1586, ноябрь — рождение князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского.
1604 — первое упоминание Михаила Скопина в разрядных книгах в чине стольника.
1605 — пожалован самозванцем чином «великий мечник».
По поручению Лжедмитрия I «приводил ко кресту» жителей Иван-города.
1606 , май — участвует в свадебной церемонии Лжедмитрия I и Марины Мнишек, упоминается среди «мовников» царя.
Сентябрь — октябрь — первое сражение на реке Пахре с отрядом Истомы Пашкова, участвует в бою под селом Троицким на Коломенской дороге.
Декабрь — назначен воеводой «на вылазке», обороняет Москву от болотниковцев.
2 декабря — командует полком в сражении у села Коломенское; по окончании боевых действий 20-летний воевода пожалован чином боярина.
1606/07 , зима — командует «прибылым полком» под Калугой в сражениях против Болотникова.
1607 , май — в сражении под Пчельней останавливает бегущее царское войско; в этом же бою убит его дядя Борис Татев.
Июль — октябрь — назначен воеводой Большого полка в сражениях под Тулой; за взятие Тулы пожалован Важской областью.
1608 , январь — женитьба на Александре Васильевне Головиной; «дружка» на свадьбе царя Василия Шуйского.
25 июня — командует Большим полком в сражении с войском второго «Димитрия» на реке Ходынка под Москвой.
Август — назначен новгородским наместником и воеводой, едет «нанимать немецких людей» в Швеции.
Сентябрь — мятеж во Пскове, бегство Скопина из Новгорода, убийство новгородского воеводы Михаила Татищева.
Декабрь — первая «отписка» Скопина из Новгорода о сборе земского войска и денег для оплаты наемников.
1609 , февраль — заключение договора между Россией и Швецией в Выборге.
5 и 15 апреля — князь Скопин и граф Делагарди подписывают в Новгороде подтвердительные грамоты на Выборгский договор.
10 мая — начало похода на Москву войска под командованием Скопина.
11–13 июля — сражение с тушинцами под Тверью.
18 августа — сражение под Калязином.
27 августа — князь Скопин и генерал-фельдмаршал Сомме подписывают в Калязинском монастыре новую подтвердительную грамоту на Выборгский договор.
9–24 октября — бои под Александровской слободой.
17 декабря — князь Скопин и граф Делагарди подписывают в Александровской слободе дополнительный договор о военной помощи России.
1610 , 12 января — уход тушинских войск из-под Троице-Сергиева монастыря, окончание осады.
Февраль — бои под Дмитровом.
12 марта — войско под командованием Скопина-Шуйского вступает в Москву.
23 апреля — смерть Михаила Васильевича Скопина-Шуйского.