После смерти Юрия Долгорукого и гибели Изяслава Давыдовича начался длительный период постоянных усобных войн за Киев между представителями рода Мстислава Великого и потомками Олега Святославича, чьим родовым гнездом был Чернигов. Вражда двух княжеских ветвей привела к тому, что киевляне создали у себя интересную систему княжеского управления. Возникло соправительство, когда было одновременно по два князя, из разных ветвей Рюрикова рода. Один князь, считавшийся старшим, жил в Киеве, а другой — в Вышгороде или Белгороде, неподалёку от столицы. Но в военные походы эти князья ходили вместе, вместе вели и внешнюю политику. Таким образом, возникало пусть недолгое, но всё же прочное равновесие, и усобицы прекращались.
Одним из ярких киевских князей второй половины XII века был Святослав Всеволодич (ум. в 1194), сын Всеволода Ольговича. Он остался в памяти народа как незаурядный, умный и справедливый правитель, стремившийся объединить силы других князей для защиты от половецких набегов. Святослав несколько раз занимал киевский стол. Во время одной из попыток отвоевать его у потомков Мономаха в 1181 году союзниками Святослава выступили его родичи, в том числе двоюродный брат Игорь Святославич (будущий герой «Слова о полку Игореве») и половецкие ханы Кобяк и Кончак. Но силы союзников были разгромлены киевским войском, а Игорь и Кончак (два будущих противника) едва спаслись, переплыв Днепр в одной лодке.
Святославу всё же удалось стать киевским князем, а в 1184 году — организовать большой и успешный поход князей против недавних союзников-половцев. Женой Святослава была дочь полоцкого князя Мария Васильковна, дальний потомок Всеслава Вещего.
Деятельной личностью рисует нам летопись и князя Рюрика (в крещении Василий) Ростиславича, потомка Владимира Мономаха и соправителя Святослава Всеволодовича. «Предприимчивый и смелый, гостеприимный и запальчивый, «мудролюбивый» и непостоянный, Рюрик провёл всю жизнь в походах на половцев и в феодальных распрях, сражался и за Русь, и за свои личные интересы» (Д. С. Лихачёв). Шесть раз изгоняли его из Киева горожане и другие князья-соперники. В 1203 году неугомонный Рюрик с огромным половецким войском захватил город. «И сотворилось великое зло в Русской земле, и такого зла не было над Киевом от крещения, город сожгли, и Святую Софию, и Десятинную церковь разграбили, и монастыри все, и иконы одрали, и в полон всё взяли!» — восклицал летописец. Союзники Рюрика — половцы изрубили множество монахов и священников, а жён и дочерей киевлян увели в плен. Тогдашний киевский князь Роман Мстиславич (кстати, зять Рюрика, он когда-то был женат на его дочери Предславе) отомстил Рюрику за разгром столицы. Строптивого князя пленили и постригли со всей семьёй в монахи. После гибели Романа в 1205 году Рюрик вернулся в мирскую жизнь и снова сделался киевским князем. Он умер, вероятно, в 1212 году в Чернигове.
Несмотря на все грехи, Рюрик являлся одним из образованнейших людей своего времени. По его инициативе был создан летописный свод 1200 года, в составе которого сохранилась киевская летопись XII века. Князь имел «любовь несытну о зданьих» и дружил с выдающимся архитектором Петром Милонегом.
В начале XIII века князья в Киеве менялись с невероятной быстротой (см. приложения). Но город столь сильно притягивал к себе взоры Рюриковичей, что даже в преддверии монгольского нашествия война за него не прекращалась. А между тем тучи над Русью сгущались... Первый гром прогремел в 1223 году.