Осенью 1918 года Елена Сергеевна Нюренберг устроилась на работу машинисткой: не в театр, как мечталось, а в только что образовавшееся Российское телеграфное агентство (РОСТА). Проработала она недолго: уже в декабре Елена вышла замуж за Юрия Мамонтовича Неелова, сына знаменитого актера и революционера Мамонта Дальского. Венчались они в храме Симеона Столпника на Поварской. Юрий Неелов был военным, красным офицером, служил в Шестнадцатой армии, был личным адъютантом командующего Николая Соллогуба. Впрочем, о первом браке Елены Сергеевны известно мало: большинство документов были утеряны, а сама она вспоминать не любила. Даже Мариэтте Чудаковой, автору знаменитого (и первого!) «Жизнеописания Михаила Булгакова», с которой вдова писателя была достаточно откровенна, о Юрии Неелове она не рассказывала – возможно, даже спустя несколько десятилетий ее мучили угрызения совести, что она не сумела стать ему верной и достойной женой.
Всего через несколько месяцев супружеской жизни Елена Сергеевна познакомилась с Евгением Александровичем Шиловским. Дворянин, сильный волевой мужчина, прирожденный военный, Шиловский окончил Кадетский корпус и Николаевскую военную академию Генштаба, едва не стал жертвой ЧК, но перешел на службу победившему пролетариату и вступил в Красную Армию, где как раз ощущалась нехватка кадровых офицеров. Дзидра Тубельская, познакомившаяся Елену Сергеевну с Евгением Александровичем, когда тот был уже пожилым человеком, вспоминала: «Он был очень красив. Благородная аристократическая внешность бросалась в глаза. В кабинете Евгения Александровича за письменным столом стояло деревянное кресло, на спинке которого был вырезан девиз его дворянского рода. Я, к сожалению, не помню точный текст. Но это старинное кресло произвело на меня неизгладимое впечатление…»
В Елену Сергеевну Шиловский влюбился отчаянно и сделал все для того, чтобы заполучить ее. Пользуясь своим положением старшего по званию, он отдал приказ об отправке Неелова в штаб Южного фронта, а сам тем временем ухаживал за Еленой Сергеевной и добился ее взаимности.
Евгений Александрович уговорил Елену Сергеевну расторгнуть брак с Нееловым. А потом просил ее руки – и Елена Сергеевна согласилась. Осенью 1921 года они поженились. Елена Сергеевна была уже в положении, и через несколько месяцев у нее родился сын, названный в честь отца Евгением. В 1926 году на свет появился второй сын – Сергей.
Евгений Александрович Шиловский приложил все усилия, чтобы сделать счастливой жену, которую он называл Люсей. Тем более что средства позволяли. С 1922 года он служил в Военной академии имени Фрунзе, с 1928 стал начальником штаба Московского военного округа. В семье никогда не было проблем с продуктами и вещами. Елена Сергеевна одевалась у портного, хозяйством занималась прислуга. Точно как у Маргариты в еще ненаписанном тогда романе Михаила Булгакова: «Маргарита Николаевна не нуждалась в деньгах. Маргарита Николаевна могла купить все, что ей понравится. Среди знакомых ее мужа попадались интересные люди. Маргарита Николаевна никогда не прикасалась к примусу. Маргарита Николаевна не знала ужасов житья в совместной квартире…»
Правда, Маргарита Николаевна при всем при том была еще и несчастлива. А Елена Сергеевна чувствовала всего лишь некоторую неудовлетворенность жизнью. Она писала сестре Ольге, когда та ездила в Европу на гастроли с труппой МХТ: «Мне иногда кажется, что мне еще чего-то надо. Ты знаешь, как я люблю Женей моих, что для меня значит мой малыш, но все-таки я чувствую, что такая тихая, семейная жизнь не совсем по мне. Или вернее так, иногда на меня находит такое настроение, что я не знаю, что со мной делается. Ничего меня дома не интересует, мне хочется жизни, я не знаю, куда мне бежать, но хочется очень. При этом ты не думай, что это является следствием каких-нибудь неладов дома. Нет, у нас их не было за все время нашей жизни. Просто, я думаю, во мне просыпается мое прежнее „я” с любовью к жизни, к шуму, к людям, к встречам и т. д. и т. д. Больше всего на свете я хотела бы, чтобы моя личная жизнь – малыш, Женя-большой – все осталось так же при мне, а у меня кроме того было бы еще что-нибудь в жизни, вот так, как у тебя театр».