В начале девяностых Крупин пытался заниматься политикой. Вместе с Валентином Распутиным ходил к Геннадию Зюганову, предлагал переименовать коммунистическую партию в народную - Зюганов отказался, сказал, что это лишит партию тысяч сторонников. Из КПСС Крупин, однако, вышел еще в 1990 году - за компанию (вместе ходили подавать заявления в партком) с Владимиром Солоухиным, который к тому времени уже написал книгу «Последняя ступень» («При свете дня») о том, что Ленин был воплощением дьявола и о том, что Гитлеру, к сожалению, не удалось спасти Россию от большевизма. Известно, что взгляды Солоухина на коммунистическую идеологию сформировались при активном участии Ильи Глазунова - у Крупина с этим художником отношения были достаточно сложными. В 1979 году Крупин опубликовал сатирический рассказ «Картинки с выставки», в герое которого - художнике Зрачкове - Глазунов узнал себя и обиделся. Помирились они только через пятнадцать лет, когда Глазунов позвал Крупина в Академию живописи, ваяния и зодчества преподавать древнерусскую литературу.
- Я преподавал три года, потом подумал - зачем это нужно? Факультет искусствоведения - я называл его «искусство ведьм», - сидят такие девицы, красавицы, конечно. Большего количества красавиц я нигде не встречал, чтобы сразу в одном месте. Умные все, рассуждающие. Босха знают и Кафку. Смотрел я на них и думал - ну зачем им нужна эта древнерусская литература? И ушел из академии. Пустое это.