За время работы в ГДР Путин не только приобрел богатый жизненный опыт, но и довел знание немецкого языка до совершенства. Все его предшественники в Кремле за исключением Ленина практически никогда не жили долго за границей и не владели иностранными языками. Многие даже сравнивают Путина с Петром Великим, специально отправившимся в Нидерланды для изучения основ кораблестроения и последующего применения полученных знаний в России. Но положение в тогдашней Голландии с ее прогрессивным политико-экономическим укладом нельзя даже сравнивать с ситуацией в ГДР восьмидесятых годов. В Дрездене – городе, в котором Путин прожил пять лет, – нельзя было, например, принимать передачи западногерманского телевидения. Хотя ГДР считалась наиболее технически развитой из всех государств Восточного блока, ее политическая система была схожа с архаичными институтами власти самых отсталых стран Восточной Европы. События, происходившие буквально на глазах Путина, привели к тому, что политические процессы стали неуправляемыми. В результате начался демонтаж государственных структур ГДР.
После возвращения в Ленинград Путин с горечью убедился, что здесь складывается аналогичная ситуация. Город на Неве находился в состоянии экономического коллапса. Над Советским Союзом нависла реальная угроза голода; с Запада сплошным потоком шла гуманитарная помощь. Но, в отличие от ГДР, в Ленинграде к власти пришли демократические силы, способные, по крайней мере, пробудить в измученных, разуверившихся людях надежду на улучшение. У многих прогрессивно мыслящих ленинградцев она ассоциировалась с известным своими демократическими взглядами председателем Ленсовета Анатолием Собчаком. Вплоть до августовского путча рядом с ним часто можно было видеть молодого рыжеволосого человека, отвечавшего за проведение в городе экономической реформы. Его звали Анатолий Чубайс.
Задолго до отъезда из ГДР Путин позаботился об улучшении своих жилищных условий в Ленинграде. Он понимал, что им никак нельзя возвращаться в тесную родительскую квартиру. Однако раздельно жить им тоже было нельзя, поскольку его пожилые родители нуждались в уходе. Поэтому еще в 1987 году Путин попросил знакомых в Ленинградском управлении КГБ помочь ему. В конце концов Владимир и Мария Путины переехали в новую, гораздо более просторную трехкомнатную квартиру общей площадью 99 квадратных метров. Через три года туда вселился также Путин-младший с женой и дочерьми.
Многие соседи хорошо помнят день их приезда. Особенно сильное впечатление произвела на них купленная в Дрездене черная «Волга». Людмила Путина быстро прославилась в городе своим умением водить машину на предельно допустимой скорости. Самого Путина его соседи по дому № 42 на Среднеохтинском проспекте видели крайне редко. Иногда вечерами он выгуливал собаку. Порой их навещали друзья. Путин практически ни с кем не общался. Один из наиболее любопытных соседей выяснил, что Путин работает в КГБ, и во время совместного выгула собак попытался обсудить с ним что-то наболевшее. Однако Путин отвечал очень коротко и, как потом пожаловался сосед, довольно раздраженно. Вообще в первые месяцы после возвращения из ГДР Путин ходил с хмурым видом и заметно нервничал.