Оборона Троице-Сергиева монастыря завершилась счастливо для ее участников. Пока она продолжалась, в стране была крайне сложная обстановка из-за установившегося двоевластия. Множество различных событий оказались связанными с освободительным походом к Москве князя боярина М.В. Скопина-Шуйского. Он начался зимой 1608/09 гг. – в один из наиболее тяжелых периодов для царя В.И. Шуйского. Рядом с Москвой ширилась и крепла вторая столица – Тушинский табор, в которой более успешно правил его соперник Лжедмитрий II, поскольку имел возможность рассылать свои отряды по всей стране. Так, запорожцы двигались к Новгороду Великому, чтобы склонить его население на сторону самозванца; Сапега и Лисовский осаждали богатый Троице-Сергиев монастырь; польские военачальники Млоцкий и Бобровский предпринимали попытки захватить Коломну, чтобы отрезать Москву от житниц Рязанщины. На все большие дороги были отправлены польские отряды, чтобы отрезать Москву от внешнего мира.

В этих сложных условиях царь Василий увидел для себя один выход – попросить помощь извне, у шведского короля Карла IX, враждовавшего с поляками. Для реализации этого плана он решил направить через северные города к Новгороду своего племянника М.В. Скопина-Шуйского с шурином С.В. Головиным и дьяком С. Васильевым. Им предстояло вступить в переговоры со шведской стороной в приграничной области и заключить договор о военной помощи царю.

М.В. Скопин-Шуйский не случайно был выбран для столь ответственной миссии. Все знали, что он отличался честностью, порядочностью и был талантливым полководцем, несмотря на молодой возраст.