Микеланджело Синьори родился в 1960 году в Бруклине в Нью-Йорке. Его родители американцы первого поколения с итальянскими корнями. Он вырос в набожной католической семье, где подавлялось проявление индивидуальности. Тем не менее он выбрал собственный путь, избегая обычных занятий мальчиков бейсболом, а вместо этого играл в куклы со своей кузиной Мэри-Лу. Когда его в школе начали обзывать Sissy, Faggot и Queer, он отвечал кулаками, причем не только своим обидчикам, но и другим мальчишкам, которых тоже называли Faggot. Как он позже написал: «Я стал драться, чтобы доказать, что я не такой».

Когда ему было восемь лет, семья переехала в Стейтон Айлэнд. В двенадцать лет он имел свой первый сексуальный опыт с тридцатилетним мужчиной, который работал на складе по соседству.

Он пишет:

«Вина была непреодолимой. Я был физически болен много дней, забросил все, сильно страдал, что я такой плохой католик и позволяю себе такие ужасные вещи».

Пытаясь «излечиться», он решил активно заняться футболом и, чтобы держать себя в форме, часто бегал на стадионе Франклина Рузвельта в Саут Бич. Именно на этом стадионе он обнаружил множество итальянских мальчиков его возраста, которые встречались после обеда, чтобы заниматься сексом.

Он пишет:

«Мальчики были в той же лодке, что и я: никто из них никогда не называл себя геем. Это все были ребята, которые пытались справиться с этим сумасшествием и, казалось, справлялись со своим телом. Большинство из них говорили, что они ненавидят это и не хотели бы идти этим путем; все утверждали, что это только временное явление, что это со временем пройдет. Никто из нас никогда не собирался стать гомосексуалистом, когда вырастет: мы все собирались жениться, как и все остальные».

Он поступил в престижную школу Монсеньора Фаррелли, где продолжал играть в футбол и драться. Когда после двух лет подобного поведения его вызвали в кабинет директора для объяснения, он сказал, что дрался потому, что другие мальчишки обзывали его. Он также признался в том, что то, как его обзывали, на самом деле было правдой. За эту честность его попросили покинуть школу. Он закончил свое образование в муниципальной школе, где начал принимать наркотики, а когда его поймали на этом, два года проходил курс лечения, во время которого вопрос о его гомосексуальности ни разу не вставал. После окончания школы он поступил в колледж Бруклина, но спустя два года перевелся в S.I.Newhouse School of Public Communication при Сиракузском университете, чтобы изучать журналистику. Там, впервые в своей жизни, он мог позволить себе жить открыто как гей.

«Для меня это было самое счастливое время, чем когда-либо до этого. Как будто я в конце концов нашел тот фантастический мир, о котором мечтал. Но я также понимал то, насколько мне повезло, что удалось пройти через все эти тяжелые годы испытаний: тридцать процентов подростковых самоубийств в Америке, как я узнал, происходят среди геев и лесбиянок, которые чувствуют, что жизнь ничего не может им предложить и что они — уроды».

После окончания университета он переехал в Нью-Йорк и начал работать в фирме, которая помещала разные сведения из жизни знаменитостей в колонках светских сплетен. Все в этой колонке казалось ему справедливым, за исключением того, что касалось геев. Фактически все знаменитые геи постоянно прикрывались своими агентами, своими студиями и самими журналистами, пишущими для колонок светских сплетен, которые подавали их как гетеросексуалов; все это вызывало у него ощущение, что вокруг их истинной сущности создавался вакуум, огромный заговор молчания. Это привело к пробуждению политического сознания Синьори, который ранее был абсолютно аполитичным геем и в середине восьмидесятых годов гораздо больше интересовался тем, что происходило в специфических клубах Манхэттена, чем тем, что делается на политической арене. Один из его ближайших друзей того времени, журналист Майкл Масто, который работал в журнале «Village Voice», открыл ему глаза на игнорирование многими геями самой страшной стороны их жизни — СПИДа, что больше всего и подливало масла в огонь, делая геев уязвимыми для нападок. К концу восьмидесятых годов эту проблему нельзя было далее игнорировать. Как пишет Синьори:

«Самые близкие мои друзья заболевали. Прежние любовники звонили мне и сообщали, что их анализы оказались положительными».

Это вывело его из состояния, которое позволяло ему не замечать происходящее вокруг, в котором он пребывал до сих пор, и в 1987 году он начал посещать митинги движения ACT UP. Участвуя в движении гражданского неповиновения и публикуя материалы о деятельности движения ACT UP, он пришел к осознанию того, что «было абсолютно необходимо выпустить из темного шкафа и через средства массовой информации показать всем истинное лицо СПИДа». Когда в 1989 году Габриэл Ротелло спросил Синьори, заинтересован ли он в создании журнала, который бы встряхнул людей, он немедленно ответил «Да!» И так родился особый журнал новостей геев и лесбиянок «Outweek». Как художественный редактор журнала, Синьори занимался отбором публикуемых материалов и фактов с разрешения журнала «Time», которые следовало довести до сведения общественности как «гласность» — публичное признание закрытой дотоле информации об общественных деятелях и других известных личностях, которые являлись геями и лесбиянками.

Он пишет:

«Вразрез с общепринятым предвзятым мнением эта гласность была скорее побочным явлением движения, нежели сознательным изобретением. Независимо от того, как часто некоторые более пожилые и более консервативные активисты морщились при мысли об этом, обнародование этих фактов было естественным и неизбежным результатом той работы, которой каждый участник движения лесбиянок и геев занимался в течение более двадцати лет. К 1990 году гласность стала следующим логическим шагом. Таким образом, это был не единственный фактор, который заставил меня в марте прошлого года „раскрыть“ недавно заболевшего мультимиллионера, магната прессы Малькольма Форбса, если не считать того, что внутри меня было что-то, что говорило мне, что это сделать необходимо, что это правильно».