Сталинским ответом на эту новую ситуацию стала серия инициатив по оптимизации его стратегических выгод в то время, пока война ещё продолжалась. В середине июня 1940 года Сталин начал усиливать свой контроль над балтийскими странами. Опасаясь балтийских националистических интриг и немецкого проникновения в регион Сталин потребовал установления просоветских правительств в Эстонии, Латвии и Литве, и оккупации всех трёх стран Красной Армией. Он сделал попытки возобновить создание советской сферы влияния на Балканах. Реагируя на доклад о надвигающемся вступлении Италии в войну, Молотов сделал предложение Риму о "сфере влияния" на Балканах совместно с Италией и Германией. 10 июня Италия вступила в войну, и Советы естественно увеличили настойчивость своих предложений, достигших кульминации 25 июня, чтобы Италия признала превосходство СССР в районе Чёрного моря, в обмен на советское признание итальянской гегемонии на Средиземном. 26 июня Молотов представил румынскому послу ультиматум, требующий возврата Бессарабии (часть нынешней Молдовы). Он также требовал, чтобы Румыния уступила северную Буковину, территорию с украинским населением, на которую Советский Союз никогда ранее не претендовал. Двумя днями позже румыны сдались, согласившись с советскими требованиями. Реквизиция Бессарабии добавила глубину обороне советских военно-морских баз на Чёрном море, в Одессе и Севастополе. В то время, как оккупация Северной Буковины (Стр.56)обеспечивала связь между Бессарабией и Украиной. Советская граница с Румынией теперь пролегала по северо-восточному берегу Дуная и давала Москве возможность контролировать движение по реке. Подобно западной Белоруссии и западной Украине, Бессарабия и северная Буковина были немедленно включены в состав СССР. Подобный процесс инкорпорации начался в балтийских государствах в июле 1940 года. В это время, противоположно мнению большинства населения, активисты левого меньшинства, базирующиеся в городах, приветствовали оккупацию и требовали установления советской власти и присоединения к СССР Эти радикальные настроения среди части населения помогли Москве пересмотреть свою позицию по "советизации" и в середине августа провести выборы в новые народные ассамблеи во всех трёх балтийских государствах, которые затем, в должное время, проголосовали за вхождение в СССР.