Первоисточник — Библия. В Новом Завете (Евангелие от Марка, гл. 16, ст. 9; Евангелие от Луки, гл. 7, ст. 37—48) повествуется о бывшей блуднице Марии Магдалине (названной так по месту рождения — городу Магдале), которая была возвращена к праведной жизни Иисусом, изгнавшим из нее семь бесов. После этого Мария Магдалина стала верной последовательницей Иисуса.

В Средние века «кающимися Магдалинами» стали называть женщин. оставивших проституцию и вернувшихся к нормальной жизни. Это название впервые встречается в уставах соответствующих обителей (для «кающихся магдалин»), возникших в Средние века при женских монастырях Европы. Первые упоминания о таких учреждениях относятся к 1250 г. (города Вормс и Мец). С 1833 г. такие институты («магдалинские убежища») стали появляться и в России.

Образ кающейся Магдалины был очень популярен у мастеров итальянского Возрождения. На этот сюжет писали картины Тициан (1477— 1576), Корреджо (1489—1534), Гвидо Рени (1575—1642) и др., что сделало выражение «кающаяся магдалина» популярным.

В современном языке употребляется преимущественно по поводу тех, кто лицемерно кается в своих прегрешениях (ирон.).