Тем временем М.В. Скопин заканчивал приготовления к походу для освобождения столицы. Он направил к Переславлю-Залесскому отряд Семена Коробьина, чтобы тот освободил город от сторонников Лжедмитрия II. Однако оказалось, что в городе находится П. Сапега с большим войском. Он отбил нападение Коробьина и бросился вслед за ним вместе с подкреплением из Тушинского лагеря. Скопин приказал встретить гетмана отрядам С. Головина, Д. Жеребцова, Я. Борятинского и Г. Валуева.
Недалеко от Калязина монастыря на топких берегах речки Жабки 5 июля разгорелось ожесточенное сражение. Описание его содержится в тексте одного из хронографов XVII в.
«Литовские же люди уведевше Московских людей, и абие яко лютыя звери устремишася на лов. Благодатию же Божиею на том бою многих Польских и Литвских людей побили и поранили, мнози же от них на грязех погрясше и погибоша, и прочии же в бегство устремишася к большим людем в село Пирогово. Воеводы же о сем послаша весть ко князю Михаилу, чтобы вскоре реку перевесься, еже и бысть. И Литовские гетманы и их полковники (А. Зборовский, П. Сапега, А. Лисовский, И. Заруцкий. – Л.М. ) всеми полки своими устремишася на Русское воинство и ступлыпеся обоих полцы вместе и бысть сеча зла велика, и сечахуся, на многих местах биющеся чрез весь день, от оружнаго же стуку и копейного ломания и от гласов вопля и кричанния ото обоих людей войска не бе никако слышати друг друга что глаголет, а от дымнаго курения едва бе видети, кто снемся бьет, что звери рыкающее зле сечахуся. Солнцу же достизающу на запад и возопиша вси православный к Богу со умилением вопиюще от сердца своих: Виждь, Господи владыко, кровь раб твоих неповинно проливается, тако же и ты преподобие Макарие, помолися за ны ты к Богу и помози нам молитвами своими святыми. Уже бо близ вечеру услыша Господь моление раб своих и нападе страх велик на врагов Христианских и вере разорителей, и страхом великим одержими и побегоша друг друга затоптоша гоними гневом Божиим. Русские же полцы гнаша Литовских людей и бьюще и секуще до Рябова монастыря. И многих Литовских людей побили и изранили, и нарочитых панов многих живых поимали и с великою победою и одолением возвратишася под Колязин монастырь и со многою корыстию». (Попов А. Указ. соч. С. 382.)
Победа под Калязиным монастырем воодушевила царя Василия на то, чтобы нанять в Швеции еще один отряд. Для переговоров по этому поводу на шведский рубеж был отправлен Б.С. Собакин. Взамен Швеции уступался еще один город в районе Прибалтики. При этом царь Василий не задумывался о последствиях столь щедрой платы за шведскую помощь, поскольку заботился лишь о спасении собственного престола. Однако его недальновидность привела к тому, что Русское государство вообще потеряло после Смуты выход в Балтийское море. Вернуть утраченные территории удалось только Петру I.
Поход М.В. Скопина к Москве стал хорошей школой для овладения военным мастерством для многих русских дворян. Ведь они имели возможность перенять многое у шведских профессиональных воинов. В то же время наиболее активными воеводами в объединенном войске были русские. Именно им Скопин доверял проведение наиболее ответственных операций. В их числе были Д. Жеребцов и Г. Валуев.