Московский вор, грабитель и сыщик. Сын крестьянина Ростовского уезда, села Иванова. После похождений в Москве отправился на Волгу, где примкнул к понизовой вольнице и разбойничал в шайке известного атамана Михаила Зари. В 1741 году явился в московский Сыскной приказ и предложил свой услуги в поимке воров. В мае 1775 года его приговорили к четвертованию. Позже смертный приговор был заменен вечной каторгой.

Иван Осипов, получивший впоследствии прозвище Каин, воровать начал с детства, как только отдали его родители в услужение московскому купцу Филатьеву. Крал он поначалу у хозяина понемногу, и за это купец его крепко бил. Еще подростком Ванька начал шататься по кабакам. Там он свел знакомство с настоящим профессиональным вором, отставным матросом Петром Романовичем Смирным, по прозвищу Камчатка. Ванька вскрыл филатьевский сундук с деньгами и с добычей сбежал. Благодаря протекции Камчатки он стал членом воровской шайки, ночевавшей под Каменным мостом. С первых же дней Ванька показал, что у него большое воровское будущее. Ванька Каин был не просто вор, но и весельчак-игрун.

Девке Авдотье, бывшей своей полюбовнице, после того как она не выдала его под пытками, он подарил бархатную шкатулку с золотом и бриллиантами, а когда она вышла замуж за лейб-гвардии конного полка рейтара Нелидова, украл у портного триста рублей и, подарив их той же Авдотье, сказал ее мужу: «Молчи, господин рейтар! Я не вор, не тать, но на ту же стать». И, вручив Авдотье деньги, промолвил: «Вот тебе луковица попова, облуплена, готова, зная почитай, а умру – поминай».

Как правило, грабители поджидали припозднившегося путника в укромном месте и под угрозой ножа или дубины отбирали все, что было у жертвы при себе. Случались и дерзкие налеты на дома богатых горожан, когда шайка, высадив ворота и припугнув слуг и хозяев, уносила с собой все ценные вещи. Большого ума и изворотливости для таких дел не требовалось. Но Ванька как раз обладал этими качествами и вскоре нашел им применение.

Разбитной, веселый, общительный Ванька мог легко уговорить слуг, а чаще – служанок в богатых домах помочь ему избавить их хозяина от «лишнего» имущества. Умел он и бесшумно выдавливать стекла из окон. А бывало так, что днем вместе с покупателями приходил Ванька на торговый двор и прятался там, выжидая, пока хозяин с приказчиками уйдут по домам. И тогда уже ночью он перебрасывал товары поджидавшим его за забором подельникам.

Так продолжалось до тех пор, пока однажды Ванька случайно не столкнулся со своим бывшим хозяином купцом Филатьевым и его слугами. Его скрутили и притащили на двор, откуда он незадолго до того сбежал, оставив на двери дома издевательскую надпись: «Пей воду, как гусь, жри, как свинья, а работает на тебя пусть черт, а не я». Ваньку посадили на цепь, привязанную к столбу во дворе, и Филатьев строго-настрого запретил поить его и кормить. В те времена хозяева предпочитали вершить суд самочинно, ибо полицейские в ходе официального разбирательства нередко забирали себе награбленное вором добро.

Ванька, которому грозила жестокая порка, дождавшись, чтобы в свидетелях были посторонние купцу люди, вдруг громко выкрикнул: «Слово и дело государево!» Это означало, что у него есть важные сведения для Тайной канцелярии, занимавшейся расследованием государственных преступлений.

Немедленно доставленный в московскую контору Тайной канцелярии, Ванька объявил, что купец Филатьев вместе со своими дворовыми убил солдата и спрятал труп в заброшенном колодце. Он готов был указать место. Это спасло Ивана Осипова и погубило его хозяина, так как убийство солдата – «государственного человека» – с петровских времен каралось со всей суровостью.

За помощь полиции в раскрытии столь серьезного преступления Ванька получил свободу. Друзья по шайке радостно приветствовали его возвращение. Посовещавшись, они избрали ловкого молодца своим атаманом.

Однажды Ванька решил самостоятельно совершить кражу из хорошо охранявшегося дома, в котором купцы держали серебро. Но дерзкий налетчик был схвачен, купцы принялись его охаживать железными прутьями. Пришлось Ваньке снова закричать: «Слово и дело!»

Ваньку поместили в тюрьму, чтобы с оказией отправить в столицу для разбирательства его доноса в Тайной канцелярии. Но его приятели подкупили стражников, которые отдали Осипову отмычки для замков на кандалах и указали удобное время и место для побега. Ванька бежал из темницы в… баню, откуда он, совершенно голый, выскочил на улицу с криками, что у него украли одежду, документы, паспорт. Сцена была разыграна так убедительно, что в местной полиции ему дали одежду и даже выправили новый паспорт.

