1782, 23 июня — родился в семье премьер-майора Христофора Ивановича Бенкендорфа и Анны Юлианы, урождённой баронессы Шиллинг фон Канштадт. 1793–1795— воспитывался в пансионе в Байрейте (Бавария).

1796–1798 — воспитывался в пансионе аббата Николя в Петербурге.

1797, март — смерть матери, начало покровительства со стороны императрицы Марии Фёдоровны.

1798 — начал военную службу унтер-офицером Семёновского полка.

1798, 31 декабря — прапорщик и флигель-адъютант.

1799, 7 октября — подпоручик.

1800, 22 ноября — поручик.

1801, лето — сближение с кругом гвардейских офицеров, в числе которых М. С. Воронцов и поэт С. Н. Марин.

1802–1804 — участвовал в инспекционной поездке генерала Е. М. Спренгтпортена по Поволжью, Уралу, Сибири, Забайкалью, Якутии, Кавказу, Крыму и визите в Турцию и Грецию.

1803, осень — поступил вместе с М. С. Воронцовым волонтёром под начало главнокомандующего в Грузии П. Д. Цицианова.

2 декабря — боевое крещение в бою при обложении крепости Гянджа, награждён орденом Святой Анны 3-й степени.

1804, январь — участвовал в экспедиции генерала Гулякова по защите северо-восточной границы Грузии от лезгинских набегов, награждён орденом Святого Владимира 4-й степени.

1804–1805 — командовал легионом албанских и греческих добровольцев в составе русского экспедиционного корпуса на острове Корфу.

1805, сентябрь — декабрь — участвовал в русско-австро-французской войне в составе корпуса П. А. Толстого, действовавшего в Померании, Мекленбурге и Ганновере.

1806, 29 марта — штабс-капитан.

Осень (до лета 1807) — участвовал в русско-прусско-французской войне, в том числе в сражении при Прейсиш-Эйлау 26–27 января 1807 года.

1807, 13 февраля — капитан, награждён орденом Святой Анны 2-й степени.

2 марта — полковник.

1807, 20 октября — 1808, май — пребывание в составе русского посольства в Париже. Роман с актрисой Жорж.

1809 — участвовал в Русско-турецкой войне, отмечен высочайшим благоволением.

1810 — вступил в масонскую ложу «Соединённых друзей» (состоял до 1818 года); разработал первый проект «когорты добромыслящих» — прообраза высшей тайной полиции. Начало дружбы с С. Г. Волконским.

1811 — возвратился на театр боевых действий Русско-турецкой войны, за сражение при Рущуке 22 июня награждён орденом Святого Георгия 4-й степени.

1812, июнь — июль — с началом войны против Наполеона поддерживал связь между армиями Барклая де Толли и Багратиона.

Июль — октябрь — командовал отрядами «летучего корпуса» Ф. Ф. Винцингероде; за атаку при Велиже 27 июля произведён в генерал-майоры.

11 октября — стал первым комендантом освобождённой от французов Москвы.

23 октября — декабрь — преследовал неприятеля в составе отряда П. В. Голенищева-Кутузова.

1813 — участвовал в Заграничных походах русской армии, награждён орденами Святого Георгия 3-й степени, Святой Анны 1-й степени, Святого Владимира 2-й степени, золотой шпагой с алмазами «За храбрость», прусским орденом Красного орла; участвовал в Битве народов под Лейпцигом 4–6 октября 1813 года.

Ноябрь — декабрь — командовал отрядом, освободившим Голландию, и способствовал восстановлению её независимости. Награждён Большим крестом шведского ордена Меча, голландской шпагой «За Амстердам и Бреду», английской золотой саблей «За подвиги в 1813 году».

1814, январь — март — участвовал в боевых действиях во Франции под командой корпуса Винцингероде и Воронцова, в том числе в сражениях при Краоне, Лаоне и Сен-Дизье.

29 августа — командир бригады 1-й уланской дивизии, дислоцированной в Витебске.

1816, 9 апреля — начальник 2-й драгунской дивизии, дислоцированной в Гадяче (Полтавская губерния).

1817 — публикация в «Военном журнале» (№ 3 и 6) воспоминаний о войнах с Наполеоном.

Лето — расследовал по поручению императора злоупотребления властей Воронежской губернии.

19 ноября — женился на вдове Елизавете Андреевне Бибиковой (урождённой Донец-Захаржевской).

1819, 18 марта — начальник штаба гвардейского корпуса в Петербурге.

22 июля — генерал-адъютант.

1820, октябрь — участвовал в расследовании «семёновской истории».

1821, май (или сентябрь) — передал Александру I «Записку о Союзе благоденствия» М. К. Грибовского.

20 сентября — генерал-лейтенант.

1 декабря — начальник 1-й кирасирской дивизии.

1824, 7 ноября — участвовал в спасательной операции во время наводнения в Петербурге.

1824, 8 ноября — 1825, 14 марта — временный комендант Васильевского острова, ликвидировал последствия наводнения. Награждён золотой табакеркой с портретом Александра I и 50 тысячами рублей.

1825, 14 декабря — участвовал в подавлении восстания декабристов, назначен временным комендантом Васильевского острова (до 16 декабря).

17 декабря — член следственного комитета по делу декабристов.

25 декабря — награждён орденом Святого Александра Невского.

1826, 3 июля — шеф жандармов, начальник Третьего отделения собственной Его Императорского Величества канцелярии, главнокомандующий Императорской главной квартирой.

6 декабря — сенатор.

1827— покупка имения Фалль под Ревелем.

1828, май — сентябрь — 1837— сопровождал и обеспечивал безопасность Николая I во всех дальних поездках.

1829, 21 апреля — генерал от кавалерии.

1830, 30 сентября — награждён орденом Святого Владимира 1-й степени.

1831, 8 февраля — член Государственного совета и Комитета министров.

1832, 10 ноября — граф Российской империи.

1837, март — июль — тяжёлая болезнь.

1839 — почётный член и попечитель Демидовского дома призрения трудящихся.

1840, 22 августа — награждён почётным знаком отличия за 40 лет беспорочной службы.

1840–1842— участвовал в работе правительственных комитетов: о дворовых людях, по преобразованию еврейского быта, об устройстве железной дороги Москва — Петербург, по делам Закавказского края.

1842, 16 сентября — 16 октября — командирован в Лифляндскую губернию для усмирения крестьянских волнений.

1844, весна — поездка на лечение в Карлсбад.

11 сентября — умер на корабле «Геркулес». Похоронен на семейном кладбище в имении Фалль.