Герой популярных в России начала XX в. анонимных книг о приключениях проницательного, удачливого американского детектива Пинкертона. Они выпускались в большом количестве, целыми сериями, и, как предполагают литературоведы, возникли в качестве рекламы реально тогда существовавшего американского «сыскного агентства Аллана Ната Пинкертона и его сыновей» (Литературная энциклопедия. Т. 8. М., 1934).
Тогда же имя этого детектива стало нарицательным для всякого удачливого сыщика. Но вскоре его начали употреблять только в ироническом, уничижительном смысле применительно к сыщику-любителю, а также детективу, чьи профессиональные достоинства и успехи сомнительны.
Отсюда «пинкертоновщина» — низкопробная детективная литература, а также манера поведения, типичная для детективов-любителей или плохих профессионалов (ирон.).