Первые упоминания о крепости есть в Новгородских летописях. Согласно этим записям, основана крепость в 1323 году внуком Александра Невского князем Юрием Даниловичем как пограничная твердыня Новгорода. Для Новгорода крепость имела огромное значение, так как позволяла удерживать за собой путь по Неве к Финскому заливу, важный для торговли со странами Западной Европы. Здесь пролегал великий водный путь «из варяг в греки». Корабли, груженные товарами, из Варяжского (ныне Балтийского) моря выходили в Неву, шли по ней в Ладожское озеро, дальше по Волхову поднимались в озеро Ильмень, оттуда в реку Ловать. Волоком тащили суда до верховьев Днепра, по Днепру спешили в Черное море, к Царьграду.
Водная дорога связывала север и юг, народы двух морей. Выгодное положение маленького острова служило причиной постоянных сражений за него между новгородцами и шведами.
Год основания крепости Орешек знаменателен еще и тем, что в том году был заключен первый в российской истории письменный мирный договор (договор между русскими и шведами). Назывался он Ореховецким. При строительстве крепости новгородцы учли естественную защищенность и неприступность острова: он отделен от материка двумя широкими, с сильным течением, протоками Невы.
Первоначально построенная деревянная крепость простояла недолго: в августе 1348 года шведы захватили Орешек, а 24 февраля 1349 года русские отвоевали крепость. Во время этих боев и сгорели деревянные постройки. В 1352 году русские приступили к строительству новой, на этот раз каменной крепости. Две стены, восточная и южная, следовали изгибам береговой линии острова. Крепостные стены протяжённостью 351 метр, высотой пять-шесть метров, и шириной около трех метров были сложены из крупных валунов и известковых плит на известковом растворе. По верху стен был устроен боевой ход с квадратными бойницами. Крепость имела три приземистых башни, которые возвышались над стенами. Двор крепости и посад были тесно застроены одноэтажными деревянными домами, в которых жили воины, земледельцы и рыбаки, купцы и ремесленники. В крепости имелся только один вход ― через Воротную башню.
К концу XV и началу XVI века, когда при осаде крепостей стали применять мощную артиллерию, стены и башни Орешка, построенные новгородцами, утратили свое значение как неприступный военный бастион. В 1478 году Новгород Великий утратил политическую самостоятельность, и его земли, в том числе крепость Орешек, вошли в состав Московского централизованного государства. По указанию Москвы развернулись работы по реконструкции всех бывших новгородских крепостей ― Ладоги, Яма, Копорья, Орешка. Эта реконструкция должна была обеспечить их обороноспособность в условиях применения огнестрельного оружия. Старую новгородскую крепость разобрали почти до фундамента, и на острове поднялась новая мощная твердыня. В плане крепость представляла собой вытянутый шестиугольник. Она состояла из двух частей: собственно «города» и дополнительного укрепления внутри него – цитадели.
В крепости было семь башен возведенных по периметру стен: Головкина, Безымянная, Головина, Государева, Меньшикова, Светличная, Колокольная, а цитадель защищали три башни: Королевская, Мельничная, Флажная.
Тогда цитадель окружал глубокий ров с водой. Через ров был построен подъемный мост.
Все башни, кроме Государевой, прямоугольные. Их диаметр внизу достигает 16 метров, толщина стен 4,5 метра. Каждая башня имела четыре этажа (яруса). А в стене от одной башни к другой был сделан боевой ход. Система обороны цитадели отличалась рациональностью. Во дворе цитадели, перед входом в Мельничную башню, был вырыт колодец. В восточной стене, возле Королевской башни, существовал запасной выход к Ладожскому озеру, защищенный воротами и коваными решетками. Канал, огибающий цитадель с западной и южной сторон, не только преграждал подступы к цитадели, но и служил внутренней гаванью. Через «водные» ворота, арка которых выложена в толще северной крепостной стены, примыкающей к Светличной башне, в эту гавань заходили корабли. В XVI веке Орешек был типичным русским городом, административным и военным центром обширной округи. Внутри крепости находился гарнизон. Земледельцы, торговые люди, ремесленники жили на обоих берегах Невы. Ореховый уезд, существовавший с XV века, занимал большую территорию. В него входило 20 сел, 1274 деревни и 3030 дворов. При приближении врага население спешило укрыться за крепостными стенами.
В октябре 1702 года в крепости были начаты большие строительные работы. Петр Первый придавал отвоеванной у шведов крепости такое большое значение, что оставался в ней до декабря 1702 года и лично руководил работами по сооружению новых укреплений.
В 1703 году, начиная строительство новой столицы Российского государства с Петропавловской крепости, Петр Первый использовал опыт строительства крепости Орешек – устройство крепостных стен, бастионов, башен. По всей России было запрещено строить каменные дома, кроме Петербурга и Шлиссельбурга. Знаменитый архитектор Трезини, построивший Петропавловскую крепость, проектировал и руководил строительством в Шлиссельбургской крепости. По его проекту была реконструирована Колокольная башня, построены солдатские казармы. Очень мало городов могут гордиться тем, что в них существуют здания, построенные по проектам великого Трезини. Строительство оборонных сооружений в Шлиссельбургской крепости закончилось в конце XVIII века. К этому времени она утратила оборонное значение. Начиналась новая история крепости, которая стала использоваться как политическая тюрьма. Тюрьма, из которой не удалось ни одного побега, тюрьма, узниками которой были люди, влияющие на судьбу страны, имена которых вписаны в историю России.