С английского: Gentlemen of fortune.
Из романа «Остров сокровищ» (1883) английского писателя Роберта Льюса Стивенсона (1850— 1894), в котором пират Джон Сильвер так именует своих собратьев по ремеслу.
Выражение стало особенно популярным после выхода на экраны советского художественного фильма «Джентльмены удачи» (1971), снятого режиссером Александром Серым по сценарию Виктории Токаревой (р. 1937) и Георгия Данелии (р. 1930).
Иносказательно: всякого рода криминальный элемент — воры, грабители, мошенники и т. д. (ирон.).