Свидание с родными было недолгим. Иван приехал сюда не отдыхать, а набираться новых впечатлений и работать – писать виды приморских городов. Вот как художник вспоминал о начале поездки в Крым: «По прибытии в Крым, после кратковременного свидания с родными, я немедля отправился с благодетелем моим А. И. Казначеевым на южный берег, где роскошная природа, величественное море и живописные горы представляют художнику столько предметов высокой поэзии в лицах. Там пробыл я до июля месяца 1838 и сделал несколько удачных эскизов; оттуда возвратился в Симферополь и в короткое время нарисовал множество татар с натуры, потом устроил свою мастерскую на родине моей в Феодосии, где есть и моя любимая стихия…»

Гайвазовский писал с натуры виды Феодосии, Керчи, Ялты, Севастополя, Гурзуфа. В этих вещах художника чувствуется стремление запечатлеть типичные особенности описываемого места, желание создать сочное, образное представление о природе черноморский полосы Крыма. Первой картиной, написанной художником по натурным эскизам, стала «Ялта» (1838 г.), изображающая вечерний пейзаж. На переднем плане представлены рыбаки, наблюдающие разгрузку только что прибывшей лодки. Однако главное место в композиции принадлежит темным морским волнам, бьющимся о берег под голубым небом. С четкой проработкой каждой детали местности выстроена и картина «Старая Феодосия» (1839 г.). Такая же топографическая точность характерна и для других крымских работ («Керчь», 1839 г.).

Первые картины Гайвазовского все еще свидетельствовали о внимательном изучении творчества С. Щедрина и пейзажей М. Воробьева. В тот год – необычайно плодотворный и полезный для становления молодого художника – он рисовал главным образом с натуры, а в мастерской лишь заканчивал начатое. Писал Иван много, но многое и уничтожал. Он хотел, чтобы, взглянув на его картины, зритель не только увидел южные края, но и ощутил на своем лице лучи крымского солнца. Молодой художник неутомимо боролся за солнце на своих картинах, которое под влиянием старых мастеров упорно сияло лишь мягким, приглушенным светом.

Уже тогда Иван понимал, что написать на пленэре бурное море или ночные марины невозможно, и все чаще он начал полагаться на свою необыкновенную зрительную память и воображение. Гайвазовский мог по беглому карандашному наброску с натуры с большой легкостью написать картину в мастерской. И полотно «Лунная ночь в Гурзуфе» (1839 г.) стала первой вехой на пути создания им цикла ночных марин. Гурзуф мирно спит, ярко освещенный луной. Четко выделяется высокий тополь. Художник ничего не забыл: он не только воссоздал по памяти ночной пейзаж, но и вдохнул в картину настроение, которое овладело его душой в те ночные часы.

По памяти выполнена и картина «Морской берег» (1840 г.), на которой изображено штормовое зимнее море, уносящее вдаль военные корабли. Хотя от переливов голубого, серого и темно-синего оттенков создается иллюзия, что она написана за один сеанс под впечатлением только что увиденного. Это одна из самых проникновенных картин совсем еще юного художника. Быть может, в стоящем на берегу одиноком путнике, который смотрит на волнующееся море, живописец представлял себя? Когда-то он еще вернется сюда, чтобы вновь увидеть эти берега и такое любимое Черное море?

Гайвазовский был молод, любил жизнь, шумное общество, музыку и танцы, но все эти желания побеждала его страстная любовь к искусству. Как часто друзья и знакомые удивлялись и обижались, что он предпочитал их обществу свою работу в мастерской. Даже на предложения Казначеева погостить у него он отвечал отказом. Только с рыбаками Иван выходил в открытое море по первому их зову…

Спокойное созерцание прибрежных видов было неожиданно прервано. В Феодосию прибыл командующий войсками кавказской прибрежной линии, прославленный герой войны 1812 г. генерал Н. Н. Раевский. Николаю Николаевичу, побывавшему в мастерской Гайвазовского, очень понравились его марины, и он предложил художнику принять участие в военно-морском походе к берегам Кавказа. Иван немедленно загорелся желанием отправиться в путешествие, во время которого мечтал увидеть «то, чего еще ни разу не видел и, кто знает, увидит ли когда-либо…»

