Дональд, опираясь на отцовский опыт работы с малоимущими, решил избрать для себя работу только с элитой — людьми, с которыми не возникнет проблем при оплате, из кого не придется выбивать деньги. Ему хотелось выйти за рамки отцовского бизнеса, действовать на свой страх и риск, создавая собственное имя.

После окончания колледжа в руках Дональда было около 200 тысяч долларов, вложенных в жилые дома Бруклина и Куинса. Дональд выжидал, на тот момент он уже проработал 5 лет в строительной компании отца.

Он мечтал переехать на Манхэттен с 1968 года, после того как окончил Уортон. В нем он видел больше открытых горизонтов, меньше преград, которые создавало провинциальное строительство. Для мечты и стремления к росту нужно место большего масштаба — таким местом стал Манхэттен.

Переезд произошел в 1971 году. Дональд снял квартиру-студию в здании, располагавшемся на пересечении Третьей авеню и 75-й улицы. Находившаяся на одном из верхних этажей здания, окнами она выходила на искусственный пруд во внутреннем дворике соседнего дома.

Дональд получил множество эмоций от переезда: еще вчера он был мальчиком, работающим на отца в Куинсе, а уже сегодня живет на Манхэттене, в Верхнем Ист-Сайде. Трамп часто гулял, осматривая широкие улицы, оценивая недвижимость в округе. Живя на Манхэттене, он продолжал работу с отцом в мрачном Бруклине.

Мальчик постепенно превращался в энергичного юношу.