Курско — Харьково — Азовская
— О. фон Ган (1869–1874 гг.)
— В. Иванов (1874–1886 гг.)
— А. Неронов (1887–1889 гг.)
— В. Дворжецкий (1889 г.)
— Л. Богданович (1890 г.)
— А. Измайлов (1890–1891 гг.)
— Н. Васильев (1891–1895 гг.)
С 1 февраля 1891 года дорога была передана в ведение казны, начальником остался Н. Васильев.
В 1895 году Курско — Харьково — Азовскую дорогу объединили с Лозово — Севастопольской и Джанкой — Феодосийской. Она стала называться
Курско — Харьково — Севастопольская
— Н. фон Ренкуль (1896–1901 гг.)
— А. Кригер (1901–1905 гг.)
— Ф. Шмидт (1906–1907 гг.)
Харьково — Николаевская
— В. Печковский (1870–1889 гг.)
— Н. Островский (1890–1898 гг.)
— Ф. Шмидт (1898–1901 гг.)
— Ф. Таллиннский (1901–1902 гг.)
— В. Волков (1902–1906 гг.)
— В. Розанов (1906 г.)
1 января 1907 года состоялось слияние управлении Курско — Харьково — Севастопольской и Харькове — Николаевской железной дорог в одно управление
Южные железные дороги
— Ф. Шмидт (1907 г.)
— В. Розанов (1907–1908 гг.)
— И. Ивановский (1909–1910 гг.)
— В. Стульгинский (1910–1913 гг.)
— Б. Воскресенский (1913–1916 гг.)
— Б. Языков (1916–1917 гг.)
При Советской власти во главе управлений стояли:
— А. Главацкий (1920–1921 гг.)
— В. Науман (1921–1922 гг.)
— А. Иванов (1923–1926 гг.)
— В. Черный (1927–1928 гг.)
— П. Бандура (1928–1930 гг.)
— Я. Лившиц (1931–1933 гг.)
— А. Зорин (1934 г.)
В 1934 году магистраль стала называться
Южная железная дорога
— П. Шутков (1934–1937 гг.)
— И. Малий (1937 г.)
— С. Кутафин (1937–1944 гг.)
— К. Даниленко (1944–1945 гг.)
— П. Дмитрюк (1945–1954 гг.)
— К. Кожухарь (1954–1959 гг.)
— Г. Головченко (1959–1972 гг.)
О руководителях, которых многие помнят и знают, необходимо рассказать подробнее.
Н. Конарев (1973–1976 гг.) после окончания в 1949 году Харьковского института железнодорожного транспорта работал инженером станции Основа. Потом — заместителем начальника станции Лозовая, начальником отдела движения (эксплуатации) — заместителем начальника Лозовского и Основянского отделений, первым заместителем начальника ЮЖД, начальником Южной железной дороги, заместителем Министра путей сообщения СССР по движению, Министром путей сообщения СССР.
В то время, когда Н. Конарев руководил железной дорогой, были сданы в эксплуатацию двухпутные вставки протяженностью 138 километров на участке Лозовая — Гребенка, построены вокзалы на станциях Боярский, Стадия, Кумы, Уманцевка, введены в эксплуатацию путевые дорожные мастерские службы пути в Полтаве, промывочно-пропарочная станция Кагамлыкская, ремонтно-экипировочное депо «Харьков», колесный цех депо «Октябрь».
А. Шутов (1977–1984 гг.) закончил Ленинградский институт инженеров железнодорожного транспорта, проработав до этого пять лет в войну дежурным по путям, дежурным по станции, заместителем начальника станции Челябинск Южно-Уральской железной дороги. Далее — начальник станции Борисоглебск Юго-Восточной железной дороги и Основа Южной железной дороги, начальник Сумского отделения, главный инженер, первый заместитель начальника ЮЖД, начальник Южной железной дороги. В 1959 году был удостоен звания Героя Социалистического Труда.
В это время на Южной был электрифицирован участок Купянск — Святогорская длиной 77,5 километра, создана база ремонта и эксплуатации дизель-поездов в локомотивном депо Полтава, выполнена реконструкция локомотивного депо Белгород под тепловозную тягу, пригородного вокзала Харьков-Пассажирский, вокзалов в Белгороде, Сумах, Смородино.
Биография А. Пучко (1984–1995 гг.) также связана со станцией Основа, где он был дежурным, маневровым диспетчером, старшим инженером, заместителем начальника станции. Затем — начальник станции Харьков-Балашовский, начальник Сумского отделения, начальник службы движения — заместитель начальника ЮЖД, начальник оперативно-распорядительного отдела — заместитель начальника Главного управления движения МПС, первый заместитель начальника ЮЖД и начальник Южной железной дороги.
Под руководством А. Пучко была произведена электрификация участка Власовка — Красноград длиной 37 километров, вступил в строй автоматизированный дорожный центр управления (ЕАДЦУ), построены высокие посадочные платформы на станции Люботин, Комаровка, остановочные пункты: Коротич, Песочин, Минутка, Рыжов, Водяное, Южный, Рай-Еленовка, Артемовка, Октябрьская, Зеленый Гай, Научный.
Сравнительно недолго возглавлял управление Южной железной дороги О. Крючков (1995–1997 гг.). Опытный управленец, еще до приезда в Харьков попробовавший себя на многих крупных должностях, тоже начинал когда-то дежурным по станции. Затем был заместителем начальника станции, начальником станции, заместителем начальника Донецкой железной дороги, директором Украинской транспортно-экспедиционной компании «Интертранс».
За время его руководства на Южной осуществлены работы по реконструкции цехов деповского ремонта в Купянске, обновлено около 40 километров тракционных и подъездных путей, построен 16-этажный жилой дом, столовая и концертный зал в санатории «Южный», выполнены капитальный ремонт и переоборудование дорожной клинической больницы № 2.
В. Несвит, возглавивший управление Южной железной дороги в октябре 1997 года, в отличие от многих предшественников, не движенец, а путеец. В этом нетрудно убедиться, ознакомившись с этапами его трудового пути. После окончания технического училища он стал путевым рабочим Харьковской дистанции пути. Затем была учеба в Харьковском институте инженеров железнодорожного транспорта. И возвращение на то предприятие, откуда ушел учиться, только теперь уже путевым мастером. Несколько лет работал главным инженером и начальником ПМС-131. Позже предложили должность главного инженера службы пути в управлении. Потом — заместитель начальника дороги по пути и строительству, начальник Харьковского отделения, главный инженер, начальник Южной железной дороги.
В актив начальнику ЮЖД В. Несвиту можно записать электрификацию участков Гребенка — Лубны (42 километра), Лубны — Ромодан (30 километров), Яготин — Гребенка (в пределах Южной), ввод в эксплуатацию колесно-роликовых цехов вагонных депо Харьков-Сортировочный и Лозовая и обновленной ППС на станции Кагамлыкская. Начаты и продолжаются серьезные работы по приведению к европейским стандартам крупных пассажирских станций и как пример того, что план успешно осуществляется — обновление главного вокзала дороги — Южного и реконструкция четвертой платформы.