В мае 1839 года Гайвазовский на корабле «Колхида» отправился в морской поход. На борту он познакомился с флотоводцем Михаилом Петровичем Лазаревым и молодыми офицерами, будущими героями обороны Севастополя Владимиром Алексеевичем Корниловым, Павлом Степановичем Нахимовым (капитаном флагманского корабля «Силистрии» в этом рейде), Владимиром Ивановичем Истоминым, братом А. С. Пушкина Львом Сергеевичем. Он сохранил с ними дружественные отношения на протяжении всей жизни, как и с разжалованными в солдаты декабристами А. Одоевским, М. Нарышкиным, Н. Лорером. Это знакомство с попавшими в царскую немилость офицерами принесло Ивану и радость от общения с неординарными людьми, и недовольство Раевского, который после первого десанта в районе Субаши отправил Гайвазовского в Сухум. Командующий войсками подсластил «пилюлю» тем, что художник сможет увидеть там «места необыкновенные». Путешествие, продлившееся месяц, принесло Ивану множество впечатлений.

В своих дорожных альбомах художник делал беглые наброски, чтобы потом воплотить увиденное на полотне. Серьезным испытанием стало для Гайвазовского участие в боевых операциях у берегов Мингрелии, в районе реки Субаши (Лазаревская). Он высадился на берег вместе с атакующими войсками. Сохранился его отчет об этой командировке, где он подробно описывает свое участие в высадке десанта, как артиллерийский огонь создавал дымовую завесу, за которой удавалось скрыть от противника 15 кораблей, благодаря чему солдаты в относительной безопасности пересаживались в шлюпки и плыли к берегу. Молодой Гайвазовский, как он сам писал, «в одной руке держал пистолет, а в другой – карандаш». Чуть ли не на бегу он принялся рисовать, ведь перед ним была живая картина: озаренный солнцем берег, лес, далекие горы, флот, стоящий на якоре, катера, снующие по морю и поддерживающие связь с берегом. Отвага и смелость, проявленные живописцем в боевой обстановке, вызвали к нему симпатии моряков и подобающий отклик в Петербурге. Раевский же, сменивший гнев на милость, пригласил его участвовать еще в двух десантах. С тех пор живописец проникся нерушимой верой в мощь русского флота и впоследствии стал непревзойденным певцом его побед.

Как воспоминание об этом событии родилась картина «Высадка Н. Н. Раевского у Субаши» (1839 г.). На ней изображен Кавказский берег, вдоль которого стоят военные корабли, прикрывающие орудийным огнем десантников, подплывающих к берегу на шлюпках. Вдали видны покрытые снегом горы. Эта пронизанная духом романтизма работа очень типична для раннего Гайвазовского. Полотно была подарено художником Н. Н. Раевскому, и на обороте сохранилась надпись: «Принадлежит старшему в роде Раевских, без права продавать». Также Иван написал портрет адмирала Лазарева.

С картин «Высадка у Субаши» и «Черноморский флот на Севастопольском рейде» «Черноморский флот в Феодосии» в творчество Гайвазовского входит тематика, связанная с военно-морским флотом.

Все эти картины были написаны в феодосийской мастерской по памяти. Полотно «Конец бури на море», созданное перед отъездом из Крыма, написано свободным, словно летящим мазком, без форсированных эффектов и привлекает юношеской свежестью живописи. Сквозь тонкий слой краски на холсте просвечивается легкий подготовительный рисунок, который намечает форму догоняющих друг друга волн, разбивающихся о камни и затухающих на плоском берегу. Можно почувствовать, в каком творческом воодушевлении рождался образ волнующегося моря, как стремился Гайвазовский с наибольшей точностью передать ее состояние. Уже тогда он тщательно анализировал свои возможности, сравнивал лучшие образцы классического пейзажа с настоящей природой. В некотором смятении он записал тогда: «Вся живопись – слабое подражание природе», – а ему так хотелось, чтобы его картины дышали и жили своей собственной жизнью.

По возвращении в Петербург летом 1840 г. художник представил военно-морской тематики, много других марин и пейзажей, как отчет за два года работы в Крыму. Он творил самостоятельно, без оглядок на авторитеты, без понуждения, и это способствовало его быстрому становлению как живописца. В академии остались довольны результатами крымской командировки, Гайвазовский получил аттестат, и ему было присвоено «звание художника 14 класса». И теперь, отправляясь в Италию, молодой живописец точно знал, по какой стезе ему нужно идти.