Гертруда Штайн родилась 3 февраля 1874 года в городе Аллегения, штат Пенсильвания. Детство ее прошло в Вене и в Париже, а выросла она в Окленде, где ее отец преуспел в торговле недвижимостью и строительстве. Она изучала психологию в Рэдклиффском колледже под руководством философа Уильяма Джеймса. После завершения учебы в 1897 году она поступила в университет Джона Хопкинса в Балтиморе, где изучала медицину, но вскоре решила, что ее призвание — литература. Во время учебы в университете у нее был роман с женщиной по имени Мэй Букстэйвер, и это вдохновило Штайн написать роман «Q.E.D.», ее единственное произведение с ярко выраженным лесбийским содержанием. Она не разрешала публиковать этот роман при своей жизни.
В 1903 году Штайн и ее брат Лео переехали жить в Париж, где жили в одной квартире до 1912 года. Лео Штайн стал довольно известным критиком-искусствоведом, и они вместе с сестрой собрали значительную коллекцию картин кубистов, а также сплотили вокруг себя много художников. Их дом стал местом, в котором собирались такие люди, как Пабло Пикассо, Анри Матисс и Жорж Брак. Штайн была хозяйкой этого салона для избранных, и ее мнение имело огромный вес. Ее экспромтом сделанные комментарии создавали или рушили репутации. Художественные концепции и техника художников, с которыми дружила Штайн, влияли на ее собственный стиль письма, особенно в части повторов, фрагментирования и застывшей простоты в сочетании с хитросплетениями великой сложности. Ее первая книга «Три жизни» — исследование жизни трех женщин из рабочего класса — была опубликована в 1909 году.
В 1905 году к Штайн в гости в Париж приехала ее старинная балтиморская подруга, которую звали Этта Коун. Между ними с новой силой вспыхнула страсть. Под влиянием Штайн она увлеклась современным искусством и по возвращении в США вместе со своей сестрой Клэрибель, руководствуясь советом своей подруги, собрала одну из крупнейших коллекций раннего периода авангардного искусства в Америке.
В 1907 году Штайн познакомилась с Элис Б.Токлэс (1877–1967), которая затем стала ее вечной спутницей жизни и с которой они не разлучались с 1912 года. Их квартира на рю де Флерю, 27 стала самым известным в Париже литературным салоном, где часто бывали такие американские писатели-изгнанники, как Шервуд Андерсон, Ф. Скотт Фицджеральд и Эрнест Хемингуэй, которым Штайн дала свое знаменитое определение «потерянное поколение».
В конце 20-х годов Штайн и Токлэс жили то в Париже, то в загородном доме в Билиньи. В 30-е годы она сотрудничала с известным своей гомосексуальностью композитором Вирджилом Томпсоном. Они написали оперу «Четыре святых в трех актах», посвященную жизни Сюзан Б. Энтони. Сценический успех этой оперы способствовал ее триумфальным лекциям в Америке в 1934–1935 годах. Штайн стала одной из наиболее известных писательниц в США.
Штайн и Токлэс удалось спастись от ужасов немецкой оккупации во время второй мировой войны в их загородном доме. После войны Штайн много общалась с молодыми американскими солдатами и под впечатлением от этих встреч написала «Брюс и Вилли» (1949).
Она умерла от рака в Париже 27 июля 1946 года.
Работы Штайн всегда были противоречивыми. Хотя «Автобиография Алисы Б. Токлэс» (1933) написана доступным любому читателю стилем, большинство ее главных произведений, и среди них «Нежные бутоны» (1914) и «Делая американцев» (1906–1908, опубликовано в 1925), трудно читать неподготовленному человеку. Некоторые критики находят в ее работах лингвистический эквивалент кубизма; другим все это кажется шарлатанством. Один из критиков однажды спрашивал с раздражением: «А может быть, Гертруда Штайн — это вовсе не Гертруда Штайн, а кто-то другой, живущий и говорящий в ее теле?» Критики последующих поколений находили в ее эллиптическом языке, особенно в таких вещах, как «Lifting Belly» и «Нежные бутоны», желание выразить свою лесбийскую суть.
Штайн оказала влияние в большей степени не как литературный автор и даже не как хозяйка литературного салона, хотя и это никак нельзя сбрасывать со счетов, а как женщина, абсолютно не пытающаяся скрывать свое лесбиянство. В то время как большинство лесбийских романов держалось в строжайшем секрете, Гертруда Штайн и Элис Б. Токлэс были известной всему миру любовной парой. У них были классические отношения муж-жена. Штайн была мужем, а Токлэс — женой. Токлэс готовила и вела хозяйство, а Штайн занималась литературой. Как записала Штайн со слов Элис в «Автобиографии Элис Б. Токлэс»: «Гениальные люди приходили и общались с Гертрудой Штайн, а их жены — со мной». Прелестная «Песня любви к Элис Б.» из поэмы «Сонатина за сонатиной» (1921) прекрасно выражает музыкальность языка Штайн, так же как общую тональность и характер этих лучезарных и долговременных любовных отношений.
Я поймала взгляд прекрасной миссис. У нее есть платочки и поцелуи. У нее есть глаза и желтые ботинки, у нее есть для выбора все, но она выбрала меня. Проезжая по Франции, она носила китайскую шляпку, а с ней и я. Выглянув на солнце, она смотрела на карту. А с ней и я. Поедая рыбу и свинину, она растолстела. А с ней и я. Любуясь синим морем, она испытывала тоску. А с ней и я. Любя меня, она всегда думает первой. А с ней и я. Как чудно мы плаваем. Не в воде. Не на земле. Но в любви. Как часто нам нужны деревья и холмы? Не часто. А как часто нам нужны птицы? Не часто. А как часто нам нужны желания? Не часто. А как часто нам нужны бокалы? Не часто. Мы пьем вино, и мы творим, нет, мы это еще не завершили до конца. Как часто нам нужен поцелуй? Очень часто, и мы добавляем еще, когда нежность переполняет нас, мы быстро едим телятину. А еще ветчину, и немного свинины, и сырых артишоков, и спелых олив, и честерского сыра, и пирожных, и карамели, и целый арбуз. От него до сих пор остался большой кусок. Где же он запропастился? Консервированный арбуз. Позвольте мне предложить его вам.
Заслуженное, на мой взгляд, место Гертруды Штайн в рейтинге этой книги отражает мою точку зрения на нее, как на персонифицированную стопроцентную лесбиянку. Если попросить кого-нибудь «навскидку» назвать имя знаменитой лесбиянки, он несомненно ответит: «Гертруда Штайн». Хотя очень немногие знакомы с ее работами и мало известно о ее личной жизни, помимо жизни с Элис Б. Токлэс, Гертруда Штайн тем не менее занимает центральное и обособленное место в наших умах — она воистину великосветская хозяйка истории лесбиянства в нашем веке.