Когда дороги просохли, тушинцы стали готовиться к новым приступам. В «Сказании» Авраамия Палицына это описано так: «Месяца маиа в 27-й день паки в Сопегиных табарех и Лисовского бысть шум велик, играющее во могие игры и до полудни. С полудни же начашя литовскиа люди подъезжати под град, сматряюще стен и часто позирающе. Тако же начашя готовити места, где бити пушкам их и пищалем; и скачюще на бахметех, машуще мечи своими на град, яко грозящее. К вечеру же начашя скакати конные могие люди, и з знаменны по всем полям Клемянтьевским. По сем же и Сапега вышел со многими полки вооруженными и паки скрышяся в табары своя. Оставшее же ся Троицкое воинство, видящее на град лукавое позирание, уразумешя лютый совет их к пролитию крови и непыцеваху бытии приступу.

И тако готовящееся на брань, беша бо мали числом суще; и готовяху на стенах вар с калом, смолу, камение и прочее, иже к тому времени пристрояюще, и подошвенный бой очистишя. И егда бысть вечер уже, окаании же литовские люди и русские изменники лукавствующее, хотящее к стенам градным приити тайно и ползающее, аки змиа по земли молком, везяху приступные козни: щиты рубленные и лестницы, и туры, и стенобитные хитрости. Градские же люди вси взыдоша на стены, мужеска полу и женска, и такожде западше, ждаху притступу. И абие с Красныя горы возгремешя из огненово верховаго наряду, и такожде воскричавше все, множество литовских людей и русских изменников и устремишяся на град со всех стран с лествицы, и щиты, и с тарасы, и со иными козньми стенобитными. И заиграшя во многия игры, начашя приступати ко граду всеми силами, всякими делы и хитростьми: мняху бо окааннии во един час похитити град; ведяще же во граде зело мало людей, и тии суть немощни, и сего ради крепце належаху на град».

В «Сказании» очень образно и с различными подробностями описана атака тушинцев на монастырь. Вполне вероятно, что все случившееся описал очевидец. Потом его записи использовал Авраамий Палицын в «Сказании» о Троицкой осаде. Согласно данным автора записок, победа оказалась на стороне защитников монастыря: «Но благодатию Божиею подкрепляемо троицкое воинство бияхуся со стен градных крепко и мужественно. Литва же тщашеся вскоре на град взыти и придвигнушя щиты на колсах и лествицы многия;…христолюбивое же воинство и вси людие градстии не дающее им щитов и Тарасов придвигнути и лествиц присланивати, бьюще ис подошевново бою изо многих пушек и пищалей, и в окна колюще, и камение мещуще, и вар с калом льюще, и серу и смолу зажигающе метаху, и известью засыпающе скверный их очеса; и тако бьющеся чрез всю нощь… Егда же бысть день, видящее окаанныи, яко не успеша ничто же, но паче своих множество изгубишя. Градские же людие вскоре отворишя град, овии же с стен скочивше, учинишя выласку на оставшихся ту литовских людей у стенобитных хитростей своих… И тако тех многих побили, а живых взяли панов и русских изменников 30 человек». (Сказание Авраамия Палицына. Стб. 228–231.)

Таким образом, второй большой приступ на монастырь был с успехом отбит. Немногочисленные защитники не пострадали. Они не только взяли в плен три десятка наступающих, но и получили в качестве добычи лестницы, щиты, стенобитные орудия. Тогда тушинцы решили дезинформировать «троицких сидельцев». Они стали засылать к ним лазутчиков, которые говорили о том, что вся страна давно покорилась «царю Дмитрию Ивановичу», что москвичи сдались и выдали царя Василия Шуйского, что М.В. Скопин-Шуйский и Ф.И. Шереметев сдались, и поэтому никто не придет на помощь монастырю. Но старцы и воеводы знали, что все это ложь. Им было известно, что Скопин громил тушинцев у Твери, что Понизовая рать Шереметева взяла под свой контроль почти все Поволжье, что в Москве на троне все еще сидит В.И. Шуйский.«Крепкостоятельство» Троице-Сергиева монастыря вскоре стало вызывать возмущение у польского полковника А. Зборовского. Он решил лично возглавить новый приступ, назначенный на 31 июля 1609 г.