитрия, до того был покрыт пылью и ранами и так растерзан, что его невозможно было узнать.

2. Тот, кого умертвили вместо Димитрия, имел длинные волосы, тогда как царь незадолго до того велел их срезать.

3. У того, кто лежал убитым на позорение перед всем светом, не было бородавки у носа, которую имел Димитрий, а также знака на левой груди.

4. Пальцы на ногах убиенного были весьма нечисты и ногти слишком длинны, более схожи с пальцами мужика, нежели царя.

5. Когда его убивали или умерщвляли, он кричал, что он не Димитрий, и говорили, что то был ткач-камчатник, вывезенный царицею Сандомирскою из Польши, и он был весьма схож с царем.

6. У них было много причин сжечь труп, чтобы его более не видели». (Масса И. Краткое известие о Московии. С. 132.)

Все эти слухи настолько взбудоражили москвичей, что они начали толпами собираться на площадях и требовали объяснения от властей. Один раз такая толпа окружила самого царя, выходившего из Успенского собора, и с громкими криками попросила сказать правду о ситуации в стране. Вырвавшись, В.И. Шуйский бросился к боярам и заявил им, что готов добровольно оставить престол и уйти в монастырь. Он стал протягивать каждому скипетр и царский венец, но никто не отважился их взять. Возможно, этот поступок царя Василия был дешевым актерством и способом проверить готовность бояр служить ему. Но он показал, что ситуация в столице критическая и необходимо принимать срочные меры по ликвидации волнений.В этих очень сложных условиях царь В.И. Шуйский решил организовать с помощью духовенства акцию, которая должна была сплотить москвичей вокруг его трона. По просьбе царя в октябре 1606 г. благовещенский протопоп Терентий написал «Повесть о видении некоему мужу духовну», которую зачитали во всех столичных церквях. В ней рассказывалось о том, что некий человек ночью услышал звон большого колокола. Желая узнать, в чем дело, он отправился к Успенскому собору и заглянул внутрь. Там на престоле в окружении ангелов он увидел самого Христа и Богородицу Они разговаривали о событиях в Москве. Богородица просила сына отвратить свой гнев от простых христиан и не отдавать их на растерзание «злым кровоядцам», под которыми подразумевались болотниковцы. Но Христос отвечал, что не хочет прощать тех, кто постоянно досаждает ему «злобами своими и лукавым нравом», нарушает заповеди, неправедные творит суды, грабит чужие имения. В заключение он сказал: «Несть истины во царе же и в патриархе, ни во всем священном чину, ни во всем народе моем… яко не ходят по предании моем и заповедей моих не хранят». Сын Божий соглашался повременить с наказанием только при условии, что все москвичи дружно покаются в многочисленных грехах.Из «Повести» становилось ясно, что нашествие Болотникова было Божиим наказанием москвичам за многочисленные грехи и что спасти город могло лишь всеобщее покаяние.В итоге в конце октября по указанию патриарха Гермогена в Москве была организована публичная акция, во время которой каждый ее участник должен был покаяться в своих грехах. В числе них были и царь Василий, и представители высшего духовенства во главе с патриархом, и князья, бояре, и члены правительства и царского двора, и рядовые горожане.Несомненно, когда В.И. Шуйский громко стал перечислять свои прегрешения, простые люди не смогли удержаться от слез. Они упали на колени и начали просить прощение не только у Бога, но и у своего государя.Всеобщее покаяние заставило москвичей вновь сплотиться у царского трона. Не последнюю роль в этом сыграло и опасение, что болотниковцы их не пощадят в случае захвата города. Ведь по царскому указу осаждавших Москву людей называли «немилостивыми разбойниками», «кровоядцами» и босяками, желавшими разжиться за счет богатых жителей столицы.Хитроумный В.И. Шуйский, окрыленный успехом по воздействию на умы москвичей, решил таким же способом внести разлад в стан врагов. Он начал засылать лазутчиков к руководителям осаждавших Москву бунтовщиков, которые от его имени должны были обещать им щедрые награды за прекращение «воровства». Даже Болотникову предлагали высокий воинский чин, но тот гордо заявил: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву. Буду на Москве не изменником, а победителем».Но не все были готовы столь преданно служить «царю Дмитрию». Городовые воеводы вскоре стали подозревать, что их обманывают. Несмотря на явные успехи восставших, тот, за кого они проливали свою кровь, не появлялся. Получалось, что их борьба лишалась законной цели и превращалась в грабежи и насилие ради личного обогащения. Первым это осознал рязанский воевода П.П. Ляпунов и одним из первых перешел на сторону царя Василия.