Предводитель восстания (1606–1607). Беглый холоп, был в турецком рабстве. Организатор и руководитель повстанческой армии в южных районах России, под Москвой, Калугой, Тулой. В октябре 1607 года был сослан в Каргополь, а затем ослеплен и утоплен.

Иван Болотников был холопом князя Телятевского. Он бежал из его черниговских владений к донским казакам. Не известно, сколько времени Иван провел среди них, в каких походах участвовал, но в одной из схваток с крымскими татарами Болотников был взят в плен.

Татары продали Болотникова в Турцию, где он в течение нескольких лет был подневольным гребцом на галерах. В галерные гребцы попадали наиболее молодые, крепкие и выносливые пленники. Болотникова освободили немецкие корабли, перехватившие турок на море.

Болотников держал путь на родину через Германию и Польшу. Весть о вторичном «спасении» «Дмитрия», на сей раз от рук бояр-заговорщиков во главе с князем Василием Шуйским, воспользовавшихся народным восстанием в Москве 17 мая 1606 года против поляков, чтобы убрать самозванца, заставила Болотникова ускорить свое прибытие в Польшу.

«Дмитрий» нашел убежище в сандомирском замке. К. Буссов живописует в своей «Хронике» встречу Болотникова с неизвестной личностью, вероятно, фаворитом Лжедмитрия I Михаилом Молчановым, сумевшим после восстания 1606 года в Москве бежать в Польшу. Расспросив Болотникова и убедившись, что имеет дело с опытным воином, «верным царю Дмитрию», новый самозванец якобы сказал ему: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Путивль к князю Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводою и начальником над несколькими тысячами воинов. Ты вместо меня пойдешь с ними дальше и, если Бог будет милостив к тебе, попытаешь счастья против моих клятвопреступных подданных. Скажи, что ты меня видел и со мной говорил здесь, в Польше, что я таков, каким ты меня сейчас видишь воочию, и что это письмо ты получил из моих собственных рук».

С этим письмом Болотников направился в Путивль. Князь Шаховской, видя его желание постоять за Дмитрия и убедившись в его знании военного дела, поручает ему отряд в 12 000 человек.

Болотников отправляется в Комарицкую волость и возвещает всем, что сам видел Дмитрия и Дмитрий назначил его главным воеводой. Против него Василий Шуйский выслал отряд под начальством князя Юрия Трубецкого, но последний, встретившись с силами Болотникова, отступил. Это послужило своеобразным сигналом к восстанию городов и холопов. Город за городом провозглашали царем Дмитрия и присылали к Болотникову вспомогательные отряды; холопы и крестьяне почти повсюду поднимались на своих господ и присоединялись к его отряду. Кроме того, к Болотникову примкнуло ополчение Истомы Пашкова, отряд вольницы, пришедший из Литвы.

Кромы, Мценск, Одоев, Алексин, Калуга – все эти города лежали в районе наступления Болотникова. По пути на Москву Болотников лично руководил расправами над помещиками. Наступая на Калугу после победы над Кромами, Болотников обнаружил, что она занята войсками князя И. Шуйского, брата царя, посланными навстречу ему из столицы. Тогда Болотников вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми. Те перешли на его сторону. Царское войско вынуждено было спешно покинуть город и дать сражение 23 сентября 1606 года в невыгодных для себя условиях.

На каких условиях открыли калужане ему ворота? Своих сторонников он щедро вознаградил, отобрав у московских купцов товары, соль и хлеб. Таким образом, Болотников умело использовал противоречия между московским купечеством и местными торговыми людьми. При этом он искал поддержки у всего посадского населения города, включая и торговых людей с высоким достатком, возвышая их над пришлыми московскими купцами, существенно затрагивающими их коммерческие интересы. Сквозь пальцы смотрел он и на захват калужскими посадскими людьми имущества московских дворян.

С многочисленным войском главный воевода самозванца Дмитрия направился к столице. Стоявшие на пути города дружно признавали его власть. Только в Коломне отважились сопротивляться, что повлекло за собой полное разграбление города.

22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, укрепив его деревом и валом, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая бедных и меньших против богатых и знатных и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.

Ополчение Болотникова стремительно росло; из него выделялись отдельные шайки, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с воеводой по этому поводу переговоры. Но Дмитрий не являлся.

Некоторые города стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. К тому же в самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой – холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых – Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в свое войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.

Видя, что ратные силы Шуйского с каждом часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями. Шуйский предложил ему сдаться, пообещав при этом высокий чин. Но предводитель повстанцев оставался верным Дмитрию-самозванцу и был полон решимости бороться за его дело до последней возможности. Василий Шуйский решил перейти от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборье, где верный Дмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков с атаманом Беззубцевым во главе перешли на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне.

Высланные сюда Шуйским отряды окружили город со всех сторон, несколько раз шли на штурм, разбили спешившее к Болотникову на помощь ополчение под командованием князя Масальского. Болотников успешно отбивал набеги неприятеля и сам предпринимал успешные вылазки. Ни многочисленные потери, ни недостаток в съестных припасах, особенно чувствительный к концу зимы, не могли его заставить сдаться, хотя ему было обещано полное прощение. Воевода, правда, был недоволен, что царевич Дмитрий все не являлся, а вскоре и совсем скрылся.

Тогда среди терских и волжских казаков появился новый самозванец, принявший имя царевича Петра, будто бы сына Федора Ивановича, подмененного дочерью, вскоре умершею. Он уже подступал к Путивлю. Его помощью и решил воспользоваться князь Шаховской. Он отправил Лжепетра в Тулу, а затем и двинулся сам. На помощь Болотникову он отправил отряд под начальством князя Телятевского. Последний разбил 2 мая царских воевод Татева и Черкасского под Калугою, на Пчелве. Тогда Болотников сделал вылазку и навел такой страх на осаждавших, что они в страхе все разбежались, оставив неприятелю пушки, обоз и запасы. После чего воевода выступил из Калуги и направился в Тулу, где уже были Шаховской и Лжепетр.

30 июня к Туле подступил с большим войском (около 100 тысяч человек) и сам царь Василий Шуйский. Началась осада Тулы, продолжавшаяся немногим более трех месяцев. Ни атаки осаждавших, ни истощение продовольственных припасов не ослабили энергии и твердости Болотникова и его воинов. И неизвестно, сколько бы еще времени продолжалась эта осада и чем бы она окончилась, особенно после того, как между царскими полководцами возникли разногласия, если бы не явился к Шуйскому «большой хитроделец» Мешок Кравков, запрудою Упы затопивший Тулу.

По одной версии, Болотникова и Лжепетра выдали Шуйскому сами туляки. Другая же версия такова.

Осажденных стал мучить голод. Многие мятежники переходили с повинной к Шуйскому, но предводители продолжали отчаянно сопротивляться и соглашались сдаться только при условии, если им будет даровано прощение. «А если нет, – говорили они, – будем держаться, хотя бы нам пришлось друг друга съесть». Царь обещал им милость, и 10 октября 1607 года боярин Колычев занял Тулу.

Болотников явился перед Шуйским во всем вооружении, снял с себя саблю, положил перед царем, ударил ему челом до земли и произнес свое клятвенное обещание служить царю верно до гроба, если тот, согласно своему целованию, не прикажет его умертвить. 18 октября царь прибыл в Москву. Сюда же привезли и Болотникова и других предводителей мятежа. После допроса их отправили в тюрьму в Каргополь, где Болотникову выкололи глаза, а затем утопили.