Шайка на время затаилась, потихоньку сбывая ворованное. А в голове Осипова созрел неожиданный план. Изворотливый и авантюрный характер подтолкнул его стать… доносчиком.

В конце 1741 года он подал руководителю московского Сыскного приказа князю Кропоткину челобитную, в которой выражал раскаяние в былых прегрешениях и предлагал властям услуги в розыске и поимке воров. Князь выделил в распоряжение Ивана Осипова команду солдат, и в одну ночь в Москве были арестованы больше тридцати преступников. Именно в эту ночь к Ваньке навсегда и пристало презрительное прозвище Каин.

Заслужив доверие властей, Ванька Каин с помощью полиции принялся ловить воров с такой же легкостью, с какой прежде совершал набеги и грабежи. За два года, прошедших с момента первого крупномасштабного ареста воров, количество преступников, пойманных с его помощью, выросло более чем в десять раз. Свое новое положение «доносителя Сыскного приказа» Осипов использовал прежде всего для личного обогащения, впрочем, тем же не брезговали в ту пору многие полицейские.

Ванька без зазрения совести вымогал деньги у беспаспортных, беглых и раскольников, брал «пошлину» с приезжавших торговать в Москве иностранных купцов, не желавших ссориться с полицией. Задержав с поличным вора, он большую часть добычи забирал себе, вместо того чтобы вернуть законному владельцу. Выясняя на допросе у пойманных преступников, где и у кого они скрывались, кому сбывали краденое, Ванька потом шантажировал их сообщников, вымогая у них взятку. Помогали ему в этих делах некоторые из оставленных на свободе бывших членов шайки. В их числе и не забытый благодарным учеником первый его наставник Камчатка.

Эта его деятельность в глубинах криминального мира не могла остаться незамеченной. На самого Ваньку пошли доносы – как от добропорядочных граждан, так и от «сданных» им разбойников. Но хитроумный Каин тут же обратился непосредственно в Сенат с прошением о том, чтобы эти доносы не рассматривались, поскольку он в силу своих обязанностей полицейского доносчика просто вынужден общаться с криминальным миром.

Сенат указал Сыскному приказу не обращать внимание на доносы, в которых говорится о причастности Ивана Осипова к «неважным делам», не определив конкретно, что при этом имеется в виду.

Таким образом, решать вопросы о «неважности» воровских дел, к которым был причастен Ванька Каин, должны были служители московского Сыскного приказа. То есть люди, большинство из которых были его приятелями и получали от предусмотрительного Ваньки щедрое вознаграждение. Более того, Сенат тогда же отдал распоряжение и о том, чтобы городские власти и офицеры военного гарнизона оказывали Ивану Осипову всевозможное содействие…

Ванька Каин упрочил свое общественное положение. Одевался он теперь по последней моде, завивал и пудрил волосы. Купил большой дом в Зарядье – самой престижной части Москвы, обставил его дорогой мебелью, украсил картинами и безделушками. В доме устроил бильярдную, что было большой редкостью даже у богатой знати.

Осенью 1749 года в Москву прибыл генерал-полицмейстер А.Д. Татищев. Он должен был приготовить город к визиту императрицы Елизаветы, в частности, избавить его от воров и разбойников. Татищев в молодости служил денщиком у Петра I, который, как известно, держал на этой должности людей смелых и предприимчивых. Как генерал-полицмейстер, он подчинялся непосредственно императрице и считался человеком умным и крутым на расправу. К генерал-полицмейстеру стали поступать жалобы на Ваньку Каина. Татищев заподозрил его в двурушничестве и, не считаясь с заслугами «доносителя Сыскного приказа», распорядился вздеть того на дыбу и подвергнуть пыткам. В результате Осипов признался во всех своих грехах.

Для проведения следствия по делу Ваньки Каина была создана специальная комиссия. Чтобы разобраться в его махинациях, комиссии потребовалось несколько лет. Сам же Ванька, очутившись за решеткой, наладил через приятелей из Сыскного приказа и тюремных сторожей связь с волей, обеспечив себе и в тюрьме вполне сносную жизнь. Он пировал, играл в карты, развлекался с женщинами. Ждал и надеялся, что дело его будет закрыто.

Однако состав служащих московского Сыскного приказа сменился, и у Ваньки в этом и других государственных учреждениях Москвы не осталось влиятельных покровителей и друзей. Его отдали под суд и в мае 1775 года приговорили к четвертованию. Потом этот смертный приговор был заменен вечной каторгой. Ваньке вырвали ноздри, не только на лбу, но и на щеках выжгли слово «вор» и отправили к Балтийскому морю, а затем в Сибирь. Там следы его затерялись.

В народных преданиях Ванька Каин выглядит настоящим Робин Гудом, который грабил богатых и помогал бедным, раздавая им золото. Многие популярные песни связаны с его именем, например, «Не шуми ты, мати зеленая дубравушка».