Ливонская война 1558-1583 — война России за захват территорий Ливонской конфедерации государств (Ливонский орден, Рижское ерхиепископство, Дерптское, Эзель-Викское и Курляндское епископства) и выход к Балтийскому морю. Первоначально Россия воевала с Ливонией, затем (с 1561) — с Польско-Литовским государством и Швецией, которые также стремились к захвату территорий Ливонской конфедерации государств и вступили с этой целью в войну с Россией. Захватом Прибалтики русское правительство стремилось также прорвать блокаду со стороны Ливонии, Польско-Литовского государства и Швеции и установить непосредственное общение с европейскими странами через Балтийское море. Поддерживая политику правительства, русское дворянство рассчитывало на приобретение в Ливонии хозяйственно освоенных земель. В получении доступа к Балтийскому морю через Ригу, Ревель (Таллинн) и Нарву было заинтересовано и русское купечество.

Россия начала войну в январе 1559. Уже в первый год войны были заняты Нарва и Дерпт (Тарту); русские войска доходили до Ревеля. Однако в 1559 под влиянием политических деятелей, группировавшихся вокруг А. Ф. Адашева, склонного остановиться на достигнутом и не расширять рамки военного конфликта, было заключено перемирие. Ливонские феодалы воспользовались перемирием для заключения с польским королём Сигизмундом II Августом в 1559 соглашения, по которому орденские земли и владения рижского архиепископа переходили под протекторат польского короля. В обстановке острых политических разногласий в руководстве Ливонского ордена магистр его В. Фюрстенберг был смещён (1559); новым магистром стал Т. Кетлер, державшийся пропольской ориентации. В том же году Дания завладела о. Эзель (Сааремаа). В 1560 русские войска одержали новые победы: были взяты Мариенбург (Алуксне) и Феллин (Вильяиди); преграждавшая путь к Феллину орденская армия была разбита под Эрмесом (Эргемс), а бывший магистр Ордена Фюрстенберг пленён. Успехам русских войск способствовали вспыхнувшие в стране крестьянские восстания против немецких феодалов. Произошёл распад Ливонского ордена. Немецкие феодалы Северной Эстонии перешли в подданство Швеции. По Виленскому договору от 28 ноября 1561 владения Ливонского ордена перешли под власть Польско-Литовского государства.

С 1561 Ливонская война вступает во второй период, когда России пришлось вести войну с Польско-Литовским государством и Швецией. Этот период, в свою очередь, можно разделить на два этапа: на первом русские войска в борьбе с коалицией враждебных государств ещё добиваются успехов, на втором (с 1579) терпят неудачи. В 1563 русские войска взяли Полоцк, крепость, открывавшую путь к столице Литвы Вильно (Вильнюсу) и к Риге. Но в 1564 русские войска потерпели ряд поражений (26 января 1564 на реке Улле, 2 июля 1564 под Оршей); в апреле 1564 в Литву бежал кн. А.М. Курбский. Осенью 1563 с Юга был нанесён в направлении Рязани удар крымским ханом Девлет-Гиреем. На военные неудачи и побеги в Литву Иван IV ответил репрессиями против бояр. В 1565 была введена опричнина. В июне 1566 в Москву прибыло литовское посольство в составе Ю. А. Хоткевича, Ю. В. Тышкевича и М. Гарабурды, предложившее произвести раздел Ливонии на основании существовавшего положения. Созванный в это время Земский собор 1566 поддержал намерение правительства Ивана IV вести борьбу в Прибалтике вплоть до приобретения Риги. Для дальнейшего хода Ливонской войны серьёзные последствия имело объединение в 1569 году одно государство — Речь Посполитую — Польского королевства и Великого княжества Литовского. Сложная обстановка складывается и на Севере, где вновь обостряются отношения со Швецией, и на Юге (поход турецкой армии под Астрахань в 1569, опустошительный набег Девлет-Гирея на Москву в 1571). Однако наступление в Польше длительного бескоролевья, создание в Ливонии вассального «королевства» Магнуса, имевшего на первых порах притягательную силу в глазах населения Ливонии, снова позволили склонить чашу весов в пользу России. 1 января 1573 русские войска штурмом взяли Вейсенштейн (Пайду), опорный пункт шведов в Прибалтике. В 1575 войскам Магнуса сдалась крепость Саге, а русским — Пернов (Пярну). После же кампании 1576 Россия захватила всё побережье, за исключением Риги и Ревеля. Параллельно правительство Ивана IV вело переговоры с императором Максимилианом II, стремясь обеспечить с его стороны поддержку своим планам расторжения Люблинской унии в расчленении речи Посполитой. Зимой 1575-76 в Москву прибыло австрийское посольство Дании Принца и Г. Кобенцля. После отказа Максимилиана признать права России на Прибалтику Иван IV предпринял в 1577 новый поход в Ливонию. В январе 1577 была предпринята осада Ревеля, а летом русская армия, возглавляемая царём, вторглась в Ливонию и овладела Венденем (Цесисом), бывшей резиденцией магистра Ливонского ордена, и рядом других крепостей в Восточной Латвии. Однако неблагоприятная международная обстановка, раздачи земель в Прибалтике в поместья русским дворянам, оттолкнувшие от России местное крестьянское население, серьёзные внутренние трудности (надвинувшееся на страну хозяйственное разорение) отрицательно повлияли на дальнейший ход Ливонской войны для России. Вступивший в 1576 на польский престол Стефан Баторий перешёл в 1579 в наступление, занял Полоцк, ?Великие Луки, а в 1581 осадил Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород и Москву. В 1581 шведы заняли Нарву и Корелу. Героическая оборона Пскова в 1581-82 русскими войсками и всем населением города определила более благоприятный для России исход Ливонской войны. Неудача под Псковом заставила Батория пойти на мирные переговоры. В 1582 было заключено 10-летнее перемирие (в Ям-Запольском), по которому Полоцк и Ливония отходили к Речи Посполитой и возвращались русские земли, захваченные польским королём. В 1583 было подписано Плюсское перемирие со шведами, по которому в их владение перешли Нарва и захваченные ими русские города Ям, Копорье и Ивангород. Ливонская война кончилась неудачей для России. Страна была разорена, центральный и северо-западный уезды обезлюдели. Выход России к Балтийскому морю был осуществлён лишь в начале XVIII века в результате Северной войны 1700-21.

В. И. Корецкий