Рой Холстон Фроуик родился 23 апреля 1932 года в Дес-Мойнесе, в штате Айова. После поступления в университет Индианы и Художественный институт в Чикаго, он открыл салон дамских шляп в Чикаго. Его первой клиенткой была телевизионная звезда Френ Аллисон из шоу «Кукла, Френ и Олли». Его салон пользовался постоянным успехом. Скоро он уже занимался дизайном шляп для таких клиентов, как Ким Новак и Ширли Бут, а в 1957 году, когда ему было двадцать пять лет, он переехал в Нью-Йорк, чтобы работать с известным модельером шляп Лили Даше, затем в 1959 году он перешел к Бергдорфу Гудману, модельеру дамских шляп номер один, где и разработал новую модель шляпы в форме «коробки для булавок», которая была надета на Жаклин Кеннеди во время инаугурации ее мужа на пост Президента Соединенных Штатов Америки.
К несчастью, мода отвернулась от шляп, в моду вошли парики. Холстон расширил сферу деятельности, введя новое направление в моде, которое заполнило нишу между высокой модой и готовой одеждой. В 1968 году Холстон открыл свой собственный Дом моделей на Мэдиссон-авеню, где его клиентами были: Элизабет Тейлор, Лайза Миннелли, Лорен Бейкол, Кендис Берген, Бьянка Джеггер.
Начало семидесятых годов было для Холстона пиком славы. В частности, его потрясающая коллекция 1971 года с ее приглушенными тонами и строгим дизайном, возвращением в моду кашмирских свитеров, которые были популярны в пятидесятых годах, привела к концу эру моды, нарушающей устои общества, и положила начало эре шикарной элегантности. Он был человеком, который внедрил ультрасуеде (искусственная кожа японского производства) на американский рынок: она являлась основным материалом для индустрии моды в течение следующих нескольких лет. Его показы мод стали настолько популярными событиями, что это привело к тому, что его друг Энди Уорхэл назвал их «художественной формой семидесятых». Холстон сделал очень много для того, чтобы поднять авторитет американских дизайнеров за рубежом. В 1971, а потом и в 1972 году, он был награжден Coty American Fashion Critics' «Winnie» Award в номинации «Самое значительное влияние на моду», в 1974 году он завоевал Coty Hall of Fame Award.
В 1973 году Холстон продал свое имя и компанию Нортону Симону за шестнадцать миллионов долларов. Он остался на фирме как главный дизайнер и продолжал разрабатывать модели, занимался мехами, косметикой, парфюмерией и аксессуарами. На протяжении семидесятых годов, которые для него складывались удачно, он стал международным законодателем моды, известной всему миру суперзвездой, ведущей великосветский образ жизни. Визитной карточкой Холстона был непременный черный шейный платок. Его основная деятельность в мире моды стала для него обузой, когда в 1982 году он подписал контракт с «JCPenney», чтобы разрабатывать модели готовой одежды. В ответ на это компания «Бергдорф» закончила свое двадцатипятилетнее сотрудничество с дизайнером. Модели готового платья не пользовались успехом; критики утверждали, что он взял на себя слишком много. Его профессиональные привычки также изменились. К концу семидесятых — началу восьмидесятых годов он проводил время в модной, но пользующейся дурной славой «Студии 54» (частым посетителем которой был и Рой Кон). Вместо того чтобы работать с восьми утра до полуночи, как он делал всегда, Холстон гулял до четырех-пяти утра и приступал к работе лишь после обеда.
В 1984 году он попытался выкупить свое дело, чтобы иметь возможность творить под собственным именем, но ему это не удалось, а имя «Холстон» было выкуплено «Beatrice Corporation». Затем оно перешло к «Revlon Group». Поздние работы Холстона в основном были ограничены театральным дизайном: костюмы для танцевальной группы Марты Грэхем и бродвейского шоу Лайзы Миннелли.
В начале девяностых годов Холстон покинул Нью-Йорк и переехал в Калифорнию, чтобы быть ближе к своим заказчикам.
Он умер в Сан-Франциско 26 марта 1990 года вследствие осложнений СПИДа.
Геи оставили след в индустрии моды более яркий, чем, возможно, в любой другой области. Может быть, это звучит и слишком пафосно, но это правда: начиная от шляпки, которую он сделал для Жаклин, до его ночей в черном шейном платке в «Студии 54», ни один из дизайнеров не был более заметным, чем Холстон. Никто больше, чем он, не повлиял на внешний вид своего времени.