1558, январь — начало войны. 40-тысячное русское войско под командованием В. М. Глинского и Шиг-Алея вступило на территорию Ливонии. Уже в первый год взяты Нарва, Дерпт (Тарту) и ряд других крепостей.
1559 — перемирие между Россией и Ливонским орденом. Соглашение между Орденом и польским королём Сигизмундом II Августом; по этому соглашению орденские земли и владения рижского архиепископа перепели под протекторат польского короля. Тогда же Дания завладела островом Эзель (Сааремаа).
1560, январь — возобновление военных действий. Русское войско под командованием П. И. Шуйского, В. С. Серябряного и И. Ф. Мстиславского одержало новые победы: взяты города Мариенбург (Алуксне) и Феллин (Вильянди); орденская армия разбита под Эрмесом (Эргемс). В результате этих побед происходит распад Ливонского ордена.
1561, 28 ноября — Виленский договор между Орденом и Королём Сигизмундом II, согласно которому орденские земли переходят под власть Польско-Литовского государства. Северная Эстония отходит к Швеции.
Начало второго этапа Ливонской войны, на котором России приходится воевать против Польско-Литовского государства и Швеции.
1562, декабрь — 80-тысячное русское войско во главе с Иваном IV выступает в поход на Полоцк.
1563, январь-февраль — осада и взятие Полоцка.
15-тысячный отряд татар во главе с царевичем Ибаком и Ю. П. Репниным отправлен для разведывания путей к Вильне.
24 февраля — заключение перемирия с Сигизмундом-Августом.
1564, 26 января — поражение русской армии на реке Улле.
30 апреля — бегство в Литву А. М. Курбского.
2 июня — поражение русского войска под Оршей.
Осень — вторжение в Россию крымского хана Девлет-Гирея.
1566 — прибытие в Москву литовского посольства с предложением мира (на условиях раздела Ливонии). Созыв Земского собора, поддержавшего намерение Ивана IV продолжать войну.
1569 — объединение Польского королевства и Великого княжества Литовского в единое государство — Речь Посполитую.
Осада Астрахани крымско-турецким войском.
1571, май — нашествие Девлет-Гирея на Москву. Опустошительный пожар Москвы.
1573, 1 января — русские войска взяли Вейсенштейн (Пайду).
1575 — русские войска взяли Пернов (Пярну).
1576 — русские войска захватили всё юго-восточное побережье Прибалтики, за исключением Риги и Ревеля (Таллинна).
В Речи Посполитой к власти пришёл король Стефан Баторий.
1577 — 100-тысячное русское войско под командованием Ивана IV овладело крепостями Люцин, Крёйцбург, Лаудон (Левдун), Венден (Цесис) и др. Перемирие с Речью Посполитой.
1579 — перелом в ходе войны. Объединённое войско Речи Посполитой вторглось в пределы России.
Август — взят Полоцк; затем — Невель, Великие Луки и др. крепости.
1581 — польско-литовское войско во главе со Стефаном Баторием осадило Псков. Героическая оборона Пскова (1581-1582).
Шведские войска заняли Нарву и Корелу.
1582, 15 января — в Ям-Запольском заключено 10-летнее перемирие между Россией и Речью Посполитой: Полоцк и Ливония отходят к Речи Посполитой; ранее захваченные русские земли возвращены России.
1583 — Плюсский мирный договор со Швецией: к Швеции отходят Нарва, Ям, Копорье и Ивангород.