A. B. Трубецкой, как и Мстиславский, принадлежал к роду князей Гедиминовичей. Его предки считали своим родоначальником великого князя Литовского Ольгерда, сына Гедимина. На службу к великому князю Ивану III Трубецкие перешли в 1500 г. во время русско-литовской войны. Первое время они носили титул слуг великого князя и сохраняли родовой город Трубчевск.

В период правления Ивана Грозного Трубецкие теряют независимость и вливаются в число рядовой служилой знати. Глава рода Федор Михайлович получает боярский чин и становится видным опричником.

Имя A.B. Трубецкого впервые появляется в разрядных книгах в 1577 г. – он участник очередного Ливонского похода. В 1579 г. по росписи войска ему полагалось спать около государя. В 1580 г. на свадьбе Ивана Грозного с Марией Нагой он – первый среди поезжан.

После воцарения Федора Ивановича Трубецкой получает назначение на пограничную службу в Тулу. Только в 1589 г. он становится стольником, хотя в это время ему уже около 30 лет. Для знатного молодого человека его карьерный рост происходит слишком медленно. Наконец, в 1591 г. Андрей Васильевич становится воеводой стратегически важного города Смоленска. Через шесть лет, в 1597 г., ему присваивается чин окольничего. Это говорит о том, что царь Федор Иванович по какой-то причине недолюбливал Трубецкого и не приближал его к себе. Может быть, так он наказывал князя за неблаговидное поведение его родственника Ф.М. Трубецкого, являвшегося одним из ведущих опричников.Б.Ф. Годунов, взойдя на престол, тут же решил устранить несправедливость в отношении знатного князя Гедиминовича. Во время венчания на царство он объявил ему боярство. С этого времени A.B. Трубецкой стал непременным участником всех торжественных мероприятий в Кремле: приемов в честь иностранных женихов царевны Ксении, различных послов и на семейных праздниках. Совершенно очевидно, что он был близок царю.О взаимоотношениях Андрея Васильевича с Лжедмитрием I ничего не известно. Он вошел в Совет светских лиц, но выше него расположились Воротынский, многочисленные Нагие и В.М. Мосальский. Однако Голицыны, Куракин, Буйносов, Волоцкий и Черкасский оказались ниже него, хотя при Годунове они были выше.Приблизительно на том же положении остался Трубецкой и при В.И. Шуйском. Но в боях с Болотниковым и Лжедмитрием II он уже не участвовал. Возраст и слабое здоровье, видимо, не позволяли ему это делать. В 1612 г. князь скончался, немного не дожив до освобождения столицы от поляков. (Морозова Л.Е. Россия на пути из Смуты. Указ. изд. С. 245–246.)